《高等有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）试题三

1.预测下面反应在无水AC3催化 下的主要产物。 H,C=CH,+(CH3)& CCI 反应的主要产物为 (CH3) CCHCH2C,产率为 65%。反应机理如下:

1.预测下面反应在无水AlCl3催化 下的主要产物。 H2C=CH2 + (CH3 ) 3CCl 反应的主要产物为： （CH3）3CCH2CH2Cl, 产率为 65%。反应机理如下：

(CH3)3CCI+ AICI3 CH3)3C+ AICl CH33C′+CH2CH2 ( CH3)3CCH2 CH2 +(CH3)3CCI CH3)?CCCH2 CH2Cl +(CH3)3C

+ + + + + (CH3) 3 C + (CH3 ) (CH 3 CCCH2 CH2 Cl 3 ) (CH3) 3 CCH2 CH2 3 CCl + (CH3) 3 CCH2 CH2 + CH2 =CH2 (CH3) 3 C + AlCl 4 - (CH3) 3 C + AlCl 3 (CH3 ) 3 CCl

2.以下三个化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ进行高能电 子轰击形成碳正离子 Br Br Br CH3一C CH3 CH 3 Ⅱ需能量比Ⅰ多41.5 KJmol-,而Ⅲ所需能量 又比Ⅰ多166.2KJ,mo-1。试解释之?

5. 2. 以下三个化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ进行高能电 子轰击形成碳正离子， Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅱ需能量比Ⅰ多41.5KJ.mol-1 ,而Ⅲ所需能量 又比Ⅰ多166.2 KJ.mol-1。试解释之？ C Br CH3 CH3 CH3 Br B r

主要与形成的碳正离子的稳定 性有关。对于桥碳正离子来说, 桥碳数越少,所形成的碳正离子 越不稳定,活化能更高

主要与形成的碳正离子的稳定 性有关。对于桥碳正离子来说， 桥碳数越少，所形成的碳正离子 越不稳定，活化能更高

3.为下述反应设计一个合适的反 应机理: HBr DnBr Ch2Oh Br 2)y Hcl C (d)

3.为下述反应设计一个合适的反 应机理： CH Br 2 OH ( 2) (dl) Cl HCl + ( 1) ZnBr HBr

H H2o CH2 OH CH2 OH. H 2 C C

CH2 OH + H + CH2 OH2 + - H2 O CH 2 + Br + H + + + Cl - Cl (dl)

4写出形成下列产物的反应机理: (1)CH CChCCH NaoH CH CCOo Na (2) CH3 SoaH

4.写出形成下列产物的反应机理： CH3 CCOONa CH2 NaOH H2 O O O O CH3 SO3 H CH3 CC l 2 CC H3 O 2 1

C OH CH3CCl2 CCH2 H CH3C-C H2O C C CH3C OH CH3C-C OH 2 i CH3CC NaOH CH OH CH3CC CH ONa

ONa CH3 CC CH2 NaOH O OH O CH3 CC CH2 - OH C CH2 CH3 C Cl O CH3 C Cl CH2 C O OH - CH2 O CH3 C C Cl Cl H2 O OH O - CH3 CCl 2 CCH2 H

人 H SOHOH OH OH H

O H + H2 O OH OH + + OH OH H + OH O O H +

5假定以下反应的历程。 Br H +B2

5.假定以下反应的历程。 O O + Br 2 O O Br H +