《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第三章 不饱和烃（3.1-3.4）

第三章不饱和烃 (一)烯烃和炔烃的结构 (-)烯烃和炔烃的同分异构 三)烯烃和炔烃的命名 (四)烯烃的物理性质 (五)烯烃和炔烃的化学性质 (六)烯烃和炔烃的工业来源和制法

第三章 不饱和烃 (一) 烯烃和炔烃的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (四) 烯烃的物理性质 (五) 烯烃和炔烃的化学性质 (六) 烯烃和炔烃的工业来源和制法

第三章不饱和烃 含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和烃。 例如: 名称通式 官能团 化合物举例 烯烃C2H20C= CH2=CH2、CH3CH=CH2 炔烃CH22C≡C CH≡CH、CH2C≡CCH 烯炔 C=C和C≡C CH2=CHC≡CH

第三章 不饱和烃 含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和烃。 例如：

(一)烯烃和炔烃的结构 (1)烯烃的结构 (2)炔烃的结构

(一) 烯烃和炔烃的结构 (1) 烯烃的结构 (2) 炔烃的结构

(-)烯烃和炔烃的结构 (1)烯烃的结构 实验事实:仪器测得乙烯中六个原子共平面: H 0.1330nm 116°C 121.7 H 0.1076nm

(一) 烯烃和炔烃的结构 (1) 烯烃的结构 实验事实：仪器测得乙烯中六个原子共平面： C C H H H H 0.1330nm 0.1076nm 116.6 。 121.7

(甲)杂化轨道理论的描述 C2H4中,C采取sp2杂化,形成三个等同的p2杂化轨道: 激发 +++杂化,++4十 杂化 3个sp2 sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同,只是sp2 杂化轨道的s成份更大些: sp

(甲) 杂化轨道理论的描述 C2H4中，C采取sp2杂化，形成三个等同的sp2杂化轨道： 杂化 3个sp2 激发 杂化 sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同，只是sp2 杂化轨道的s成份更大些： sp 3 sp 2

为了减少轨道间的相互斥力,使轨道在空间相距最 远,要求平面构型并取最大键角为120°: 动画,sp2杂化碳) 3个sp杂化轨道 未参加杂化的p轨道 取最大键角为120 与3个sp杂化轨道垂直 "0O 边画,乙烯的结构)

为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最 远，要求平面构型并取最大键角为120° ： 120 。 C 3个sp 杂化轨道 2 取最大键角为120 。 未参加杂化的p轨道 与3个sp 杂化轨道 2 垂直 (动画，sp2杂化碳) H H H H C C H H H H C C (动画，乙烯的结构)

(乙)分子轨道理论的描述 分子轨道理论主要用来处理p电子。 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道,这两个p轨道可 通过线性组合(加加减减)而形成两个分子轨道: 能量 兀 H2=- p(2) p 平1=+四

(乙) 分子轨道理论的描述 分子轨道理论主要用来处理p电子。 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可 通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道： p( ) p() 能量  *  =  −   =  +  + + - -

能量 兀 平2=c p(2) p(φ1 1=q+c O φ1-中z 有一个节面 节面 1+d2: 无节面

p( ) p() 能量  *  =  −   =  +  + + - - − : 节面 + + + + - - - - 有一个节面 +: + - 无节面 + + - -

分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同, 最后形成的π键电子云为两块冬瓜形,分布在乙烯分子平 面的上、下两侧,与分子所在平面对称 H、< C—C 动画(乙烯的结构) 其它烯烃分子中的C=C: CH ∠C2H C C—C 丙烯的结构 丁烯的结构

分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同， 最后形成的π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙烯分子平 面的上、下两侧，与分子所在平面对称： H H H H C C 动画(乙烯的结构) H H H C C CH3 H H H C C C2 H5 丙烯的结构 丁烯的结构 其它烯烃分子中的C=C：

小结 π键的特性: ①π键不能自由旋转。 ②π键键能小,不如σ键牢固。 碳碳双键键能为611 KJ/mol,碳碳单键键能为 347JK/mol π键键能为611-347=264K/mol ③π键电子云流动性大,受核東缚小,易极化 π键易断裂、起化学反应

小 结 π键的特性： ①π键不能自由旋转。 ②π键键能小，不如σ键牢固。 碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为 347JK/mol, ∴π键键能为611-347=264K/mol ③π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。 ∴π键易断裂、起化学反应