青岛大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件）第五章 脂环烃

有机化学 Organic Chemistry 教材:徐寿昌主编高等教育出版社 第五章脂环烃

第五章 脂环烃 教材:徐寿昌主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry

第五章脂环赂 作业(P109) 24567 4(1、5、6)、 8(提示:看看有几种结构符合答案) 9

作业（P109） 1 2 4 (1、5、6)、 5 6、 7、 8 (提示：看看有几种结构符合答案) 9。 第五章 脂环烃

第五章脂环烃 51脂环烃的定义和命名 脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃 (1)环烷烃-饱和的脂环烃叫环烷烃通式CnH2n 环丙烷〔2简写:△ CH 环丁烷CH2H2简写:□ CH2-CH2 甲基环丙烷CH2 简写 同分异构体 CH-CH3

脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃. (1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n . •环丙烷 CH2 -CH2 简写: CH2 •环丁烷 CH2 -CH2 简写: CH2 -CH2 •甲基环丙烷 CH2 简写: CH-CH3 CH2 CH3 同 分 异 构 体 第五章 脂环烃 5.1 脂环烃的定义和命名

命名(与烷烃相似 (A)以碳环作为母体环上侧链作为取代基命名; (B)环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前 加一“环”字. (C)取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出. (D)环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最 小为原则 例1: CH 1,2-二甲基环戊烷

(A) 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名; (B) 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前 加一“环”字. (C) 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出. (D) 环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最 小为原则. 例1: • 命名(与烷烃相似): 1,2-二甲基环戊烷 CH3 CH3 1 2 4 3 5

例2: 例3: CH3 CH2 CHs 3 2 CH3 H3C CH3 1-甲基-3-乙基环己烷 ,4-三甲基环己烷 站小取代基为1位

• 例2: 例3: 1,1,4-三甲基环己烷 **小取代基为1位. 1-甲基-3-乙基环己烷

环烷的顺反异构: 由于碳原子连接成环环上CC单键不能自由旋转 只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团, 就有构型不同的顺反异构体 例:1,4-二甲基环已烷 ch, CH3 CH3 CH, CHs H CHs H 或 或 H H H H H CH3 H CH 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷

由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转. 只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团, 就有构型不同的顺反异构体. 顺-1,4-二甲基环己烷 环烷的顺反异构: 例: 1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷

(2)环烯(炔)烃-脂环烃的环上有双键(或叁键) 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取 代基 ·碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键 位置可不标 CH2 -CH CH2 CH2 65 CH2C≡C-CH2 环戊烯 环辛炔 1,3-环己二烯

--脂环烃的环上有双键(或叁键). • 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取 代基. • 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最 小. • 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键 位置可不标. 环辛炔 (2) 环烯(炔)烃 环戊烯 1,3-环己二烯

带有侧链的环烯烃命名: (A)若只有一个不饱和碳上有侧链该不饱和碳编号为1 (B)若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小 6 32 Hc 2 2 3 5 1-甲基-1-环己烯 3-甲基-1-环己烯

(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小. 3-甲基-1-环己烯 带有侧链的环烯烃命名: 1-甲基-1-环己烯 CH3 1 2 3 4 5 6 H3 C 1 2 3 4 5 6

带有侧链的环烯烃命名: CH3 CH3 3 CH3 2,3-二甲基-1-环己烯5-甲基1,3-环戊二烯

CH3 CH3 2 1 3 5-甲基-1,3-环戊二烯 CH3 1 2 5 6 5 4 3 4 带有侧链的环烯烃命名: 2,3-二甲基-1-环己烯

(3)双环化合物-分子中含有两个碳环 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物 螺原子 CH2一CH2 CH2 (D) 螺[2.4庚烷 CH, -CH, CH2 桥头碳 CH NCH CH2CH2 I 双环[22.1庚烷 CH2//CHr CCH

• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物. 螺[2.4]庚烷 双环[2.2.1]庚烷 (3) 双环化合物---分子中含有两个碳环. 螺原子 桥头碳