《药物分析》课程教学课件(PPT讲稿)第十一章 抗生素类药物分析(石河子大学)

第十一章 抗生素类药物的分析 新疆石河子大学药学院李乐
第十一章 抗生素类药物的分析 新疆石河子大学药学院李乐 中 国 石河子大学药学院

一、概述 1.抗生素(antibiotics) 在低微浓度下即可对某些生物(病原微生物)的生命活动有特异 抑制作用的化学物质的总称 2.分类 β-内酰胺类 氨基糖苷类 四环素类 大环内酯类 多烯大环类 多肽类 新石河子大学药学院
新疆石河子大学药学院 在低微浓度下即可对某些生物(病原微生物)的生命活动有特异 抑制作用的化学物质的总称 β–内酰胺类 氨基糖苷类 四环素类 大环内酯类 多烯大环类 多肽类 1. 抗生素(antibiotics) 2. 分 类 新疆石河子大学药学院 一、概 述

一、概述 3.来源 生物合成(发酵) 半合成 化学合成 4.抗生素的特点 化学纯度较低 原因 。生产工艺复杂 活性组分易发生变异 稳定性差 发酵过程不易控制, 易受污染 石河子大学药学院
新疆石河子大学药学院 化学纯度较低 活性组分易发生变异 稳定性差 3. 来 源 4. 抗生素的特点 化学合成 半合成 生物合成(发酵) 生产工艺复杂 发酵过程不易控制, 易受污染 原因 石河子大学药学院 一、概 述

一、概述 5.抗生素质量分析 采用生物学法与物理化学法 鉴别:理化方法、微生物法 检查:水分、异常毒性、热原、细菌内毒素、降压物质等 含量/效价测定: 微生物法: 与临床疗效吻合,灵敏度高,但操作复杂费时; 理化方法: 准确度与专属性较高,且操作简便,但与临床疗效有偏差
新疆石河子大学药学院 采用生物学法与物理化学法 鉴别:理化方法、微生物法 检查:水分、异常毒性、热原、细菌内毒素、降压物质等 含量/效价测定: 微生物法 : 与临床疗效吻合,灵敏度高,但操作复杂费时; 理化方法: 准确度与专属性较高,且操作简便,但与临床疗效有偏差 5. 抗生素质量分析 一、概 述 石河子大学药学院

二、B-内酰胺类 包括青霉素类和头孢菌素类 1.化学结构 S CHg RCO HN 6 5 RCOHN-7 A B CH3 4 COOH CH2R 0 COOH 侧链 A:B-内酰胺环 侧链 A:B-内酰胺环 B:氢化噻唑环 B:氢化噻嗪环 青霉素(penicillins) 头孢菌素(cephalosporins) 青霉素类:6-APA为母核 头孢菌素类:7-ACA为母核 石河子头学学院
新疆石河子大学药学院 1. 化学结构 包括青霉素类和头孢菌素类 青霉素类:6-APA为母核 头孢菌素类:7-ACA为母核 石河子大学药学院 二、β–内酰胺类

二、B-内酰胺类 酸性(羧基) UV(共轭) 酸性较强(pKa2.5-2.8) 青霉素类:苯环取代基 临床常用其碱金属盐 (水溶性好) 头孢菌素类:母核有共轭结构 2、主要 理化性质 旋光性 稳定性(内酰胺) 干燥条件较稳定,溶液不稳定 有多个手性碳 氧化剂、酸、碱、降解 青霉素酶、金属离子、△失效
新疆石河子大学药学院 酸性较强(pKa 2.5-2.8) 临床常用其碱金属盐 (水溶性好) 酸性(羧基) 有多个手性碳 旋光性 青霉素类:苯环取代基 头孢菌素类:母核有共轭结构 UV(共轭) 干燥条件较稳定,溶液不稳定 稳定性(内酰胺) 2、主要 理化性质 降解 失效 氧化剂、酸、碱 青霉素 酶、金属离子、Δ 石河子大学药学院 二、β–内酰胺类

二、B-内酰胺类 2、主要理化性质 200 200 波长,nm 图!头孢氨苄紫外吸收图谐 加可了些洁当之
新疆石河子大学药学院 2、主要理化性质 石河子大学药学院 二、β–内酰胺类

二、B-内酰胺类 3、鉴别 1)羟肟酸铁反应: B~内酰胺类 NH2OHHCI 羟肟酸 NaOH 显色 2)茚三酮反应 a氨基 茚三酮 蓝紫色 △ 3)双缩脲反应 碱性酒石酸铜 色友应 B-内酰胺类 紫色 4)光谱法(UV、NWMR) 5)色谱法(HPLC、TLC)
新疆石河子大学药学院 1)羟肟酸铁反应: β–内酰胺类 羟肟酸 显色 2)茚三酮反应 α-氨基 蓝紫色 3)双缩脲反应 β–内酰胺类 紫色 4)光谱法(UV、NMR) 5)色谱法(HPLC、TLC) NH2OH·HCl NaOH Fe3+ H+ 茚三酮 Δ 碱性酒石酸铜 呈 色 反 应 3、鉴 别 石河子大学药学院 二、β–内酰胺类

二、B-内酰胺类 3、鉴别 头孢利定的NMR鉴别法(JP14) NMR鉴别法 取本品50mg溶于0.5ml重水中,测定NMR光谱时,应显示 δ=3.8附近 δ=6.9~7.5 δ=7.99.0 单峰信号 多重峰信号 多重峰信号 2 3 5 强度比 新温五河子大学药学院
新疆石河子大学药学院 3、鉴 别-头孢利定的NMR鉴别法 (JP14) NMR鉴别法 单峰信号 取本品50mg溶于0.5ml重水中,测定NMR光谱时,应显示 多重峰信号 多重峰信号 δ= 3.8 附近 δ= 6.9~7.5 δ= 7.9~9.0 2 3 5 强度比 二、β–内酰胺类

二、B-内酰胺类 3、鉴别 -头孢氨苄鉴别的TLC条件 CHP(2000) 5mg/ml2μl硅胶G 0.1mol/L枸橼酸液-0.2mol/LNa2HP04-丙酮(120:80:3) 0.1%茚三酮溶液显色 USP (24) 25mg/ml5ul硅胶 醋酸乙酯-水-乙腈-冰HAc(48:18:14:14) 短波长UV光检出 BP(1999) 0.4%(W/V)1l硅烷化硅胶HF254 15.4%NH4Ac(pH6.2)-丙酮(85:15) 254nm检出 新逼五河子大学药学院
新疆石河子大学药学院 3、鉴 别-头孢氨苄鉴别的TLC条件 CHP(2000) 5mg/ml 2µl 硅胶G 0.1mol/L枸橼酸液-0.2mol/LNa2HPO4-丙酮 (120:80:3) 0.1% 茚三酮溶液显色 USP(24) 25mg/ml 5µl 硅胶 醋酸乙酯-水-乙腈-冰HAc (48:18:14:14) 短波长UV光检出 BP(1999) 0.4%(W/V) 1µl 硅烷化硅胶HF254 15.4% NH4Ac(pH6.2)-丙酮(85:15) 254nm 检出 二、β–内酰胺类
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