《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第八章 脂肪族卤代烃

第八章脂肪族卤代烃 第一节卤代烷 第二节卤代烯烃 第三节氟代烃

第八章 脂肪族卤代烃 第一节 卤代烷 第二节 卤代烯烃 第三节 氟代烃

第八章脂肪族卤代烃 卤代烃——烃分子中的氢原子被卤素(Cl、Br、I) 取代的衍生物。 分类(二种方法): ①根据母体烃的结构: 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 ②根据X的不同及数目: 氯代烃、溴代烃、一元卤烃、二元卤烃 例如:

第八章 脂肪族卤代烃 卤代烃——烃分子中的氢原子被卤素(Cl、Br、I ) 取代的衍生物。 分类（二种方法）： ①根据母体烃的结构： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 ②根据X的不同及数目： 氯代烃、溴代烃、一元卤烃、二元卤烃 例如：

饱和卤代烃 CH2Cl CH3CI CHI Br Br 氯甲烷溴代环己烷1,2-二溴乙烷三碘甲烷 元卤代烃 二元卤代烃 三元卤代烃 不饱和卤代烃 C CH2=CHBr C CH2=C-CH=CI F20=CF2 溴乙烯3-氯环己烯2-氯1,3-丁二烯四氟乙烯 元卤代烃 多元卤代烃

CH3Cl Br Cl CHI3 CH2 CH2 Br Br CH2=CHBr CH2=C-CH=CH2 Cl F2C=CF2 氯甲烷 溴代环己烷 1,2-二溴乙烷 三碘甲烷 一元卤代烃 二元卤代烃 三元卤代烃 多元卤代烃 一元卤代烃 溴乙烯 3-氯环己烯 2-氯1,3-丁二烯 四氟乙烯 饱和卤代烃 不饱和卤代烃

第一节卤代烷 ()卤代烷的分类和命名 (二)卤代烃的制法 (三)卤代烷的物理性质 (四)卤代烷的化学性质 (五)亲核取代反应机理 (六)影响亲核取代反应的因素 (七)消除反应的机理 (八)影响消除和取代反应的因素

第一节 卤代烷 (一) 卤代烷的分类和命名 (二) 卤代烃的制法 (三) 卤代烷的物理性质 (四) 卤代烷的化学性质 (五) 亲核取代反应机理 (六) 影响亲核取代反应的因素 (七) 消除反应的机理 (八) 影响消除和取代反应的因素

第一节卤代烷 ()卤代烷的分类和命名 卤代烷的分类 根据与卤原子相连的碳的类型: 伯卤烷CH3CH2X、仲卤烷(CH32CHX、叔卤烷(CH3)3CX 3 CH3 CH2 Br CH3 CHCH, CH3 CH3 CCH2 CH3 Br 1-溴丁烷 2-氯丁烷2甲基-2-溴戊烷 伯 仲 叔

第一节 卤代烷 (一) 卤代烷的分类和命名 • 卤代烷的分类 根据与卤原子相连的碳的类型： 伯卤烷CH3CH2X、仲卤烷(CH3) 2CHX、叔卤烷(CH3) 3CX CH3CH2CH2CH2Br CH3CHCH2CH3 Cl CH3CCH2CH2CH3 CH3 Br 1-溴丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-溴戊烷 伯 仲 叔

(2)卤代烷的命名 (甲)普通命名法 烷基名+卤素名 例: 3 CH3CH2 CH2CH2CI H3C-C-Br 正篝 3 叔丁基溴

(2) 卤代烷的命名 (甲) 普通命名法 烷基名＋卤素名 CH3CH2CH2CH2Cl C CH3 CH3 H3C Br 正丁基氯 叔丁基溴 例：

(乙)系统命名法 按照烷烃命名法编号,把卤素和支链作为取代基 例 C CH 3 C CI CH CH3 CHCH2CHCH CH,CHCH-C-CH-CH 3 CI 2-甲基-4-氯戊烷 2-甲基-3,3,5-三氯己烷 (大小次序规则:氯大于烷基;编号:氯大于甲基) C C Br CH3-c--CH-CH2-CH3 CH2-CH-CHC--CH-CH-CH CI CH CH(CH3) 3-甲基-2,2-二氯戊烷4异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 (先写小的基团,后写大的基团)

CH3CHCH2-C-CH-CH3 Cl Cl ClCH3 CH3CHCH2CHCH3 Cl CH3 2-甲基-4-氯戊烷 2-甲基-3,3,5-三氯己烷 例： (大小次序规则：氯大于烷基；编号：氯大于甲基) CH3-C CH-CH2-CH3 Cl Cl CH3 CH3-CH2-CH2-C CH CH-CH3 Cl Br F CH(CH3)2 3-甲基-2,2-二氯戊烷 4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 (先写小的基团，后写大的基团) (乙) 系统命名法 按照烷烃命名法编号，把卤素和支链作为取代基

(二)卤代烃的制法 (1)脂肪(环)烃的卤化 (2)从不饱和烃制备 (3)从醇制备 (4)卤原子交换

(二) 卤代烃的制法 (1) 脂肪(环)烃的卤化 (2) 从不饱和烃制备 (3) 从醇制备 (4) 卤原子交换

(二)卤代烃的制法 (1)脂肪(环烃的卤化 例: r 0 CC I N-Br 4 十 沸腾,80% N-溴代丁二酰亚胺NBS)

(二) 卤代烃的制法 (1) 脂肪(环)烃的卤化 例： O O N-Br N-溴代丁二酰亚胺(NBS) O O N-H Br CCl4 沸腾，80% + +

(2)从不饱和烃制备 例 CH2=CH-cH2C|+HBr过氧化苯甲酰 20°C,73% BrCH2CH2CH2C|(过氧物存在下反马) 回流,cCl4 CH2=0H-CH=CH。+2Br 2 68% CH2-CH-CH-CH2 Br BrBr Br

(2) 从不饱和烃制备 例： CH2=CH-CH2Cl + HBr BrCH2CH2CH2Cl 过氧化苯甲酰 20。C，73% CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 CH2 CH CH CH2 Br Br Br Br 回流，CCl4 68% (过氧物存在下反马)