复旦大学：《有机化学A》课程教学资源（试卷习题）课堂练习02

课堂练习:运用前几章学过的有机反应完成下列合成 CH3 CH3 2) CH CH

课堂练习：运用前几章学过的有机反应完成下列合成 CH3 CH3 CH3 CH2 1） 2）

上次课堂练习 CH H3 NaoT 产物? CH3 HOEt 哪个消除较快? H3C-CI al Br 机理? CH. 参考答案 H-{-<x=B 3 CH NaoT e-<4- HOEt CH- H3c-CI 产物相同

上次课堂练习 C CH3 H3C CH3 Br C CH3 H3C CH3 Br NaOEt HOEt 产物？ 哪个消除较快？ 机理？ 参考答案 C CH3 H3C CH3 Br C CH3 H3C CH3 Br NaOEt HOEt C CH3 H3C CH3 C CH3 H3C CH3 ＋ 产物相同

CH CH CH3 H3C一c Br≡H3C H3C一c H3C CH3 CIS E2机理EtH和Br为反式共平面,易E2 消除,反应速度快 H3C CH H CH CH3 H3C一c Br≡H3c Br H CH H3C H Br trans H和B不共平面 不能发生E2消除 可发生E2消除,但构象 不稳定,反应较慢。 速度比:cis: trans=500:1

C CH3 H3C CH3 Br CH3 H3C H3C Br H H EtO C CH3 H3C CH3 H和Br为反式共平面，易E2 E2机理 消除，反应速度快 C CH3 H3C CH3 Br CH3 H3C H3C Br H H H和Br不共平面， 不能发生E2消除 H H CH3 H3C H3C Br H H 可发生E2消除，但构象 不稳定，反应较慢。 cis trans 速度比：cis : trans = 500 : 1