长春工业大学：《药物合成反应》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三章 酰化反应（石富强）

第三章酰化反应 定义:有机化合物分子中引入 酰基的反应称为酰化反 应 長春工主大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

第三章 酰化反应 定义：有机化合物分子中引入 酰基的反应称为酰化反 应

用途1:活性化合物的必要官能团 OHNH Cl2 CHCO2 Me 2 2 C-C-CHbOH OHNHCOCHC 2 ON 2 HH CH2OH 降低氨基毒性 COOH N一N SONH OCOCH 2 2 3 長春工主大CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

用途1：活性化合物的必要官能团 O2N C H C H OHNH2 CH2OH Cl2CHCO2Me O2N C H C H NHCOCHCl OH 2 CH2OH 降低氨基毒性 COOH OCOCH3 N S N N H SO2NH2 O

用途2:结构修饰和前体药物 H. H Cl N Cl 長春工主大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

用途2：结构修饰和前体药物 N H N Cl O O O N H N Cl O OH

用途3:羟基、胺基等基团的保护 AC2O Me ACHN Me KMnOa AcHN CO-H H2o/H HoN Co,H 防止氧化副反应

用途3：羟基、胺基等基团的保护 防止氧化副反应 H2N Me Ac2O AcHN Me KMnO4 AcHN CO2H H2O/H + H2N CO2H

直接酰化反应 酰化反应 间接酰化反应 主要发生在碳、氧、氮、硫原子上 長春工主大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

直接酰化反应 间接酰化反应 主要发生在碳、氧、氮、硫原子上 酰化反应

反应类型 亲电酰化反应R-Ce 亲核酰化反应R-Ce O °自由基酰化反应 R-C. 長春工主大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

反应类型 •亲电酰化反应 •亲核酰化反应 •自由基酰化反应 R C O R C O R C O

第一节氧原子上的 酰化(酯 化)反应 長春工主大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

第一节 氧原子上的 酰化（酯 化）反应

R—oH+ R+ R2H R 2 R R o R= Alkyl(Ary) R=Alkyl(AryD) R2=OH.Acids Halides, Acyl Halides OCOR,(Mixed)Anhydrides OR. Esters NRR Amides 長春工主大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

活性: 醇>酚 伯醇>仲醇>叔醇 長春工主大CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

醇>酚 伯醇>仲醇>叔醇 活性：

常用的酰化试剂: 酰胺、酯、羧酸、 酸酐、酰卤、烯酮 長春工主大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

常用的酰化试剂： 酰胺、酯、羧酸、 酸酐、酰卤、烯酮