青岛大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件）第十章 醇和醚

有机化学 Organic Chemistry 教材:徐寿昌主编高等教育出版社 第十章醇和醚

第十章 醇和醚 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry

第十章醇和醚 作业(P244) 2、4、5、 6:注意第(3、4)题考虑脱水产物与苯的共轭 8(注意烯丙位重排) 9(1、2):注意(2)扩环重排问题 10(1、3) 1(2、5、6) 12、13、16 21(2、3、4、5)注意(3、4)产物的比较P236 22(2、6) 27

第十章 醇和醚 作业（P244） 2、4、5、 6：注意第(3、4)题考虑脱水产物与苯的共轭. 8（注意烯丙位重排） 9（1、2）： 注意（2）扩环重排问题 10（1、3） 11（2、5、6） 12、13、16 21（2、3、4、5） 注意（3、4）产物的比较P236. 22（2、6） 27

第十章醇和醚 醇和醚都是烃的含氧衍生物。它们可看成是水分子 中的氢原子被烃基取代的化合物。 H--0--H R—OH R0R’ 水 醇 醚 ·硫和氧同属于周期表中第ⅥIA族,因此,有机含硫化 合物与有机含氧化合物有一些相似的性质

• 醇和醚都是烃的含氧衍生物。它们可看成是水分子 中的氢原子被烃基取代的化合物。 H—O—H R—OH R—O—R’ 水 醇 醚 • 硫和氧同属于周期表中第VI A族,因此,有机含硫化 合物与有机含氧化合物有一些相似的性质。 第十章 醇和醚

10.1醇的结构、分类、异构和命名 10.1.1醇的结构 ·官能团:羟基(OH)(又称醇羟基)。 氧原子的电子构型:1s22p22pl 水分子中的氧原子也是以不等性sp3杂化轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的

•10.1 醇的结构、分类、异构和命名 10.1.1 醇的结构 • 氧原子的电子构型：1s 22s 22px 22py 12pz 1 。 （一）醇 •官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。 •水分子中的氧原子也是以 轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的。 不等性sp3杂化

同样,在醇分子中的O一H键也是氧原子以一个sp3 杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C0键 是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨 道相互交盖而成: H 8p- σ键 3氧的两对电子占据 两个8p杂化轨道 8P3-8p3σ键 CH (a)甲醇的成键轨道(b)甲醇分子中氧原子正四面体结构

• 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3 杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键 是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨 道相互交盖而成： (a) 甲醇的成键轨道 (b)甲醇分子中氧原子正四面体结构

10.12醇的分类 伯醇:RCH2-OH伯醇(第一醇(1°醇) 一元醇:仲醇:R2CHOH仲醇(第二)醇2”醉) 叔醇:R3C-OH叔醇(第三醇)3°醇) ①按OH数 目分类: 二元醇: CH H2乙二醇 OHOH 多元醇: CH_CH2丙三醇 OHOHOH 脂肪,厂饱和醇:RCH2OH 不饱和醇:CH2=CHCH2OH ②按烃基结芳香醇: -CHb-oh 构分类: 脂环醇:〈>OH

① 按-OH数 目分类： 一元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH 多元醇： CH2—CH2 OH OH 二元醇： 伯醇：RCH2-OH 叔醇：R3C-OH 仲醇：R2CH-OH -OH ② 按烃基结 构分类： 脂环醇： 脂肪醇： 芳香醇： 饱和醇：RCH2-OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2-OH 伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇(第二)醇(2°醇) 叔醇(第三醇)(3°醇) 10.1.2 醇的分类 乙二醇 丙三醇

例如: 饱和醇 CH3 OH CH3CH2OH CH3-CH--CH3 CH3C-CH2OH OH CH3 乙醇 异丙醇 新戊醇 环己醇 不饱和醇CH2=HCH2-OH烯丙醇 CH≡C-CH2-OH 炔丙醇 芳醇 CH,oH「苯甲醇(苄醇)

例如： • 饱和醇 乙醇 异丙醇 新戊醇 环己醇 • 不饱和醇 烯丙醇 炔丙醇 • 芳醇 苯甲醇 (苄醇) CH2=CH-CH2-OH CHC-CH2-OH CH2 -OH CH3CH2OH OH CH3—CH—CH3 OH

10.13醇的异构和命名 °醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如 碳链异构: CH2CH CHCHOH CH2-CH--CHOH 正丁醇 异丁醇(2-甲基-1-丙醇) 官能团位置异构: CH3CH,CH3OH CH3--CH--CH3 OH 正丙醇 异丙醇

• 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： 正丁醇 异丁醇（2-甲基-1-丙醇） • 官能团位置异构： 正丙醇 异丙醇 10.1.3 醇的异构和命名 • 碳链异构： CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2OH CH3—CH—CH3 OH CH3—CH—CH2OH CH3

命名: 1)习惯命名法:低级的醇可以按烃基的习惯名称后 面加一“醇”字来命名 2)衍生物命名法:对于结构不太复杂的醇可以甲醇 作为母体把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名 (3)系统命名法:选择含有羟基的最长碳链作为主链 而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基 的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支 链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面

命名： 低级的醇可以按烃基的习惯名称后 面加一“醇”字来命名. 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇 作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. 选择含有羟基的最长碳链作为主链, 而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基 的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支 链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。 (1) 习惯命名法: (2) 衍生物命名法: (3) 系统命名法:

构造式 习惯命名法衍生物命名法系统 CH3CH2CH2CH2OH正丁醇正丙基甲醇 1-丁醇 CH3CHCH12CH3仲丁醇甲基乙基甲醇2-丁醇 OH CH3CHCH2OH异丁醇异丙基甲醇2甲基-1-丙醇 CH3 CH3 CH3-2C- OH 叔丁醇三甲基甲醇2-甲基-2-丙醇 CH3

构造式 习惯命名法 衍生物命名法 系统