《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第三章 不饱和烃 3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法

(六)烯烃和炔烃的工业来源和制法 (1)低级烯烃的工业来源 石油裂解气、炼厂气 (2)乙炔的工业生产 (3)烯烃的制法 (4)炔烃的制法

(六) 烯烃和炔烃的工业来源和制法 (1)低级烯烃的工业来源 石油裂解气、炼厂气 (2) 乙炔的工业生产 (3) 烯烃的制法 (4) 炔烃的制法

(2)乙炔的工业生产 (甲)电石法 2000c 3C+ Ca0 sac2 cO C 碳化钙,做为产品出厂 CaC2+2H20—-HG≡CH+Ga(OH)2 (乙)部分氧化法 4CH4+02—-CH≡CH+20+7H20 1500G 2CH4 CH≡CH+3H2 0.01-0.1秒

(乙) 部分氧化法 2CH4 0.01-0.1秒 1500 C。 CH CH + 3H2 4CH CH CH + 2CO + 7H2 O 4 + O2 (甲) 电石法 3C + CaO 2000 C。 CaC2 + CO 碳化钙，做为产品出厂 CaC2 + 2H2 O HC CH + Ca(OH)2 (2) 乙炔的工业生产

(3)烯烃的制法 (甲)醇脱水 浓H2S0 CH3CH20H -o- CH2=CH2 H20 170C A|2O3 CH? CH2OH CH2=CH 2+H20 350-360C (乙)卤代烷脱卤化氢 CH2 CH-CH-CHbCh2 KoH CH3CH2OH CH2 CH=CH-CH,CH2 KBr H2o H Br

(3) 烯烃的制法 CH3 CH2 OH CH2 =CH2 + H2 O 浓 H2 SO4 170 C 。 CH3 CH2 OH CH2 =CH2 + H2 O A l2 O3 350-360 C。 CH3 CH=CH-CH2 CH3 + KBr + H2 O C H3 C H2 O H CH3 CH-CH-CH2 CH3 + KOH H Br (甲) 醇脱水 (乙) 卤代烷脱卤化氢

(4)炔烃的制法 (甲)二卤代烷脱卤化氢 (CH3)3C-CH-CH2 (CH3)3COK (CH3)3C-C≡CH 2HBr,91% Br Br (1) NaNH,液NH CH3(CH2)4CH2-CHCI2 (2)H,60% CH3(CH2)4G≡CH (乙)炔烃的烷基化 NaNH2,液N3 CH3(CH2)3Br,液NH3 CH≡CH CH≡CNa 一H≡C(CH)2CH -33 乙炔钠 33°,80% 1-庚炔

(4) 炔烃的制法 (CH3 )3 C-CH CH2 (CH3 )3 C-C CH Br Br -2HBr,91% (CH3 )3 COK CH3 (CH2 )4 CH2 -CHCl2 CH3 (CH2 )4 C CH (1) NaNH2 ,液NH3 (2) H+ ，60% CH CNa 乙炔钠 NaNH2 ,液NH3 -33 C CH CH 。 C H3 (CH2 )3 Br，液NH3 -33 C，80% 。 HC C(CH2 )3 CH3 1-庚炔 (甲) 二卤代烷脱卤化氢 (乙) 炔烃的烷基化

本章重点: ①乙烯、乙炔的结构、sp2杂化、sp杂化; ②烯烃的顺反异构及Z/E标记法; ③烯烃及炔烃的亲电加成反应,马氏规则; ④烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、 氧化反应。 ⑤炔氢的弱酸性

本章重点： ①乙烯、乙炔的结构、sp2杂化、sp杂化； ②烯烃的顺反异构及Z/E标记法； ③烯烃及炔烃的亲电加成反应，马氏规则； ④烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、 氧化反应。 ⑤炔氢的弱酸性