中国科学院研究生院：《植物化学 Phytochemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第九章 生物碱 Alkaloid

生物碱 ( Alkaloid 中国科学院研究生院生物系 马晓丰 2005-11

A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 1 生物碱 （ Alkaloid ） 中国科学院研究生院生物系 马晓丰 2005－11

本章内容 一、概述 二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构鉴定

A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 2 本章内容 一、概述 二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构鉴定

概述 十九世纪德国学者 F.W. Serturner从鸦片中分 离出吗啡减( morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制 剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性 如

A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 3 一、概述 十九世纪德国学者F.W.Serturner从鸦片中分 离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制 剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性 如：

概述 鸦片中的吗啡镇痛作用 麻黄中的麻黄碱止喘作用 长春花中的长春碱—抗癌活性 黄连中的小檗碱抗菌消炎作用 山莨菪碱抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线 索,如:

A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 4 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线 索，如： 一、概述

概述 植物古柯中的有效成分古柯碱( cocaine)虽有很 强的局部麻醉作用,但是毒性较大,久用容易成瘾 COOCH3 H N一CH CH O 古柯碱 普鲁卡因 cocaine pI procaine (可卡因) (合成品局麻药

A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 5 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很 强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾 N O O C2H5 C2H5 NH2 普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药 N CH3 H COOCH3 O O 古柯碱 cocaine （可卡因） 一、概述

概述 ()生物碱的定义 °指天然产的一类含氬的有机化合物; 多数具有碱性且能和酸结合生成盐; 大部分为杂环化合物且氬原子在杂环内; 多数有较强的生理活性 °生物碱是含负氧化态氮原子,存在于生物有 机体中的环状化合物

A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 6 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。 生物碱是含负氧化态氮原子，存在于生物有 机体中的环状化合物。 ㈠生物碱的定义 一、概述

概述 (分布 存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、 罂粟科、毛茛科等植物中 ■地衣类和苔藓类植物中,尚未发现生物碱的存在。 菌类植物中已发现有生物碱。 其中双子叶植物含生物碱远比单子叶植物为多。并 较为集中地分布于防己科、器粟科、夹竹桃科、毛茛 科、豆科、马钱科、茄科。 生物碱极少与萜类、挥发油共存于同一植物中 ■植物亲缘关系相近的品种往往含有化学结构相同或 类似的生物碱,如茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属 等植物中几乎都含有莨菪碱、东莨菪碱

A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 7 一、概述 ◼㈡分布 ◼ 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、 罂粟科、毛茛科等植物中。 ◼地衣类和苔藓类植物中，尚未发现生物碱的存在。 ◼菌类植物中已发现有生物碱。 ◼其中双子叶植物含生物碱远比单子叶植物为多。并 较为集中地分布于防己科、罂粟科、夹竹桃科、毛茛 科、豆科、马钱科、茄科。 ◼生物碱极少与萜类、挥发油共存于同一植物中。 ◼植物亲缘关系相近的品种往往含有化学结构相同或 类似的生物碱，如茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属 等植物中几乎都含有莨菪碱、东莨菪碱

概述 存在形式 l游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。 2成盐:有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸 类:乌头酸、罂粟酸等;无机酸:硫酸、盐酸等。 3.苷类:以苷的形式存在于植物中 4酰胺类:喜树碱,秋水仙碱等。 5N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种

A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 8 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸 类：乌头酸、罂粟酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中。 4.酰胺类：喜树碱，秋水仙碱等。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。 ㈢存在形式 一、概述

概述 四命名规则 1.类型的命名 ()基核的化学结构,如吡啶、喹啉、萜类等 (2)以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。 2单体成分的命名 ()以植物来源的属、种的名称命名;如一叶萩碱 (2)也有以生理活性或药效命名,如:吗啡(使睡眠) (3)以人名命名的;如: pelletierine(石榴碱)

A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 9 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的；如：pelletierine(石榴碱) 一、概述

概述 问分类方法 1按植物来源分类; 如:石蒜生物碱,长春花生物碱 2按化学结构分类; 如:异喹啉生物碱、甾体生物碱 3按生源结合化学分类; 如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱

A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 10 ㈤分类方法 1.按植物来源分类； 如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类； 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱； 3.按生源结合化学分类； 如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。 一、概述