东莞理工学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十二章 酚和醌

第十二章酚和醌 WERSITY O 舌 理工 化学生物工程系 周显宏

第十二章 酚和醌 化学生物工程系 周显宏

WERSITY 酚和芳醇的命名: 奢迎千呀 CH3 OH CHO COOH OH OH OH OH 间甲酚 对苯二酚 邻羟基苯甲酸 2,4-二羟基苯甲醛 主官能团的确定 CH—OH CH3 芳醇一般把芳环作取代基 1-苯基乙醇

一、酚和芳醇的命名： CH3 OH OH OH OH COOH CHO OH OH 间甲酚 对苯二酚 邻羟基苯甲酸 2，4-二羟基苯甲醛 主官能团的确定 CH CH3 OH 1-苯基乙醇 芳醇一般把芳环作取代基

ERSITY OH OH 奢迎千呀 -萘酚 β萘酚 (1-萘酚) (2-茶酚) OH OH NO SO3H 邻硝基苯酚 5-羟基萘磺酸

O H OH O H N O 2 O H S O 3 H α -萘酚 β -萘酚 （ 1 -萘酚） （ 2 -萘酚） 邻 硝 基 苯 酚 5 - 羟 基 萘 磺 酸

ERSITY 三.制备 1.异丙苯氧化: 奢迎千呀 CH3—CH=CH2 无水ACl 85-950C CH(CH3)2 CH CH C-H C-0—0-H CH CH3 hO+ C00—H OH+CH3-C—CH3 CH3

三．制备： 1．异丙苯氧化： ＋ CH3 CH CH2 无水AlCl3 85-95 0 C CH(CH3)2 C CH3 H CH3 + O2 C CH3 O CH3 O H C CH3 CH3 O O H H3O+ OH + CH3 C O CH3

ERSITY 2.Ar-Cl—-Ar-OH 奢迎千呀 OH +NaOH-350-370x Cu, 20MPa 工业制苯酚 当卤原子邻/对位有强吸电子基时,反应较易进行。 ONa OH OH 小O2Na2CO3 NO2 H NO2HNO3O2N人入O2 H2O△ H2SO4 NO NO2 NO NO2

2. Ar Cl Ar OH Cl + H NaOH 350-370 o C Cu，20MPa ONa OH 工业制苯酚 当卤原子邻/对位有强吸电子基时，反应较易进行。 Cl NO2 O2N ONa Na2 CO3 H HNO3 H2 SO4 OH OH NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 H2 O ， NO2

ERSITY 3. Ar-SO3H Ar-OH 奢迎千呀 SO3H SO3Na oNa NaSO Naoh H2SO4 320-350C 4.Ar-NH, 一Ar-OH NH 2 N2HSO4 OH Br Na2NO,, H2SO Br HO, H2SO4 Br

SO3 H ONa OH NaOH H2 SO4 320-350 o C Na2 SO3 SO3 Na 4. Ar NH2 Ar OH NH2 Br Br Br N2 HSO4 OH N H2 O,H2 SO4 a2 NO2 ,H2 SO4 3. Ar-SO3H Ar-OH

ERSITY 5.实验室合成: 奢迎千呀 TI(OOCCF3)2 O-C-CF3 OH ( CF3COO)3TI (CF3 COO)4Pb . OH (C6H5)3P 2.H

5．实验室合成： (CF3 COO) 3 Tl (CF3 COO) 4 Pb (C6H5 ) 3 P O C O CF3 1. OH - 2.H + Tl(OOCCF3 ) 2 OH

ERSITY 四、物性: 奢迎千呀 一般为固体,少数烷基酚为高沸点的液体。如:苯酚的沸 点为:181.8℃。 冷能与水分子形成氢键,所以苯酚溶于热水,在冷水中100g 水中可溶解9g。 分子间有氢键,有较高的沸点和熔点,大于相应的芳烃。 令能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂

四、物性： ❖ 一般为固体，少数烷基酚为高沸点的液体。如：苯酚的沸 点为：181.8℃ 。 ❖ 能与水分子形成氢键，所以苯酚溶于热水，在冷水中100g 水中可溶解9g。 ❖ 分子间有氢键，有较高的沸点和熔点，大于相应的芳烃。 ❖ 能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂

0035303602500200800160040020008650 a/cm 图12-1苯酚的红外光谱 1.O一H伸缩振动(缔合)2.苯环C=C伸缩振动 3.C-O伸缩振动 4.一取代苯

CHa CH2-OH 州人