东莞理工学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第二章 烷烃

第二章烷烃 化学生物程系 周显宏◆

第二章 烷烃 东莞理工学院 化学生物工程系 周显宏

烃:有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物。 按照不同的分类标准可分为: 脂烃 饱和烃一烷烃、石腊烃 烃环烃 烃 不饱和烃

❖ 烃：有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物。 按照不同的分类标准可分为： 烃 烃    环烃 脂烃    不饱和烃 饱和烃 — 烷烃、石腊烃

NERSITY O 通式和同分异构 HH HcC. CC-C-H HH HHH 冷1.通式:CnH2n+2 2.同系列:具有同一通式,组成上相差CH2及其整数倍的 系列化合物 令同系物:同系列中的各个化合物互称为同系物 令系差:CH2 令同系物的特点:化学性质相似,有特例。 令3.同分异构: 构造式:能反映出化合物成键顺序的表示式 令同分异构体:分子式相同,但构造不同的化合物

一.通式和同分异构 ❖ 1．通式： CnH2n+2 ❖ 2．同系列：具有同一通式，组成上相差CH2及其整数倍的 一系列化合物。 ❖ 同系物：同系列中的各个化合物互称为同系物。 ❖ 系差 ：CH2 ❖ 同系物的特点：化学性质相似，有特例。 ❖ 3．同分异构： ❖ 构造式：能反映出化合物成键顺序的表示式 ❖ 同分异构体：分子式相同，但构造不同的化合物。 C H H C H H C H H C H H C H H ....... H H

NERSITY O 例 H HHHH CH3CHCH—CH C理工 HHHHH CH C 正戊烷bp:36.1°C 异丁烷bp:29.9°C 新戊烷bp:94C 碳骨架引起 构造异构:{官能团异构-CH=CH-OH与-CH2CHO 官能团位置异构 简式:省略化学键CH3(CH2)3CH3, CH3CH2CH(CH32,C(CH)4

❖ 例： C H H C H H C H H C H H C H H H H C C C C C 正戊烷 bp:36.1℃ 异丁烷 bp:29.9℃ 新戊烷bp:9.4 ℃ 构造异构：      = − 官能团位置异构 官能团异构－ 与－ 碳骨架引起 CH CH O H CH2 CHO 简式：省略化学键 CH3(CH2)3CH3, CH3CH2CH(CH3)2, C(CH3)4. CH3 CH2 CH CH3 CH3

NERSITY O 烷烃的命名 烷基的概念 HHH CH3 CH3 ♀-CH3 H/H/CH 3 伯1仲2叔3季4

二.烷烃的命名 烷基的概念 C H H C C H C H H C H H H CH3 CH3 CH3 CH3 伯1 。 仲2 。 叔3 。 季4

NERSITY O 烷基:从烷烃中去掉一个氢原子后余下的原子团。 通式:CnH2n+1-,或R一。 CH CH3 Me(methyl) CH3 CH CH3CH 12 Et(ethyl) CH3CH2CH3 CHaCH, CH2(n-C3H)n-Pr(n-propyl CH3 CHCH3 (isoEvi-C3H3-),i-Pr CH3CH CH2CH CH3CH2CH2CH2(n-C4Hg)n-Bu CH3CH2CHCH3(secois-C4H9-), $-Bu CH3 CHCH3 CH3CHCH21s0或C4H9iBu CH3 CH 3 CH3CCH ert或t-C4 Hg t-Bu CH

烷基：从烷烃中去掉一个氢原子后余下的原子团。 通式：CnH2n+1－，或R－。 CH4 CH3 Me(methyl) CH3CH3 CH3CH2 Et(ethyl) CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 (n-C3H7 ) n-Pr(n-propyl) CH3CHCH3 (iso或i-C3H3-),i-Pr CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 (n-C4H9 ) n-Bu CH3CH2CHCH3 (sec或s-C4H9-),s-Bu CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3CCH3 CH3 iso或i-C4H9 i-Bu tert或t-C4H9 t-Bu

命名法 (1)习惯命名法:甲,乙,丙,丁…十一,十二…,正,异,新等 令正一直链烷烃 令异—(CH3)2CH一,从端位数第二个C原子上连有两个甲基的 烷烃 令新—(CH3)3C-,第二个C原子上连有三个甲基的烷烃 此方法仅适用于结构较简单的烷烃。 (2)衍生物命名法:以甲烷为母体 令选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷,烷基按小→大的 顺序排列 例如: (CH3)2CHCH2CH3 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2 二甲基乙基甲烷(异戊烷) 二甲基乙基异丙基甲烷 此方法也仅适用于结构较简单的烷烃

命名法 （1）习惯命名法：甲，乙，丙,丁…十一，十二…,正,异,新等 ❖ 正—直链烷烃 ❖ 异—(CH3)2CH－,从端位数第二个C原子上连有两个甲基的 烷烃 ❖ 新—(CH3)3C－,第二个C原子上连有三个甲基的烷烃 此方法仅适用于结构较简单的烷烃。 （2）衍生物命名法：以甲烷为母体 ❖ 选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷，烷基按小→大的 顺序排列。 例如： (CH3)2CHCH2CH3 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2 二甲基乙基甲烷(异戊烷) 二甲基乙基异丙基甲烷 此方法也仅适用于结构较简单的烷烃

(3)系统命名法 采用国际通用的UPAc( nternational Union of Pure and Applied Chemistry)命名原则。 (a)C原子数最多的链为主链,根据主链所含碳原子数叫“某” 烷 (b).从靠近支链的一端开始编号 (c).取代基写在烷烃的前面 例如: 3C2CH CH 2-甲基-丁烷 使心鮑摔是在后面 例如: CH2 CH3 4-甲基-3-乙基庚烷 CH3

（3）系统命名法 采用国际通用的IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名原则。 (a).C原子数最多的链为主链,根据主链所含碳原子数叫“某” 烷 (b).从靠近支链的一端开始编号。 (c).取代基写在烷烃的前面 例如： 2-甲基-丁烷 (d).使小的取代基在前面较大的基写在后面 例如： 4-甲基-3-乙基庚烷 CH3 CHCH2 CH3 CH3 CH3CH2CH CHCH2CH2CH3 CH2 CH3 CH3

NERSITY O (e)含有几个相同的取代基 CH 3 CH3CH CHCH CH3CCH2CH CH3 CH 2 CH322甲基丁烷 CH32,3-二甲基戊烷 ().有两个同长的碳链,选择支链多的为主链 CH3CH2CH CH2- CH CHCH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 CH (g)最低系列原则,最先遇到的位次最小者定位最低系列 CH3CHCH2 CH2CH2 CH2 CHCH CH2CH3 CH 3 CH3 CH 2,7,8-三甲基癸烷

(e).含有几个相同的取代基 2,2-二甲基丁烷 2,3-二甲基戊烷 (f).有两个同长的碳链，选择支链多的为主链 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (g).最低系列原则，最先遇到的位次最小者定位最低系列 2,7,8-三甲基癸烷 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3CH CHCH3 CH3 CH2 CH3 CH3CH2CH CH2 CH CHCH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH2CH CH CH2CH3 CH3 CH3 CH3

NERSITY O h)复杂 CH CH3 CCH2CH3 CH3 CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH 3 2-甲基-5-1,1二甲基-丙基癸烷或2-甲基-5(1,1-二甲基丙基)癸烷

(h)复杂 2-甲基-5-1’,1’-二甲基-丙基癸烷或2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CCH2CH3