《有机化学》课程教学资源_有机化学（C）课程学习_理论学习_教学课件_课件一 按知识点划分_《有机化学C》教学课件_8 立体化学

有机化学 1.基本概念 (1)手性（分子）(2)对映异构（体 (3)旋光性（度） (4)内（外）消旋体 (八) (⑤)差向异构体 立体化学 2.构型的确定、表示及标记 3.外消旋体的拆分 4.手性合成 主讲教师：陈霞 5.环状化合物的对映异构 6.无手性碳化物的对映异

1.基本概念 (1)手性(分子) (2)对映异构(体) (3) 旋光性(度) (4)内(外)消旋体 (5)差向异构体 2.构型的确定、表示及标记 3.外消旋体的拆分 4.手性合成 5.环状化合物的对映异构 6.无手性碳化合物的对映异构 （八） 立体化学 主讲教师：陈霞

立体化学 立体化学：研究分子的立体形象及与立体形象 相联系的特殊物理性质和化学性质的学科。 立体异构：分子中的原子或原子团互相连接的 次序相同，但在空间的排列方式不同而引起的 异构。 构象异构 立体异构 顺、反异构 异构现象 对映异构 碳链异构 构造异构 官能团异构 2025/4/2 上页下页 返回

2025/4/2 2 立体化学 立体化学：研究分子的立体形象及与立体形象 相联系的特殊物理性质和化学性质的学科。 立体异构：分子中的原子或原子团互相连接的 次序相同，但在空间的排列方式不同而引起的 异构

手性和对映体 基本概念 √不对称碳原子：与四个不同的原子或 原子团相连的碳原子，或称为“手性碳原 子”。通常用 《*”号标出。 CH CHCOOH OH 2-羟基丙酸 乳酸 2025/4/2 下页 返回

2025/4/2 3 ✓ 不对称碳原子：与四个不同的原子或 原子团相连的碳原子, 或称为“手性碳原 子”。通常用“ * ”号标出。 CH3 CHCOOH OH * 2-羟基丙酸 乳 酸 手性和对映体 基本概念

手性和对映体 基本概念 手性：物质分子与它的镜象不能重合的特征； 手性分子：具有手性的分子称为手性分子； 分子的手性是存在对映体的充要条件。 对映异构：构造相同，而构型不同（互为镜 像)所形成的异构； √对映异构体：互为镜像的两种构型的异构体 互为对映（异构）体。 202514/2 返回

2025/4/2 4 ✓ 手 性: ✓ 手性分子: 手性和对映体 基本概念 分子的手性是存在对映体的充要条件。 ✓ 对映异构: ✓对映异构体: 物质分子与它的镜象不能重合的特征; 构造相同，而构型不同（互为镜 像）所形成的异构; 具有手性的分子称为手性分子; 互为镜像的两种构型的异构体 互为对映（异构）体

手性和对映体 手性判断依据 对称操作 手性判断 对称面 反映（反射） 有对称面，无手性 对称中心 倒 反 有对称中心，无手性 对称轴 旋转360°m 有无对称轴不能作为 判断有无手性的标准 交替对称轴 有交替对称轴，无手性 旋转+反射 2025/4/2 返回

2025/4/2 5 ✓ 对称面 ✓ 对称中心 ✓ 对称轴 ✓ 交替对称轴 有无对称轴不能作为 判断有无手性的标准. 手性和对映体 手性判断依据 对称操作 手性判断 反映（反射） 倒 反 有对称面, 无手性. 有对称中心, 无手性. 旋转360°/n 旋转＋ 反射 有交替对称轴, 无手性

手性和对映体 手性判断依据 对称面 凡物质分子在结构上不具 对称中心 有对称面、对称中心或四重交 对称轴 替对称轴，这个物质就具有手 交替对称轴 性，从而具有对映异构现象。 般地，分子中含有一个手性碳时，分子 有手性；分子中有多个手性碳时，考虑分子的 对称要素。 202514/2 页 返回

2025/4/2 6 ✓ 对称面 ✓ 对称中心 ✓ 对称轴 ✓ 交替对称轴 手性和对映体 手性判断依据 凡物质分子在结构上不具 有对称面、对称中心或四重交 替对称轴，这个物质就具有手 性，从而具有对映异构现象。 一般地，分子中含有一个手性碳时，分子 有手性；分子中有多个手性碳时，考虑分子的 对称要素

手性和对映体 对映体性质比较 √对映体的物理、化学性质相同， 仅旋光性 不同。 √对映体在手性环境的条件下（如手性试剂、 手性溶液、手性催化剂)也会表现出某些不同 的性质。如： 右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用，具 营养价值，但其对映体左旋葡萄糖则不能被动 物代谢； 左旋氯霉素有抗菌作用，其对映体则无疗效。 2025/4/2 上页 下页 返回

2025/4/2 7 ✓ 对映体的物理、化学性质相同，仅旋光性 不同。 ✓ 对映体在手性环境的条件下（如手性试剂、 手性溶液、手性催化剂）也会表现出某些不同 的性质。如： 右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用，具 营养价值，但其对映体左旋葡萄糖则不能被动 物代谢; 左旋氯霉素有抗菌作用, 其对映体则无疗效。 手性和对映体 对映体性质比较

旋光性和比旋光度 旋光性 √旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质 旋光度 通过液体后的振动方向 原振动方向 Nicol棱镜 盛液管 偏光 非手性分子则没有旋光性 手性分子都具有旋光性 普通光 2025/4/2 7万 返回

2025/4/2 8 ✓旋光性: 能使偏振光振动平面旋转的性质。 普通光 Nicol 棱镜 盛液管 旋光性和比旋光度 旋光性 手 性 分 子 都 具 有 旋 光 性 , 非 手 性 分 子 则 没 有 旋 光 性

旋光性和比旋光度 旋光度 旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质。 旋光性物质：也称“光活性物质”，分为左旋 体（用“1”或“-”表示）和右旋体（用“d”或“+” 表光度查看：用α表示 /比旋光度：[a]b 对映体的旋光方向相反，但旋光能力相同 2025/4/2 页 返回

2025/4/2 9 对映体的旋光方向相反, 但旋光能力相同. 旋光性和比旋光度 旋光度 ✓旋光性: 能使偏振光振动平面旋转的性质。 ✓旋光性物质: 也称“光活性物质”, 分为左旋 体（用“ l ”或“ － ”表示）和右旋体（用“d ”或“＋” 表示）。 ✓旋光度(查看): 用α表示 ✓比旋光度: [α ] D t

含一个手性碳化合物的对映异构 含一个手性碳原子的分子一定是手性分子； 该手性分子有两个对映异构体，一个是右旋体 个是左旋体； √它们的物理性质和化学性质一般都相同，仅 旋光方向相反。 名称 ℃ [a]D m.p. (+)-乳酸 +2.6° 53℃ ()-乳酸 -2.6° 53℃ 2025/4/2 10 止页 页 返回

2025/4/2 10 含一个手性碳化合物的对映异构 ✓ 含一个手性碳原子的分子一定是手性分子; ✓ 该手性分子有两个对映异构体，一个是右旋体， 一个是左旋体; ✓它们的物理性质和化学性质一般都相同，仅 旋光方向相反。 名称 [α] D m.p. (+) –乳酸 +2.6。 53℃ (-) –乳酸 -2.6。 53℃ 15℃