复旦大学：《有机化学A》课程教学资源（学生课件）绿色化学——绿色有机合成

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前言 ：绿色有机合成及原子的经济性

背景 当代全球十大环境问题是: 大气污染 一臭氧层破坏 其中至少有7 全球变暖 个直接与化学 一海洋污染 淡水资源紧张和污染 和化工产品等 土地退化和沙漠化 化学物质污染 一森林锐减 生物多样性减少 有关 环境公害 一有毒化学品和危险废物

背景 当代全球十大环境问题是： 大气污染 臭氧层破坏 全球变暖 海洋污染 淡水资源紧张和污染 土地退化和沙漠化 森林锐减 生物多样性减少 环境公害 有毒化学品和危险废物 其中至少有7 个直接与化学 和化工产品等 化学物质污染 有关!

个可能的解决方案:绿色合成 所谓绿色有机合成应该是原子经济性的,即原料的原子 100%转化成产物,不产生废弃物。 目前普遍利用原子的利用率来衡量原子的经济性 原子利用率=(预期产物的分子量/反应物质的原子量总和)

一个可能的解决方案：绿色合成 • 所谓绿色有机合成应该是原子经济性的，即原料的原子 100%转化成产物，不产生废弃物。 • 目前普遍利用原子的利用率来衡量原子的经济性 原子利用率= （预期产物的分子量／反应物质的原子量总和）

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第一部分 反应原料与绿色有机合成

反应原料与绿色有机合成 在有机合成反应中,有许多原料是有毒的甚 至是剧毒的,如光气、氢氰酸、硫酸二甲酯 等,大量使用这些原料将危害从业人员的 身体,并对环境造成严重污染。 绿色有机合成的一个重要任务是采用无毒 无害的或低毒的原料代替毒性大的原料 剧盐品

反应原料与绿色有机合成 • 在有机合成反应中,有许多原料是有毒的甚 至是剧毒的,如光气、氢氰酸、硫酸二甲酯 等，大量使用这些原料将危害从业人员的 身体，并对环境造成严重污染。 • 绿色有机合成的一个重要任务是采用无毒 无害的或低毒的原料代替毒性大的原料

安息香缩合反应 安息香(二苯羟乙酮)是由苯甲醛在KCN的催化下的双子缩合 生成的,原子利用率为100% OH C-H c-c

• 安息香缩合反应 安息香(二苯羟乙酮)是由苯甲醛在ＫＣＮ的催化下的双子缩合 生成的，原子利用率为100%。 C H O C O C H OH

问题:KCN有剧毒! 改进方法:维生素B1代替剧毒的催 化剂KCN CH NH2 3 CCH2OH CI-HCI H3C N

• 问题：KCN有剧毒！ • 改进方法：维生素Ｂ1代替剧毒的催 化剂ＫＣＮ N N NH2 H3C N S CH3 CCH2OH Cl . HCl

CCH2OHI CI-HCI R、6 CH3 CH R B CN

N S R H R' CH3 N S R H R' CH3 B: N S R R' CH3 N S R H R' CH3 B: N N NH2 H3C N S CH3 CCH2OH Cl .HCl CN

常见的替代剂 用碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯 用cO、CO2代替光气

常见的替代剂 用碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯 用CO、CO2代替光气