山东第一医科大学（泰山医学院）：《生物化学》课程教学资源（PPT课件）糖类 Carbohydrates

第一章糖类 Carbohydrates

第一章 糖 类 Carbohydrates

本章主要内容 圓单糖 阔 旬寡糖 多糖（同多糖与杂多糖） 匐复合糖（糖蛋白，蛋白聚糖，脂多糖和糖脂）

本章主要内容——  单糖  寡糖  多糖(同多糖与杂多糖)  复合糖(糖蛋白,蛋白聚糖,脂多糖和糖脂)

©一糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物； ©糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、寡糖和多糖 在动物体内，糖类物质主要以单糖及其磷酸酯、多糖、杂 多糖、糖蛋白和蛋白聚糖等形式存在。 以下简要介绍我们在以后的各章中常见的糖类及其行生物

糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物； 糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、寡糖和多糖； 在动物体内，糖类物质主要以单糖及其磷酸酯、多糖、杂 多糖、糖蛋白和蛋白聚糖等形式存在。 以下简要介绍我们在以后的各章中常见的糖类及其衍生物

第一节.单糖 单糖的结构 CHO CH2OH CHO CH2OH H-C-OH C=0 H-C-OH C=0 CH2OH CH,OH CHOPO,2 CH2OPO,2 甘油醛 二羟基丙酮 3-磷酸甘油醛 磷酸二羟丙酮 周 丙糖及其磷酸酯 CHO CH,OH CHO CH2OH H-C-OH C=O H-C-OH C=0 H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH 思 CHOH CH2OH CHOH CH2OH D-赤藓糖 D一赤藓酮糖 D-核糖 D-2-脱氧核糖 丁糖与戊糖

CHO C OH CH2OH H CHO C OH CHOPO3 2- H CH2OH C O CH2OH CH2OH C O CH2OPO3 2- D-甘油醛 二羟基丙酮 3-磷酸甘油醛 磷酸二羟丙酮 CH2OH C C CH2OH O H OH CHO C C C CH2OH H OH H OH H OH CH2OH C C C CH2OH H OH H OH CHO O C C CH2OH H OH H OH D-赤藓糖 D-赤藓酮糖 D-核糖 D-2-脱氧核糖 丙糖及其磷酸酯 丁糖与戊糖 第一节. 单糖 单糖的结构

CHO CHO CHO CH2OH CH2OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C=0 H-C=0 HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 D半乳糖 D-甘露糖 D-果糖 L-山梨糖 奥 主要的己糖 思 超

主要的己糖 CHO C C C C H OH HO H H OH CH2OH H OH CHO C C C C HO H HO H H OH CH2OH H OH CHO C C C C H OH HO H HO H CH2OH H OH CH2OH C C C C H OH HO H H O CH2OH H OH CH2OH C C C C H OH HO H H O CH2OH HO H D-葡萄糖 D-半乳糖 D-甘露糖 D-果糖 L-山梨糖

HC CH HC O-CH H、1OH C H.1OH 21 H26-0H 21 呋喃 HC-OH HC-OH 31 HO-C-H H0℃-H 0 31 HO-C-H H2 HC-OH H H4C-OH HC CH 1 51 51 H-C H-C-OH H-C-OH HC O-CH 6CH2OH 6CH2OH 6CH2OH 吡喃 -D-吡喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖 D-葡萄糖直链结构 葡萄糖是动物机体最重要的单糖 在生物体中的主要形式是D-吡喃-葡萄糖

CH CH H2 C HC HC O C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 H OH HO H H OH CH2 OH 6 H H OH O HC HC O CH CH C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 H HO H H OH CH2 OH 6 H H OH O OH 吡喃 α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 D-葡萄糖直链结构 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 H OH HO H H OH CH2 OH 6 H OH H O 呋喃 葡萄糖是动物机体最重要的单糖 在生物体中的主要形式是D-吡喃-葡萄糖

葡萄糖的构型 H OH H.CO HO、H H-C-OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C H-C-OH H-C- CH2OH CH2OH CH2OH a-D-吡喃葡萄糖(36%) D-葡萄糖(<0.024%) B-D-吡喃葡萄糖(64%) (Fischer式) (Fischer:式) (Fischer式) 6 H2OH 6C00H 0 H 5 OH H OH H OH OH; OH H OH H OH a-D-吡喃葡萄糖(Haworth式) B-D-吡喃葡萄糖(Haworth式) 葡萄糖的两种半缩醛互为立体异构体， 又称为异头物(anomer)。分别以a,B表示

葡萄糖的构型 C C C C C H OH HO H H OH CH2OH H H OH O C C C C C H OH HO H H OH CH2OH H HO H O C C C C C H OH HO H H OH CH2OH H H α-D-吡喃葡萄糖（36%） D-葡萄糖（<0.024%） β-D-吡喃葡萄糖（64%） O OH （Fischer式） （Fischer式） （Fischer式） 5 4 3 2 1 H O OH H OH H H OH OH CH2OH 6 H 5 4 3 2 1 H O OH OH H H H OH OH COOH 6 H α-D-吡喃葡萄糖（Haworth式） β-D-吡喃葡萄糖（Haworth式） 葡萄糖的两种半缩醛互为立体异构体, 又称为异头物（anomer）。分别以α，β表示

葡萄糖的衍生物 H.C20 COOH (CHOH)4 HO-C-H CH2OH HO-C-H H-C-OH 弱氧化剂 D一葡萄糖酸 H.1OH H-C-OH H-C-OH Ba(OH)2 2C-0H CH-OH CHO COOH HO-C-H HO-C-H D-甘露糖 (CHOH)4 强氧化剂 (CHOH) H-C-OH H-C-OH CH2OH COOH H-C-OH H-C-OH CH2OH CHOH CH2OH D-葡萄糖 脱氢醇 1,6-D-葡萄糖二酸 H-C=0 D-萄萄糖 1,2-烯醇式葡萄糖 HO-C-H H-C-OH CHO H-C-OH (CHOH) CHOH COOH D-果糖 D-葡萄糖醛酸 葡萄糖异构成其它的己糖 葡萄糖氧化成葡萄糖酸 COOH 或葡萄糖醛酸 圈 O-CH OH H OH B-糖苷键 H OH 糖基 配基 甲基葡萄糖苷

葡萄糖的衍生物 CHO (CHOH)4 CH2OH COOH (CHOH)4 CH2OH CHO (CHOH)4 COOH COOH (CHOH)4 COOH D-葡萄糖酸 1,6-D-葡萄糖二酸 D-葡萄糖醛酸 脱氢酶 强氧化剂 弱氧化剂 D-葡萄糖 C C C C C H OH HO H H OH CH2OH H H O OH C 1 2C C C C H OH HO H OH CH2OH H H OH OH C C C C C H OH HO H HO H CH2OH H H O OH CH2OH C C C C H OH HO H H CH2OH H OH O D-葡萄糖 D-甘露糖 1,2-烯醇式葡萄糖 D-果糖 Ba(OH)2 葡萄糖异构成其它的己糖 葡萄糖氧化成葡萄糖酸 O 或葡萄糖醛酸 H OH O H H H OH OH COOH H CH3 β-糖苷键 糖基 配基 甲基葡萄糖苷

单糖的化学性质 ·1、异构化（碱性水溶液） 2、 单糖的氧化(Fehling and Benedict) 只发生在开链形式上 3、还原反应 4、糖脎反应（亲核加成） 5、糖醛反应（与酸的反应）：Molish and Seliwanoff反应 6、酯化 《 7、糖苷化 超

单糖的化学性质 ▪ 1、异构化(碱性水溶液) ▪ 2、 单糖的氧化 (Fehling and Benedict) 只发生在开链形式上 ▪ 3、还原反应 ▪ 4、糖脎反应(亲核加成) ▪ 5、糖醛反应(与酸的反应): Molish and Seliwanoff反应 ▪ 6、酯化 ▪ 7、糖苷化

第二节.双糖 CH2OH HOCH2 CH,OH CH2OH H 0 H H H H -0 OH H HO H H OH CH,OH OH OH OH OH H OH OH OH OH ā-D-葡萄糖 B-D-果糖 蔗糖分子结构（葡萄糖α，β-1,2-果糖苷） 麦芽糖分子结构（葡萄糖-1,4-葡萄糖苷） CH,OH CH,OH OH H -0 H OH OH 主要有蔗糖，麦芽糖和乳糖 H OH OH -半乳糖 α-葡萄糖 國 乳糖分子结构（葡萄糖β，α-1,4-半乳糖苷）

第二节. 双糖 1 H O OH H H H OH OH CH2OH H CH2OH H H 2 HO O HOCH2 H O 1 H O OH H H H OH OH CH2OH H O 4 H O H OH H H OH OH CH2OH H α-D-葡萄糖 β-D-果糖 蔗糖分子结构（葡萄糖α,β-1,2-果糖苷） 麦芽糖分子结构（葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷） OH 1 OH O H H H OH OH CH2OH H O 4 H O H OH H H OH OH CH2OH H H 乳糖分子结构（葡萄糖β,α-1,4-半乳糖苷） β-半乳糖 α-葡萄糖 主要有蔗糖，麦芽糖和乳糖