《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第十章 芳烃芳香性

第十章芳烃芳香性 (一)芳烃的构造异构和命名 (二)苯的结构 (三)单环芳烃的来源 四)单环芳烃的物理性质 (五)单环芳烃的化学性质 (六)苯环上取代反应的定位规则 七)芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制 (八)稠环芳烃 (九)芳香性 (十)富勒烯 (十-)多官能团化合物的命名

第十章 芳烃 芳香性 (一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制 (八) 稠环芳烃 (九) 芳香性 (十) 富勒烯 (十一) 多官能团化合物的命名

第十章芳烃芳香性 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的 大类C、H化合物 “芳香”二字的含义 过去:天然产物中许多有香味的物质分子中 都含有苯环。 现在:环流效应、 Huckel4n+2规则、以及 特殊的化性。 芳香性——易进行离子型取代反应,不易加 成、氧化,并具有特殊的稳定性。 芳香族化合物——具有芳香性(3点)的一大类 有机化合物

第十章 芳烃 芳香性 • 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一 大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义： 过去：天然产物中许多有香味的物质分子中 都含有苯环。 现在：环流效应、Hückel 4n+2规则、以及 特殊的化性。 • 芳香性——易进行离子型取代反应，不易加 成、氧化，并具有特殊的稳定性。 • 芳香族化合物——具有芳香性(3点)的一大类 有机化合物

芳烃按其结构分为三类: CH CH 单环芳烃 CH 苯 甲苯 二甲苯 芳烃〈多环芳烃 联苯 三苯甲烷 稠环芳烃 萘 非

芳烃按其结构分为三类： 芳烃 单环芳烃 多环芳烃 稠环芳烃 CH3 CH3 CH3 C H 苯 甲苯 二甲苯 联苯 三苯甲烷 萘 菲

()芳烃的构造异构和命名 (1)构造异构 元取代只有一个结构式,二、三、四元取代各有 三个异构体。例: CH,CH CH(CH3)2 甲苯 乙苯 异丙苯 CH CH C 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯

(一) 芳烃的构造异构和命名 (1) 构造异构 一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有 三个异构体。例： CH3 CH2 CH3 CH(CH3 )2 甲苯 乙苯 异丙苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 o- m- p￾CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯

CH CH 3 CH CH3 CH3 CH C 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 CH CH CH 3 H3C CH3 H3C CH CHa CH CH CH 1,2,3,4-四甲苯1,2,3,5-四甲苯1,2,4,5-四甲苯

1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C CH3 CH3 H3 C CH3 1,2,3,4-四甲苯 1,2,3，5-四甲苯 1,2，4，5-四甲苯

(2)命名 命名时,一般以芳环为取代基,也可以芳环为母体。具 体情况,具体对待: CH=CH ICH=CH2 苯乙烯 对二乙烯基苯 CH=CH 2 CH2C CH2OH 苯氯甲烷 苯甲醇 氯苄 苄醇 C6H一苯基(Ph-); CHCH2-苄基; Ar一芳基(芳环上去掉一个氢后,所剩下的原子团)

(2) 命名 命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具 体情况，具体对待： CH=CH2 CH=CH2 对二乙烯基苯 CH=CH2 苯乙烯 CH2 Cl CH2 OH 氯苄 苄醇 苯氯甲烷 苯甲醇 • C6H5－ 苯基(Ph－) ； C6H5CH2－ 苄基 ； Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)；

(二)苯的结构 (1)价键理论 (2)分子轨道理论 (3)共振论对苯分子结构的解释

(二) 苯的结构 (1) 价键理论 (2) 分子轨道理论 (3) 共振论对苯分子结构的解释

(二)苯的结构 仪器测得: 苯分子中12个原子共平面。所有的CC键长为 0.140nm,所有的CH键长为0.104nm,键角∠CCH及 ∠CCC均为120° H 0.108nm 120 H 0.140nm

(二) 苯的结构 仪器测得： 苯分子中12个原子共平面。所有的C-C键长为 0.140nm，所有的C-H键长为0.104nm，键角∠CCH及 ∠CCC均为120º。 H H H H H H 0.108nm 0.140nm 120

(1)价键理论 Kekule于1865年对苯的结构提出了一个设想: 两种不同的“环己三烯” 在迅速地相互转变 H 在19世纪, Kekule提出的苯的结构式是最满意的一种 它成功地解释了许多实验事实,但不能解释苯环的特 殊稳定性及苯只有一种邻二取代物 杂化轨道理论的解释: 苯分子中12个原子共面,其中六个碳原子均采取sp 杂化,每个碳原子上还剩下一个与σ平面⊥的p轨道,相 互之间以肩并肩重叠形成兀大兀键

(1) 价键理论 Kekulé于1865年对苯的结构提出了一个设想： 两种不同的“环己三烯” 在迅速地相互转变 H H H H H H H H H H H H 在19世纪， Kekulé提出的苯的结构式是最满意的一种。 它成功地解释了许多实验事实，但不能解释苯环的特 殊稳定性及苯只有一种邻二取代物。 杂化轨道理论的解释： 苯分子中12个原子共面，其中六个碳原子均采取sp2 杂化，每个碳原子上还剩下一个与σ平面⊥的p轨道，相 互之间以肩并肩重叠形成π6 6大π键

H .H H H π6是离域的大π键,其离域能为152 KJ/mol,体系稳 定,能量低,不易开环(即不易发生加成、氧化反应)。 处于π。6大π键中的兀电子高度离域,电子云完全平均 化,像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧动画, 在结构中并无单双键之分,是一个闭合的共轭体系

H H H H H H π6 6是离域的大π键，其离域能为152KJ/mol，体系稳 定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反应) 。 处于π6 6大π键中的π电子高度离域，电子云完全平均 化，像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧(动画), 在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系