温州大学：材料工程实验教案（有机化学实验PPT）苯甲醇和苯甲酸的制备

苯甲醇和苯甲酸的制备

实验目的一、>学习用坎尼札罗（Cannizzaro）反应制苯甲醇和苯甲酸的原理和方法>复习固体有机物的分离纯化。>进一步练习蒸馏、萃取、干燥等基本操作

一、实验目的 ➢ 学习用坎尼札罗（Cannizzaro）反应制苯甲醇和 苯甲酸的原理和方法。 ➢ 复习固体有机物的分离纯化。 ➢ 进一步练习蒸馏、萃取、干燥等基本操作

二、实验原理不含α-氢原子的醛在浓碱作用下，能发生自身的氧化还原反应，即Cannizzaro反应。反应时一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中为羧酸盐）；另一分子醛则被还原为醇本实验为苯甲醛在浓氢氧化钠作用下，生成苯甲醇和苯甲酸钾。反应混合物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇。水层经酸化得到苯甲酸

二、实验原理 不含α-氢原子的醛在浓碱作用下，能发生自身 的氧化还原反应，即Cannizzaro反应。反应时一分 子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中为羧酸盐）；另 一分子醛则被还原为醇。 本实验为苯甲醛在浓氢氧化钠作用下，生成苯 甲醇和苯甲酸钾。反应混合物加水溶解后，用乙醚 加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲 醇。水层经酸化得到苯甲酸

反应方程式CHOCH2OHCOONa浓NaOHCOONaCOOHHt

反应方程式 CHO 浓NaOH CH2 OH COONa + COONa H + COOH

三、主要仪器与试剂仪器：锥形瓶、分液漏斗、圆底烧瓶、抽滤瓶、布氏漏斗等。试剂 :氢氧化钠、苯甲醛、乙醚、亚硫酸氢钠、碳酸钠、无水硫酸镁等

三、主要仪器与试剂 仪器： 锥形瓶、分液漏斗、圆底烧瓶、抽滤瓶、布氏漏斗 等 。 试剂： 氢氧化钠、苯甲醛、乙醚、亚硫酸氢钠、碳酸钠、无水 硫酸镁等

四、实验步骤1、取50%的氢氧化钠溶液与锥形瓶中，加入5mL苯甲醛，充分搅拌1h。2、加入15mL水，不断搅拌使其中的苯甲酸盐全部溶解。3、将溶液倒入分液漏斗，每次用10mL乙萃取三次

四、实验步骤 1、取50%的氢氧化钠溶液与锥形瓶中，加入5 mL苯 甲醛，充分搅拌1 h。 2、加入15 mL水，不断搅拌使其中的苯甲酸盐全部 溶解 。 3、将溶液倒入分液漏斗，每次用10 mL乙醚萃取三次

4、合并乙萃取液，依次用3mL饱和亚硫酸氢钠溶液、5mL10%碳酸钠溶液及5mL水洗，最后用无水硫酸镁干燥5、干燥后的乙溶液，蒸去乙谜，最后用水泵抽干，称重。6、乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化至pH约为1，充分冷却使苯甲酸析出完全，抽滤，固体用冰水洗涤，晾干，称重

5、干燥后的乙醚溶液，蒸去乙醚，最后用水泵抽 干，称重。 6、乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化至pH约为 1，充分冷却使苯甲酸析出完全，抽滤，固体用 冰水洗涤，晾干，称重。 4、合并乙醚萃取液，依次用3 mL饱和亚硫酸氢钠溶 液、5 mL 10%碳酸钠溶液及5 mL水洗，最后用 无水硫酸镁干燥

五、注意事项>反应在两相间进行，必须充分搅拌。>溶解固体时，加水应适量。>酸化时盐酸的用量。>用乙时实验室不能有明火

五、注意事项 ➢ 反应在两相间进行，必须充分搅拌 。 ➢ 溶解固体时，加水应适量 。 ➢ 酸化时盐酸的用量 。 ➢ 用乙醚时实验室不能有明火

六、思考题>试比较Canizarro反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同？>本实验中用饱和亚硫酸氢钠及10%碳酸钠溶液洗涤的目的何在？

➢ 试比较Canizarro反应与羟醛缩合反应在醛的结构上 有何不同？ ➢ 本实验中用饱和亚硫酸氢钠及10%碳酸钠溶液洗涤 的目的何在? 六、思考题