《有机化学》课程教学资源_有机化学（A）Ⅱ_第十一章

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主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第十一章 醛 酮 醌

主要内容 §11-1醛、酮的结构和命名 §11-2醛、酮的物理性质 §1-3醛、酮的化学性质 §11-4醛、酮的制法 §11-5重要的酮和醛* §11-6醌

§11-1 醛、酮的结构和命名 §11-2 醛、酮的物理性质 §11-3 醛、酮的化学性质 §11-4 醛、酮的制法 §11-5 重要的酮和醛* §11-6 醌 主要内容

§11-1醛、酮的结构和命名 1.醛、酮的结构 醛酮是一类重要的有机化合物。它们的分子中都含有羰基 羰基： C-o R C=0 H RC-O 醛 C=0醛基 R=R'单一酮 H RR'混合酮 2025/4/6 3

2025/4/6 3 §11-1 醛、酮的结构和命名 1. 醛、酮的结构 醛酮是一类重要的有机化合物。它们的分子中都含有羰基 C=O R H 醛 R’ R C=O 酮 C=O H 醛基 R≠R’ 混合酮 R＝R’ 单一酮 羰基： C O

与C=C双键相似，羰基中的碳原子与氧原子之间也 是以双键相连，而且也是一个σ键和一个π键。羰基C 原子为sp杂化，0原子也为sp杂化，所以是一个平面 结构。 π键 121.8 H 6 键 116.5 sp杂化 近平面三角形结构 。路剩

与C=C双键相似，羰基中的碳原子与氧原子之间也 是以双键相连，而且也是一个σ键和一个π键。羰基C 原子为sp2杂化，O原子也为sp2杂化，所以是一个平面 结构。 C O C O H C H O 121.8 116.5 。 。 sp 2 杂化 键 键 近平面三角形结构 π σ

羰基中氧的电负性大于碳，羰基碳原子带有部分 正电荷，氧原子上带有部分负电荷，所以双键具有极性。 羰基的这种极性结构， 使得C=0双键与C=C双 一 键相比，具有许多相似 而不相同的性质。 >c=0 电负性C<0π电子云偏向氧原子 2025/4/6 5

2025/4/6 5 羰基的这种极性结构， 使得C＝O双键与C＝C双 键相比，具有许多相似 而不相同的性质。 羰基中氧的电负性大于碳，羰基碳原子带有部分 正电荷,氧原子上带有部分负电荷，所以双键具有极性。 C O 电负性 C < O C O π π 电子云偏向氧原子

2、分类 一元醛酮 cuLcu 按含羰基数目分 多元醛酮 cn.ccn.-ccm 饱和醛酮 类 按含羰基的饱和性分 不饱和醛酮 CH:-cHEm 脂肪醛酮 按烃基的类别分 OH 芳香醛酮 Ar-CHO

2、分类 按含羰基数目分 一元醛酮 多元醛酮 按含羰基的饱和性分 饱 和 醛 酮 不饱和醛酮 按烃基的类别分 脂肪醛酮 芳香醛酮 Ar-CHO O CH2=CH-C-H = CH3 -C-CH2 -C-CH3 O = O = O = CH3 -C-CH3 分 类

3、同分异构体 碳架异构 酮 醛—碳架异构 位置异构 0 CH3 C-CH-CH3 CH3 C-CH2CH2CH3 CH3 CH3CH2- CCH 同碳数的醛酮互为异构体。 通式： CnH2nO

3、同分异构体 酮 —— 碳架异构 位置异构 醛—— 碳架异构 CH3 C O CH CH3 CH3 O CH3 C CH2CH2CH3 C O CH3CH2 CH2CH3 通式： CnH2nO 同碳数的醛酮互为异构体

4、命名 (1)普通命名法 醛的普通命名法与伯醇相似。可由相应醇的普通名 称出发，仅需将名称中的醇改成醛。 C-CHCHc-O O HgC-CH-CHzC H CHg H 正丁醛 异戊醛 CHO CH2CHO 苯甲醛 苯乙醛 2025/4/6 8

2025/4/6 8 （1）普通命名法 醛的普通命名法与伯醇相似。可由相应醇的普通名 称出发，仅需将名称中的醇改成醛。 正丁醛 异戊醛 苯甲醛 苯乙醛 H3 C CH2 CH2 C O H H3 C CH CH2 C O H CH3 CHO CH2 CHO 4、命名

有些醛也常采用俗名，它是由相应酸的名称而来。 例如： CH=CH CHO CHa(CH2)10CHO CHCH=CHCHO 月桂醛 巴豆醛 肉桂醛 酮的普通命名法是按照羰基所连接的两个烃基的名 称命名，称为“某（基）某（基）（甲）酮”。（与 醚命名相似)例如： 8 HgC-CHzC-CHa -c-cm 甲基乙基甲酮 甲基烯丙基甲酮 二苯基甲酮 (甲乙酮) (甲烯丙酮) (二苯酮) 2025/4/6 9

2025/4/6 9 有些醛也常采用俗名，它是由相应酸的名称而来。 例如： 月桂醛 巴豆醛 肉桂醛 酮的普通命名法是按照羰基所连接的两个烃基的名 称命名，称为“某（基）某（基）（甲）酮”。（与 醚命名相似）例如： 甲基乙基甲酮 甲基烯丙基甲酮 二苯基甲酮 （甲乙酮) (甲烯丙酮) (二苯酮） CH CH CHO CH3 (CH2 ) 10CHO CH3 CH=CHCHO H3 C CH2 C O CH3 H3 C C O CH2 CH CH2 C O

(2) 系统命名法 1.选主链一含有羰基的最长碳链为主链。 编号一从靠近羰基的一端开始编号。 其中醛基的位次和个别酮基的位次不需注明。 例如： HC-CH-CHCHO HC-C-CH-CHO HC三C-CHO CHg HgC 3-甲基丁醛 3-甲基-2-丁烯醛 2-丙炔醛 0 O 0 HaC-C-CH;CH HgC-CHzCH-CHC-CHzCH3 H2C-C-CH;C=CH2 CH3 CH3 丁酮 5-甲基-3-庚酮 4-甲基-4-戊烯-2-酮 2025/4/6 10

2025/4/6 10 （2）系统命名法 其中醛基的位次和个别酮基的位次不需注明。 例如： H3 C CH CH2 CHO CH3 H3 C C CH CHO H3 C HC C CHO H3 C C CH2 CH3 O H3 C CH2 CH CH2 C CH2 CH3 O CH3 H3 C C CH2 C O CH2 CH3 3-甲基丁醛 3-甲基-2-丁烯醛 2-丙炔醛 丁酮 5-甲基-3-庚酮 4-甲基-4-戊烯-2-酮 1. 选主链——含有羰基的最长碳链为主链。 编 号—— 从靠近羰基的一端开始编号