江西农业大学食品科学与工程学院：《食品化学》课程PPT教学课件（讲稿）第三章 碳水化合物

江函痕业大学食品斛学与工程学院 第三章碳水化合物 概述 >食品中的单糖类化合物 食品中的低聚糖类化合物一 食品中的多糖类化合物

江西农业大学食品科学与工程学院 第三章 碳水化合物 ➢ 概述 ➢ 食品中的单糖类化合物 ➢ 食品中的低聚糖类化合物 ➢ 食品中的多糖类化合物

教学目的和要求 1、了解主要的单糖、多糖种类及其衍生物; 2、掌握单糖的性质、结构、分类方法及其在食品中 的应用; 3、掌握各类低聚糖和次要的多糖,尤其是功能性低 聚糖的理化性质、生物功能以及它们在食品加工 生产中的应用; 4、熟悉几种重要多糖的结构、性质及其在食品加工 和贮藏中的作用; 5、掌握膳食纤维的概念、分类和功能

教学目的和要求 1、了解主要的单糖、多糖种类及其衍生物； 2、掌握单糖的性质、结构、分类方法及其在食品中 的应用； 3、掌握各类低聚糖和次要的多糖，尤其是功能性低 聚糖的理化性质、生物功能以及它们在食品加工 生产中的应用； 4、熟悉几种重要多糖的结构、性质及其在食品加工 和贮藏中的作用； 5、掌握膳食纤维的概念、分类和功能

3.1概述 糖类化合物是自然界蕴藏量最为丰富、对所有生 物体非常重要的一类有机化合物;习惯上也称其为 碳水化合物,这是因为此类化合物的一般通式可以 表示为Cn(H20)n;但随着研究的不断深入,所发现的 符合糖类化合物结构及性质特性、但其组成不符合 以上通式的糖类或糖的衍生物逐渐增多,例如鼠李 糖、脱氧核糖的组成分别为C6H12O5、CH1O,不 符合碳水化合物的通式;又如由甲壳素得到的壳聚 糖,其分子中含有N元素,也不符合碳水化合物的通 式。因此,以碳水化合物定义此类物质是不合适的 应将它们称为糖类化合物

3.1 概述 糖类化合物是自然界蕴藏量最为丰富、对所有生 物体非常重要的一类有机化合物；习惯上也称其为 碳水化合物，这是因为此类化合物的一般通式可以 表示为Cn (H20)m；但随着研究的不断深入，所发现的 符合糖类化合物结构及性质特性、但其组成不符合 以上通式的糖类或糖的衍生物逐渐增多，例如鼠李 糖、脱氧核糖的组成分别为C6H12O5、C5H10O4，不 符合碳水化合物的通式；又如由甲壳素得到的壳聚 糖，其分子中含有N元素，也不符合碳水化合物的通 式。因此，以碳水化合物定义此类物质是不合适的， 应将它们称为糖类化合物

糖类化合物定义:多羟基的醛类、酮类化合物或 其聚合物及其各类衍生物。按其结构中含有基本 结构单元的多少,糖类化合物可以分作单糖、低 聚糖及多糖三种类型;单糖类化合物是低聚糖及 多糖基本的结构单元,常见的为含4~7个c的单 糖分子,结构中由于具有多个手性C原子,因此 这类化合物具有众多的同分异构体,也有复杂的 构型异构体。低聚糖及多糖是单糖的聚合物,聚 合是通过苷键的形成进行的。对于多糖类化合物 的研究,是目前糖类化合物研究中的热点;与蛋 白质、核酸等生物大分子一样,多糖类化合物也 有复杂的高级结构形式

糖类化合物定义：多羟基的醛类、酮类化合物或 其聚合物及其各类衍生物。按其结构中含有基本 结构单元的多少，糖类化合物可以分作单糖、低 聚糖及多糖三种类型；单糖类化合物是低聚糖及 多糖基本的结构单元，常见的为含4～7个C的单 糖分子，结构中由于具有多个手性C原子，因此 这类化合物具有众多的同分异构体，也有复杂的 构型异构体。低聚糖及多糖是单糖的聚合物，聚 合是通过苷键的形成进行的。对于多糖类化合物 的研究，是目前糖类化合物研究中的热点；与蛋 白质、核酸等生物大分子一样，多糖类化合物也 有复杂的高级结构形式

糖类物质属多官能团有机化合物。单糖中 含有酮基、醛基和数个羟基,可以发生醛 酮类、醇类所具有的化学反应,例如容易 被氧化、可以被酰化、胺化、发生亲核加 成反应等;半缩醛的形成使得单糖类化合 物既可以开链结构存在,也可以以环状结 构存在;半缩醛的形成使得单糖类化合物 可以和其它成分或单糖以苷键相互结合而 形成在自然界广泛存在的低聚糖、多糖和 甙类化合物

糖类物质属多官能团有机化合物。单糖中 含有酮基、醛基和数个羟基，可以发生醛 酮类、醇类所具有的化学反应，例如容易 被氧化、可以被酰化、胺化、发生亲核加 成反应等；半缩醛的形成使得单糖类化合 物既可以开链结构存在，也可以以环状结 构存在；半缩醛的形成使得单糖类化合物 可以和其它成分或单糖以苷键相互结合而 形成在自然界广泛存在的低聚糖、多糖和 甙类化合物

尽管低聚糖或多糖化合物中大多数的醛基、羰 基都通过形成苷键而“消耗”掉了,但还存在半缩醛 羟基和大量的醇羟基,因此低聚糖和多糖类化合物还 可发生许多化学反应,而形成众多的衍生物。 功能:糖类化合物是自然界重要的能量转化介质, 是所有动物体所需能量的主要来源;另外,多糖类是 植物体的主要构成物质,在植物及微生物体内还转化 形成了数量巨大的所谓活性多糖类化合物。随着对糖 类化合物研究的不断深入,这类物质许多以前不为人 知的组成、结构、生物功能方面的问题引起了人们的 极大关注及研究的积极性,为药学、人类保健学、食 科学及生命科学的研究提供了大量的、生动的材料

尽管低聚糖或多糖化合物中大多数的醛基、羰 基都通过形成苷键而“消耗”掉了，但还存在半缩醛 羟基和大量的醇羟基，因此低聚糖和多糖类化合物还 可发生许多化学反应，而形成众多的衍生物。 功能：糖类化合物是自然界重要的能量转化介质， 是所有动物体所需能量的主要来源；另外，多糖类是 植物体的主要构成物质，在植物及微生物体内还转化 形成了数量巨大的所谓活性多糖类化合物。随着对糖 类化合物研究的不断深入，这类物质许多以前不为人 知的组成、结构、生物功能方面的问题引起了人们的 极大关注及研究的积极性，为药学、人类保健学、食 品科学及生命科学的研究提供了大量的、生动的材料

32单糖( Monosaccharides) 单糖是结构最简单的碳水化合物,分为醛糖 和酮糖。 单糖若含有另一个羰基则称为二醛糖二个醛 基)或二酮糖(〓个酮基)。 糖的羟基被氢原子或氨基取代,可分别生成 脱氧糖和氨基脱氧糖。 除赤藓糖(丁糖)外,单糖分子均以环状结构 存在。单糖溶解于水时,开链式与环状半缩 醛逐渐达到平衡状态,溶液中有很少量的开 链式单糖存在

➢单糖是结构最简单的碳水化合物，分为醛糖 和酮糖。 ➢单糖若含有另一个羰基则称为二醛糖(二个醛 基)或二酮糖(二个酮基)。 ➢糖的羟基被氢原子或氨基取代，可分别生成 脱氧糖和氨基脱氧糖。 ➢除赤藓糖(丁糖)外，单糖分子均以环状结构 存在。单糖溶解于水时，开链式与环状半缩 醛逐渐达到平衡状态，溶液中有很少量的开 链式单糖存在。 3.2 单糖 (Monosaccharides)

单糖分类 碳原子数 羰基类型 醛基 西 基 3 丙糖 丙酮糖 4 丁糖 丁酮糖 戊糖 戊酮糖 56789 己糖 己酮糖 庚糖 庚酮糖 辛糖 辛酮糖 壬糖 壬酮糖

单糖分类

H-OH CHO CHO CHOH H HO D-甘 OH oH CH OH CHOH D-赤吧 D-IX CHO CHO CHO OH HO H H oh H HC HHo 仁oH H OH CHOH CHOH CHOH CHE D-箭 D阿种伯糖 D木糖 D其 HHHH “ H om mo-Fo o-Tom Ho-to Bad CHO CHO CHO CHO CHO CHO OHHo→HH+OHHo+HH+oHH oH H OH HO hH OH H H HO H OH H-OH H CH H-OH CHOH HOh CHOH CHOH CH-CH D-阿洛D-阿中驰D葡循D-甘露D-古洛糖D艾杜嚼D牛啊D塔 含有3~8个碳原的D醛糖结构

321单糖的构象 吡喃糖具有两种不同的构象,椅式或船式。 许多己糖主要以相当坚哽的椅式存在,如葡萄糖的四种椅式构象, 其中以β一D一葡萄糖(“C1)和α一D一葡萄糖(C小最为稳定。以船 式存在的己糖较少,因为船式结构较易变形并且能量较高。还有其 它形式,例如半椅式和扭曲排列,但这些形式都具有较高的能量 不常遇到。 O 椅式构型 船式构型 CH-OH CH,OH H OH β-D一葡萄糖(“C1 α-D一葡萄糖(“C1

3.2.1 单糖的构象 吡喃糖具有两种不同的构象，椅式或船式。 许多己糖主要以相当坚硬的椅式存在，如葡萄糖的四种椅式构象， 其中以β一D一葡萄糖( 4C1 )和α一D一葡萄糖( 1C4 )最为稳定。以船 式存在的己糖较少，因为船式结构较易变形并且能量较高。还有其 它形式，例如半椅式和扭曲排列，但这些形式都具有较高的能量， 不常遇到。 O O 椅式构型 船式构型 β一D一葡萄糖( 4C1 ) α一D一葡萄糖( 4C1 )