河北医科大学：《天然药物化学》课程教学资源（课件讲稿）天然药物化学的魅力 7/13

Semi-synthesis of Taxol Largest pay-offs and Richest Prof.Holton 巡雲然 瀣江善张 Why Drinking Green Tea Could 天然药物化学的应用 Prevent Cancer? Natural Products 00 OC 。园进华科的化学，分新化华生科学 舌尖上的科学茶 拉 从绿茶到Veregen:一片树叶的故事 Promising Sesauiterpenoids- Thapsigargin,Prostratin and Ingenol 茶多酚：第一个成为美国处方药的中草药 百药之药茶叶

1 Semi-synthesis of Taxol® R. A. Holton N Ph OPG O Ph O DAMP Pyridine 96% at 96% conversion HF, Pyridine 98-100% PG:Protecting Group HO HO OBz H OAc OH O O HO 10-Deacetyl-baccatin III + Taxol HO AcO OBz H OAc OH O O O OH Ph NH O O 13 13 Largest pay-offs and Richest Prof. Holton N Ph OPG O Ph O DAMP Pyridine 96% at 96% conversion HF, Pyridine 98-100% PG:Protecting Group HO HO OBz H OAc OH O O HO 10-Deacetyl-baccatin III + Taxol HO AcO OBz H OAc OH O O O OH Ph NH O O 13 13 Taxol —the world's best-selling anti-cancer drug by 1994, generating world￾wide sales approaching $10 billion by 2000. Taxol royalties top $200 million, among the largest patenting pay-offs for a single university in history. R. A. Holton 天 然 药 物 化 学 的 应 用 Natural Products Plants Biological Effects Human u 探索植物(中药), 动物, 海洋生物等防病治病的物质基础 u 发现新药、寻找先导化合物 u 促进其他学科的发展—有机化学，分析化学，生命科学 Why Drinking Green Tea Could Why Drinking Green Tea Could Prevent Cancer? Prevent Cancer? Jankum, H. et al. Why drinking green tea could prevent cancer. Nature 1997, 387, 561. HO O OH OH OH OH HO O OH O OH OH O OH OH OH HO O OH OH OH OH O OH O OH OH HO Polyphenols Keep Your Doctor Away 从绿茶到Veregen®：一片树叶的故事 茶多酚：第一个成为美国处方药的中草药 2006 年10 月30 日, 美国食品与药品监督管理局(FDA ) 批准从绿茶叶中 提取的VeregenTM 成为处方药(编号: 21902)。这是自1964 年6 月美国颁布新 的药品法以来, 第一个通过FDA 审批的植物药。这一批准证明FDA不仅仅把 植物作为食物补充剂，而同样可作药物用。这是一个历史性的里程碑。这 为一个新药行业的建立铺平了道路。 HO O OH OH OH OH 百药之药-茶叶 Thapsia garganica 毒胡萝卜素 Promising Sesquiterpenoids— Thapsigargin, Prostratin and Ingenol Thapsigargin: killing tumor cells by destroying their calcium balance Homalanthus nutans下垂澳杨 Prostratin 毒胡萝卜 Ingenol 巨大戟素 Anti-HIV 光化性角化病 2012

Dr.Phil S.Baran

2 2013年MacArthur天才奖。36岁的有机化学家Phil S. Baran2013年合成 了巨大戟醇，将37-45的全合成路线缩减为14步，天才般的构思不只是科 学，更是艺术。2012年巨大戟醇甲基丁烯酸酯（商品名Picato）被FDA批 准用于治疗日光性角化病（全球有2.5亿患者），成为目前首个也是唯一针 对该适应症的药物，另外针对基底细胞癌的II期临床试验也已经完成。2008 年晋升为Full Prof.，年仅31岁。 Science 2013 Dr. Phil S. Phil S. Baran 巨大戟醇 Ingenol 1968 OH HO HO O O O H 1g药物需要800kg植物