上海交通大学：《药理学 Pharmacology》课程教学资源（讲义课件）β-内酰胺类其他细胞壁药物（β-内酰胺类抗生素 β-lactam antibiotics）

上游充通大学 SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY β-lactam antibiotics (β一内酰胺类抗生素) 1日三后

β-lactam antibiotics (β-内酰胺类抗生素）

上游充通大 SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY H H R CH3 CH3 COOH Penicillin nucleus.B-lactam is the square at the center

Penicillin nucleus. β- lactam is the square at the center

上游充通大 二十世纪十大分子 SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY 1900-1910:aspirin 1910-1920:isooctane(异辛烷，与汽车工业有关) 1920-1930:penicillin G 国 1930-1940:polyethene (英国1C科学家偶尔得到，1933合 成，1939年应用。大量用于雷达cable insulation) 1940-1950:nylon6,6(用于二战，代替丝织物) 1950-1960:DNA 1960-1970:progestin (黄体激素，contraceptives) 1970-1980:DDT（对鸟、动物有害) 1980-1990:fluoxetine,introduced by Eli Lilly in 1986. 当时为止处方最多的抗抑郁药，在90多个国家应用。 1990-2000:carbon nanotubes

二十世纪十大分子 1900-1910: aspirin 1910-1920: isooctane （异辛烷，与汽车工业有关） 1920-1930: penicillin G 1930-1940: polyethene （英国ICI科学家偶尔得到，1933合 成，1939年应用。大量用于雷达cable insulation） 1940-1950: nylon 6,6 (用于二战，代替丝织物) 1950-1960: DNA 1960-1970: progestin （黄体激素，contraceptives） 1970-1980: DDT （对鸟、动物有害） 1980-1990: fluoxetine, introduced by Eli Lilly in 1986. 到 当时为止处方最多的抗抑郁药，在90多个国家应用。 1990-2000: carbon nanotubes

上游充通大 Penicillins(青零素类) SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY 1青等系酶作用部位 CH 2酰胺酶作用部位 R-C-NH一CH·CHC I B IACH O-CN CH COOH A噻唑环 B阝-内酰胺环 青霉素 酰胺酶 CH CH R-CF+NH2—CH·CIC R-C-NH-CH-CHC H O-C-N-CH-COOH O-CN-CH-COOH R+ 6一氨基青霉烷酸 OH H 青霉噻唑酸

Penicillins（青霉素类）

上游充通大 Natural penicillins SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY ④Penicillin G Pharmacokinetics: √ destroyed easily by gastric acid distribution widely and 5%across BBB when in meningitis renal tubular excretion in prototype

Natural penicillins Penicillin G Pharmacokinetics: ü destroyed easily by gastric acid ü distribution widely and 5% across BBB when in meningitis ü renal tubular excretion in prototype

上游充通大 SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY Antibacterial spectrum Antibacterial spectrum: Gram-positive cocci Staphylococcus infections Gram-negative cocci:Staphylococcus pneumoniae infection Gram-positive bacilli:diphtheria(白喉)， tetanus(破伤风) Leptospira (螺旋体)：leptospirosis(钩端螺 旋体病) Actinomycetes (放线菌)：actinomycosis (放线菌病)

Antibacterial spectrum Antibacterial spectrum: ü Gram-positive cocci : Staphylococcus infections ü Gram-negative cocci: Staphylococcus pneumoniae infection ü Gram-positive bacilli: diphtheria（白喉）， tetanus（破伤风） ü Leptospira（螺旋体）: leptospirosis（钩端螺 旋体病） ü Actinomycetes（放线菌）：actinomycosis （放线菌病）

上泽充通大学 SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY Neisseria gonorrhoeae 淋病奈瑟菌

淋病奈瑟菌

上泽充通大学 SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY 放线菌

放线菌

上泽充通大学 SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY 放线菌病

放线菌病

上游充通大 Mechanism of penicillin SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY B-Lactam antibiotics work by binding to transpeptidase and then inhibiting the formation of peptidoglycan cross- links in the bacterial cell wall

Mechanism of penicillin β-Lactam antibiotics work by binding to transpeptidase and then inhibiting the formation of peptidoglycan cross￾links in the bacterial cell wall