《高等有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第一讲 化合物

解释题 1化合物(1)和(2进行S1水解时其及应速率如所 示,请解释 OTS OTS (2) 相对速率:(1)(2)=1:1010

一、解释题 1.化合物(1)和(2)进行SN 1水解时其反应速率如所 示,请解释。 ⚫ ⚫ ⚫ (1) (2) 相对速率: (1):(2) = 1: 10-10 ⚫ OTs H H OTs

1)的C+稳定而(2)的张力大,(2)的 C+不稳定所以速度慢。(请自己按 照教材并结合本题做仔细的阐述) ④)H

⚫ (1)的C+稳定,而(2)的张力大,(2)的 C+不稳定,所以速度慢。（请自己按 照教材并结合本题做仔细的阐述） H H

2.请解释为什么CH与简单脂 肪胺例如CH2CH2NH2,(CH3 cH2)2NH等)在甲醇中的反应比 在苯中慢尽管这是一个应为极 性溶剂加速的SN2型反应

⚫ 2. 请解释为什么CH3 I与简单脂 肪胺(例如:CH3CH2NH2 , (CH3 CH2 )2NH等)在甲醇中的反应比 在苯中慢,尽管这是一个应为极 性溶剂加速的SN2型反应

在较强的极性溶剂中,胺 能较好地溶剂化(通过氢键) 因此攻击底物的自由度较小。 请自己按照教材并结合本题 做仔细的阐述)

在较强的极性溶剂中，胺 能较好地溶剂化（通过氢键）， 因此攻击底物的自由度较小。 （请自己按照教材并结合本题 做仔细的阐述）

●3.(1)化合物的醋酸解是立体专一性的反 应仅生成 OCH 3 Agt OCH3 Br HOAC OCH3 (2)在醋酸中i的醋酸解比i快2×103倍. S S Hc C H

⚫ 3.(1)化合物i的醋酸解是立体专一性的反 应,仅生成ii； ⚫ ⚫ i ii ⚫ (2) 在醋酸中i的醋酸解比ii快2×103倍. ⚫ i ii OCH3 Br OCOCH3 OCH3 HOAc Ag + Cl H S S H Cl

OCH 3 OAC eT po AgBr (2)S参与则醋酸解快

+ ii OAc - O CH3 -AgBr Ag + Br OCH3 （2）S参与则i醋酸解快

4请解释下列化合物具有不同 吸收波长的原因 化合物共轭双最大吸收峰波长颜色 键数 hm 丁二烯 17 己三烯 258 无无 二甲辛四烯 298 淡黄 蕃茄红素 470 红色

4.请解释下列化合物具有不同 吸收波长的原因. 化 合 物 共轭双 键数 最大吸收峰波长 （nm） 颜色 丁二烯 2 217 无 己三烯 3 258 无 二甲辛四烯 4 298 淡黄 蕃茄红素 11 470 红色

二画出26-二甲氧基环己基苄基醚的 所有构型异构体。 OCH: CH3O OCH3 CH3O OCH3 CH3O CHO

二.画出２,6-二甲氧基环己基苄基醚的 所有构型异构体。 O CH2 CH3O OCH3 O CH2 CH3O OCH3 O CH2 CH3O OCH3 O CH2 CH3O OCH3 1 2 3 4

5指出下列化合物那个可以拆分 CHO Ph H-H OH OH HH OH OH OO CHOH HC CH3 CH3

5.指出下列化合物那个可以拆分。 S S CH3 O O (5) H CH3 3 C C C C Ph Ph H3 C Cl CHO H H OH H OH CH2 OH H OH OH

OH H3C Ph OH C

OH OH C C C Ph Ph H3 C Cl