青岛大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件）第三章 烯烃

有机化学 Organic Chemistry 教材:徐寿昌主编高等教育出版社 第三章烯烃

第三章 烯 烃 教材:徐寿昌主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry

第三章蠊烃 作业(P63) 235679 10 12

作业（P63） 2 3 5、 6、 7 9 10、 11 12、 15。 第 三章 烯 烃

第三章烯烃 °烯烃-分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃. 烯烃的通式-Cn2n >C=C<是烯烃的官能团

•烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃. •烯烃的通式--CnH2n 第 三章 烯 烃 >C=C< 是烯烃的官能团

31烯烃的构造异构和命名 命名规则(系统命名

3.1 烯烃的构造异构和命名 •命名规则(系统命名):

由于双键的位置不同引起同分 异构现象 例1:丁烯的三个同分异构体 )CH3CH2CH=CH21-丁烯 (2)CH3CH=CHCH32-丁烯 3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯) CH (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链母体) (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则

•由于双键的位置不同引起同分 异构现象 • 例1:丁烯的三个同分异构体 • (1) CH3 -CH2 -CH=CH2 1-丁烯 • (2) CH3 -CH=CH-CH3 2-丁烯 • (3) CH3 -C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯) • CH3 • (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体); • (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; • (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小); • (4)其它同烷烃的命名规则

例2:戊烯的五个构造异构体 (1)CH3CH2-CH2-CH=CH21-戊烯 (2)CH3CH2CH=CHCH32-戊烯 (3)CH2=CCH2-CH32-甲基-1-丁烯2-甲基丁烯 CH3 (4)CH3C=CHCH32-甲基-2-丁烯 (5)CH3CHCH=CH23甲基丁烯 如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省

•例2:戊烯的五个构造异构体 (1) CH3 -CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2 -CH3 2-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯 CH3 (4) CH3 -C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3 (5) CH3 -CH-CH=CH2 3-甲基丁烯 CH3 •如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省

32烯烃的结构 321乙烯的结构 (1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面 H 1217 l16.6°C C 0.1330nm 双键上的碳采取sp2杂化,形成处于同一平面上的 三个sp2杂化轨道

(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面. •双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于同一平面上的 三个 sp2 杂化轨道 3.2.1 乙烯的结构 3.2 烯烃的结构

(2)sp2杂化轨道 Sp2杂化轨道和乙烯的σ键

sp2杂化轨道和乙烯的键 (2) sp2杂化轨道

(3)乙烯的兀键 .C: 2s2p, 2py 2p Sp 碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面它们相互平行以侧s Sp 面相互交盖而形成π键 π键没有轴对称,不能左右旋转 side view π键 H H o键

•C: 2s 12px 12py 12pz 1 •碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面,它们相互平行以侧 面相互交盖而形成键. (3) 乙烯的键 •键没有轴对称,不能左右旋转

乙烯的π成键轨道和兀反键轨道 确属 反键轨道 成键轨道 乙烯的π成键轨道和π“反键轨道形成示意图 组成σ键的电子称为σ电子 °组成兀键的电子称为π电子;

•组成键的电子称为  电子; •组成  键的电子称为  电子;  成 键 轨 道  * 反 键 轨 道 乙烯的成键轨道和  *反键轨道 乙烯的成键轨道和 *反键轨道形成示意图