《甾体皂苷 steroidal saponins》讲义

甾体皂苷( steroidal saponins) OH OH HO

甾体皂苷(steroidal saponins) O O HO O OH HO OH

螺甾烷醇类 异螺甾烷醇类 (spirostanol) (isospirostanols CHOH OH 呋甾烷醇类 变形螺甾烷醇类 (furostanol (pseudo- spirostanol)

O HO O CH2OH O OH HO OH O O HO O O HO 螺甾烷醇类 (spirostanols) 异螺甾烷醇类 (isospirostanols) 呋甾烷醇类 (furostanols) 变形螺甾烷醇类 (pseudo- spirostanols)

26 B CH2O 27 CH2-C-H CH C-O26 20 25S,25L,25βFneo 26 CH, a H=C-CH3 CH, CH O-C-026 CH H 25R,25D,25F,iSo 21 20

O O HO CH2 O C CH2 CH2 C CH3 C H O O CH3 H 26 26 16 25 20 21 27 b b CH2 O C CH2 CH2 C CH3 C H O O H CH3 26 26 16 25 20 21 O 27 O HO a 25S,25L,25bF,neo 25R,25D,25aF,iso

H HO O H H H H H H H OH

O O H H H H H H HO O O H H H H H OH

理化性质 苷元结晶性好 苷元易溶于石油醚、氯仿 所甾体皂苷可溶于水,易溶于热醇、稀醇 具有溶血性 可与甾醇形成分子复合物 了颜色反应 L-B反应:最终变为绿色 三氯醋酸反应:三萜皂苷100C显色 甾体皂苷60°C显色

理 化 性 质  苷元结晶性好  苷元易溶于石油醚、氯仿  甾体皂苷可溶于水，易溶于热醇、稀醇  具有溶血性  可与甾醇形成分子复合物  颜色反应 L-B反应： 最终变为绿色 三氯醋酸反应：三萜皂苷100oC显色 甾体皂苷60oC显色

波谱特征 gUV光谱 孤立双键205-225n 羰基285nm 共轭双键235n a,b-不饱和酮基240nm 将甾体皂苷元溶于浓硫酸,40%C加热i 小时,于220-600nm间测定吸收峰和吸收 值,并与标准品对照

波谱特征  UV光谱 孤立双键 205-225 nm 羰基285 nm 共轭双键 235 nm a,b-不饱和酮基 240 nm 将甾体皂苷元溶于浓硫酸，40oC加热1 小时，于220-600 nm间测定吸收峰和吸收 值，并与标准品对照

R光谱特征 g螺甾皂苷元指纹区 a B C D cm1980920900860 25S B>O 25R B<O g3-OHA/B环构型 OH平伏键voc104-1037 OH直立键vo1036-1032,1002-996

IR 光谱特征  螺甾皂苷元指纹区 A B C D cm-1 980 920 900 860 25S B > C 25R B < C  3-OH, A/B环构型 OH平伏键 n(O-C)1044-1037 OH直立键 n(O-C)1036-1032,1002-996

MS裂解规律 a m/z139 m/z126 麦氏重排式 m/z115

MS 裂解规律 O O +. O O H + . a b a b O O H + . . O O + . 麦氏重排 O O H + + +. 或 O O +. m/z 126 m/z 115 . + O O O +. m/z 139

HO n/z386 m/z357 m/z347 HO m/z344 m/z302 m/z287 m/z273 m/z282 m/z122

O HO + m/z 386 O HO + m/z 357 OH HO O + m/z 347 O HO + m/z 344 m/z 302 +. HO +. HO m/z 287 +. HO m/z 273 +. m/z 282 m/z 122 +

1.0 ppm 16.3 ppm O HO 173 ppm 065-0.70ppm HO

O O HO O O HO 1.0 ppm 0.65-0.70 ppm 16.3 ppm 17.3 ppm