《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第二章 开链烃

第二章开链烃 。真卓 §2-1烷蛭 §2-2烯烃 §2-3炔蛭和二烯烃

第二章 开链烃 §2-1 烷 烃 §2-2 烯 烃 §2-3 炔烃和二烯烃

22%竖 §22.1烯烃的结构 §2.22烯烃的异构现象 §2.23烯烃的命名 §2.2.4烯烃的物理性质 §2.2.5烯烃的化学性质 52.26亲电加成反应机制及取向

2.2 烯 烃 §2.2.1 烯烃的结构 §2.2.2 烯烃的异构现象 §2.2.3 烯烃的命名 §2.2.4 烯烃的物理性质 §2.2.5 烯烃的化学性质 §2.2.6 亲电加成反应机制及取向

第二节烯烃 ●指分子中含碳碳双键C=C的开链烃。 H3C-CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3-烷完烃同系列 H2C=CH2、CH3-CH=CH2、CH3CH2CH=CH2--烯烃同系列 单烯烃: 烯烃 二烯烃 多烯烃 多烯烃 单烯烃通式:CnH2n

指分子中含碳碳双键C=C 的开链烃 。 H2C=CH2 、CH3 -CH=CH2 、 CH3CH2CH=CH2 -----烯烃同系列 H3C-CH3 、CH3 -CH2 -CH3 、 CH3CH2CH2 -CH3 -----烷烃同系列 单烯烃通式：CnH2n 第二节 烯 烃 烯烃 单烯烃： 多烯烃： 二烯烃 多烯烃

§22.1烯烃的结构 、物理方法测定的实验数据 H 0.134nm H 0.154mm C 0.109nm H…C C…H H…121.7 H^109.s°,.m H 平面分子:

一、物理方法测定的实验数据 H H H H H H C C 0.154nm 0.11nm 109.5 。 §2.2.1 烯烃的结构 C C H H H H 平面分子： C C H H H H 0.133nm 117 0.108nm 。 121.7。 0.134 0.109nm

键能:610kJ/mol 345.6 kJ/ mol 键长:0.134nm 0.154nm 键角:~120 109.5 π键键能:264kJ/mol 二、双键碳原子的sp2杂化 M1+-uNL 1-杂化 E 2s 2s 2px 2p, 2pz Sp epz

C C C C 键能： 610 kJ / mol 345.6 kJ / mol 键长： 0.134 nm 0.154 nm 键角： ~120 109.5 。 。 二、双键碳原子的sp2杂化 键键能：264 kJ/mol

sp2杂化轨道形状 120 碳原子的p杂化轨道和D轨道 乙烯分子

sp2杂化轨道形状 120 . . . . pz sp 2 碳原子的sp 2杂化轨道和pz轨道 乙烯分子

π键的特性 1.C=C双键不能自由旋转-没对称轴 从键能看 2.π键比G键不稳定 610-345.6=264.4kJ/mol 双键能单键能破坏π键的能量 从结构看 3.π电子流动性较大,π电子云容易被极化 兀键的特点是:成键不牢固,易断裂,是发生化学反应的部 位。以π键相连的二个原子不能做相对旋转

键的特点是：成键不牢固，易断裂，是发生化学反应的部 位。以键相连的二个原子不能做相对旋转。 三、π键的特性 1. C=C 双键不能自由旋转 3. π电子流动性较大，π电子云容易被极化 2. π键比σ键不稳定 从键能看 从结构看 ----没对称轴 610 － 345.6 ＝264.4 kJ / mol 双键能 单键能 破坏π键的能量

σ键和n键的主要特点 σ键 π键 存在 可以单独存在 不能单独存在,只能与σ 键共存于双键或叁键中 形成 成键轨道沿键轴“头碰头”成键轨道从侧面“肩并肩” 重叠,重叠程度较大重叠,重叠程度较小 电子云分布电子云呈柱状、对键轴呈电子云呈块状、垂直对称 圆柱形对称,密集于两原分布在通过键轴的平面上 子核间, 下较为扩散 键能 较大、键较稳定 较小、键较不稳定 键的极化度较小 较大 键的旋转成键原子可沿键轴“自由”成健原子不能沿键轴旋转 旋转

σ 键 π 键 存 在 可以单独存在 不能单独存在，只能与σ 键共存于双键或叁键中 形 成 成键轨道沿键轴“头碰头” 成键轨道从侧面“肩并肩” 重叠 ，重叠程度较大 重叠 ，重叠程度较小 电子云分布 电子云呈柱状、对键轴呈 电子云呈块状、垂直对称 圆柱形对称，密集于两原 分布在通过键轴的平面上 子核间， 下较为扩散 键 能 较大、键较稳定 较小、键较不稳定 键的极化度 较小 较大 键的旋转 成键原子可沿键轴“自由” 成键原子不能沿键轴旋转 旋转 σ键和π键的主要特点

22%竖 §2.2.1烯烃的结构 §2.22烯烃的异构现象 §2.23烯烃的命名 §2.2.4烯烃的物理性质 §2.2.5烯烃的化学性质 52.26亲电加成反应机制及取向

2.2 烯 烃 §2.2.1 烯烃的结构 §2.2.2 烯烃的异构现象 §2.2.3 烯烃的命名 §2.2.4 烯烃的物理性质 §2.2.5 烯烃的化学性质 §2.2.6 亲电加成反应机制及取向

§2.2.2烯烃的异构现象 ①碳架异构 CH3-cH-CH2-CH-CH2 CH3- CH2-CH-CH-CH2 包括②位置异构 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 ③顺反异构(几何异构) 丌键断裂 H HC CH H3C, H3 H H CH. CH3 顺式异构体 反式异构体

CH3 -CH2 -CH=CH2 、CH3 -CH =CH-CH3 CH3 -CH-CH2 -CH=CH2 、CH3 -CH2 -CH-CH=CH2 CH3 CH3 包括 ① 碳架异构 ③ 顺反异构（几何异构） ② 位置异构 §2.2.2 烯烃的异构现象