复旦大学：《有机化学A》课程教学资源（学生课件）香料玫瑰呋喃的制备

玫瑰喃 的 Wu Yunyun Shan Ying Yang Bin

Wu Yunyun Shan Ying Yang Bin

致瑰一若中之后 玫瑰花被当作是维纳斯的象征,宅是管理一切美与 艺术创造的花中女王 有“精油之后”美称的玫瑰精油,其所散发出的清 新香气,可以抚平诅丧、哀伤、妒忌和憎恨等情绪, 增强肌肤免疫机能,改善肌肤天然保浞糸统能力, 具有极强的镇定功能 玫瑰呋喃是一种重要的香料,具有柑橘、玫瑰香韵2 的化合物,是玫瑰精油的重要组成部分

玫瑰----花中之后 • ROSEFORAN 玫瑰花被当作是维纳斯的象征,它是管理一切美与 艺术创造的花中女王. 有“精油之后”美称的玫瑰精油,其所散发出的清 新香气,可以抚平沮丧、哀伤、妒忌和憎恨等情绪, 增强肌肤免疫机能，改善肌肤天然保湿系统能力, 具有极强的镇定功能. 玫瑰呋喃 玫瑰呋喃是一种重要的香料，具有柑橘、玫瑰香韵 的化合物，是玫瑰精油的重要组成部分

结拘式: 133a,Bp.=312.15-313.15k 3-甲基2-(甲基2丁烯基/-嗨 Rosefuran,一种单萜呋喃,a,β-双取代 呋喃衍生物

O Rosefuran,一种单萜呋喃, a, b －双取代 呋喃衍生物 结构式： 3-甲基-2-（甲基-2-丁烯基）-呋喃 133pa，B.p.=312.15-313.15k

性质分析 呋喃类化合物较稳定,具有以下共振 结构式:

性质分析: 呋喃类化合物较稳定,具有以下共振 结构式: o H 0 O O H o H o H

味喃差衍生物的主要用途: 呋喃类衍生物主要被用作食物、饮料、化妆 品的香味添加剂。 Example 用于培烘咖啡 SH 呋喃甲硫醇

呋喃类衍生物的主要用途： 呋喃类衍生物主要被用作食物、饮料、化妆 品的香味添加剂。 用于培烘咖啡： O S S O O SH 呋喃甲硫醇

添加在新鲜面 包中: 焦甜香味 β-呋喃酮 羟基呋喃酮类香料属最有价值、用途最广泛 产量最大的高档香料,有香料之王的美誉

O HO O O O 添加在新鲜面 包中： 焦甜香味 羟基呋喃酮类香料属最有价值、用途最广泛、 产量最大的高档香料，有香料之王的美誉。 a, b －呋喃酮

其中最有代表性的两个 化合物分别是: HO 01)2,5-二甲基-4-羟基呋喃-3-酮,自然界主 要存在于菠萝的看味成修中,俗称菠萝酮, 商业名称为呋喃扭尔( turano);甜僬糖香, 具有果味。 HO 。2)2-甲基-5-乙基-4-羟基-呋喃-3-酮或2-乙 基-5-甲基-4-羟基-呋喃-3-酮,自然界主要 存在于酱油中,故称其为酱油酮;高襁度 的甜焦糖香,具有酱香持色

1）2,5-二甲基-4-羟基-呋喃-3-酮，自然界主 要存在于菠萝的香味成份中，俗称菠萝酮， 商业名称为呋喃扭尔（furanol）；甜焦糖香， 具有果味。 其中最有代表性的两个 化合物分别是： o HO O 2）2-甲基-5-乙基-4-羟基-呋喃-3-酮或2-乙 基-5-甲基-4-羟基-呋喃-3-酮，自然界主要 存在于酱油中，故称其为酱油酮；高强度 的甜焦糖香，具有酱香特色。 o HO O

几种合成方法 由呋喃类化合物直接制得: 1968年,BUCH等人开始着手合成玫瑰呋喃。 结果 少量产物

1968年，BUCHI等人开始着手合成玫瑰呋喃。 几种合成方法 一.由呋喃类化合物直接制得: O + cl BF3 少量产物 结果 O Cl O O + O O

改进方法:通过 中间体 合成 反合成分析 AP Hg Hgcl COOH

改进方法：通过 O Li 合成 O Hg O O Li O HgCl O COOH O 反合成分析 中间体

合成路线 Na/HgCl2 Na2S2O3 COOH Hgcl (869 CH,Br 乙醚/Li粒 H 35% 产物的核磁共振谱与天然玫瑰呋喃相同

产物的核磁共振谱与天然玫瑰呋喃相同 合成路线 O Hg O O Li CH2Br H O COOH Na/HgCl2 O HgCl Na2S2O3 乙醚/Li粒 O 35% 86%