河北医科大学：《天然药物化学》课程教学资源（课件讲稿）第六章 萜类和挥发油 Terpenoids & Volatile oils（2020版）第6节 挥发油 Volatile oils（2/2）

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河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 1 1 如 何 得 到 挥 发 油 接上ppt文件 河北医科大学药学院 李力更 教授 2 四、挥 发 油 的 提 取 Extraction 河北医科大学药学院 李力更 教授

河北医科大学药学院 (一)蒸馏法（distillation) L.共水蒸馏法（distilling with water) 中药切碎一恭纳悬中直接惠鱼油水混合物 加水浸泡 2.水蒸汽蒸馏法(steam distillation) 中药切碎一 蒸馏器中水燕汽燕值油水混合物 加水浸泡 天然药物化学教研室李力更教授 2

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 2 3 （一）蒸馏法（distillation） 1. 共水蒸馏法（distilling with water） 中药切碎 蒸馏器中 加水浸泡 油水混合物 直接蒸馏 河北医科大学药学院 李力更 教授 4 2. 水蒸汽蒸馏法（steam distillation） 水蒸汽蒸馏 中药切碎 蒸馏器中 加水浸泡 中药切碎 蒸馏器中 油水混合物 加水浸泡 中药切碎 蒸馏器中 油水混合物 加水浸泡 油水混合物 河北医科大学药学院 李力更 教授

河北医科大学药学院 (二)溶剂浸取法(solvent extraction) 1.油脂吸收法 采用“豚脂/牛 香脂用无水乙醇提 脂(3：2)”吸附， →取，再减压蒸掉乙醇， 得香脂。 即得较纯的挥发油。 ▲采用活性炭或大孔吸附树脂吸附也可。 2.溶剂提取法 采用低沸点的亲脂性有机溶剂浸提。 。有机溶剂：石油醚(3060℃)，戊烷， CS2,CCl4,苯，等。 ★冷浸或热浸。 河北区料大学院李力更教经 天然药物化学教研室李力更教授

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 3 5 （二）溶剂浸取法（solvent extraction） 1. 油脂吸收法 采用“豚脂/牛 脂（3:2）”吸附， 得香脂。 ▲ 采用活性炭或大孔吸附树脂吸附也可。 香脂用无水乙醇提 取，再减压蒸掉乙醇， 即得较纯的挥发油。 河北医科大学药学院 李力更 教授 6 2. 溶剂提取法 采用低沸点的亲脂性有机溶剂浸提。 ☞ 有机溶剂：石油醚（30~60℃），戊烷， CS2，CCl4，苯，等。 ★ 冷浸或热浸。 河北医科大学药学院 李力更 教授

河北医科大学药学院 3.超临界流体萃取法(supereritical fluid extraction). 采用低温液态溶剂提取。 溶剂：C02,S02,乙烷，乙烯，等。 特点：提取效率高、杂质少； 但要求特殊设备、成本高、费用大。 时化区科大学药学院李力更粒要 (三)冷压法(pressing method) 适用从新鲜原料中提取挥发油。 例：桔皮、橙皮、柠檬皮等，先进行机械压榨， 将挥发油从植物组织中挤压出来，再进行 水蒸汽蒸馏法进行油水分离。 天然药物化学教研室李力更教授

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 4 7 3. 超临界流体萃取法（supercritical fluid extraction） 采用低温液态溶剂提取。 ▶ 溶剂：CO2，SO2，乙烷，乙烯， 等。 提取效率高、杂质少； 但要求特殊设备、成本高、费用大。 特 点： 河北医科大学药学院 李力更 教授 8 （三）冷压法（pressing method） 适用从新鲜原料中提取挥发油。 例：桔皮、橙皮、柠檬皮等，先进行机械压榨， 将挥发油从植物组织中挤压出来，再进行 水蒸汽蒸馏法进行油水分离。 河北医科大学药学院 李力更 教授

河北医科大学药学院 (四)冷阱提取法(freezing extraction method) 将原料置于冷阱中，用冷气吹，再经 冷凝并收集。 五、挥发油的分离 Isolation 河北医科大学药学院事力更粒授 天然药物化学教研室李力更教授

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 5 9 （四）冷阱提取法（freezing extraction method） 将原料置于冷阱中，用冷气吹，再经 冷凝并收集。 河北医科大学药学院 李力更 教授 10 五、挥 发 油 的 分 离 Isolation 河北医科大学药学院 李力更 教授

河北医科大学药学院 (一)逐级冷冻法(step-by--step freezing) 例： 薄荷油-10℃→油-20℃.→油 →薄荷脑粗脑} 薄荷脑粗脑乙结鱼纯薄荷脑 0℃ (二)分/精馏法(fractionating) @0 深度计 韦氏分调性 天然药物化学教研室李力更教授

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 6 11 （一）逐级冷冻法（step-by-step freezing） 例： 薄荷油 _ _ 10oC 油 薄荷脑粗脑 20 油 oC 薄荷脑粗脑 _30oC 薄荷脑粗脑 乙醇重结晶 0oC 纯薄荷脑 河北医科大学药学院 李力更 教授 12 （二）分/精馏法（fractionating） 河北医科大学药学院 李力更 教授

河北医科大学药学院 挥发油中馏分及沸程 ,低沸程馏分：35~70℃/0.33KPa单萜烯类 ,中沸程馏分：70-100℃/0.33KPa单萜含氧化 合物（醛、酮、酚、酯）。 ,高沸程馏分：100-140℃/0.33KPa倍半萜烯及 其含氧衍生物、萸类等。 精个薇个数籍装器 潘是0500m1网mw0200 阀压科大学药学院李力更教授 判断挥发油沸点高低（大致规律） ·含氧衍生物极性大，沸点高，一般沸点顺序： 含C00H>0H>CHO>C=0>R-0-R>烃 ·同一类萜，双键多，沸点高，如： 三烯>二烯>单烯>饱和 卜同一类萜，支链越多，沸点越低。 河北区料大学院李力更教经 天然药物化学教研室李力更教授

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 7 13  低沸程馏分： 35~70℃/0.33 KPa 单萜烯类  中沸程馏分： 70~100℃/0.33 KPa 单萜含氧化 合物（醛、酮、酚、酯）。  高沸程馏分：100~140℃/0.33 KPa 倍半萜烯及 其含氧衍生物、薁类等。 半萜 单萜烯 (1个双键) 单萜烯 (2个双键) 单萜烯 (3个双键) 含氧 单萜 倍半萜及其 含氧衍生物 沸 点 (常压)℃ ~130 150~170 170~180 180~200 200~ 230 230~300 挥发油中馏分及沸程 河北医科大学药学院 李力更 教授 14 ▶含氧衍生物极性大，沸点高，一般沸点顺序： 含 COOH > OH > CHO > C=O > R-O-R` > 烃 判断挥发油沸点高低（大致规律） ▶同一类萜，双键多，沸点高，如： 三烯 > 二烯 > 单烯 > 饱和 ▶同一类萜，支链越多，沸点越低。 河北医科大学药学院 李力更 教授

河北医科大学药学院 (三)化学分离法(chemical separating） 利用挥发油中所含化学成分的结构和 功能基（官能团）的不同。 采用：化学反应加以处理，达到分离的目的。 阀北压科大学药学税李力更教授 1.酸酚性成分的分离 可依次采用：5%NaHCO3、5%NazC03、 2%NaOH从其乙醚液中萃取， 碱水萃取液再分别加酸酸化，再用乙醚萃 取，最后蒸去乙醚，即得酸性不同的成分。 风北科大学药学税幸力更教 天然药物化学教研室李力更教授

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 8 15 （三）化学分离法（chemical separating） 利用挥发油中所含化学成分的结构和 功能基（官能团）的不同。 采用：化学反应加以处理，达到分离的目的。 河北医科大学药学院 李力更 教授 16 1. 酸/酚性成分的分离 可依次采用：5%NaHCO3、5%Na2CO3、 2%NaOH 从其乙醚液中萃取。 碱水萃取液再分别加酸酸化，再用乙醚萃 取，最后蒸去乙醚，即得酸性不同的成分。 河北医科大学药学院 李力更 教授

河北医科大学药学院 例：工业生产中从丁香罗勒油(Ocimi Gratissimi Oil)中分离丁香酚(eugenol)。 ，利用其酚酸性采用碱性溶液提取分离。 作业： 写出用化常信今青辉发油 中威性成今的流程固。 可我医料大学肩学微李力更教型 天然药物化学教研室李力更教授 9

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 9 17 例：工业生产中从丁香罗勒油（Ocimi Gratissimi Oil）中分离丁香酚（eugenol）。 ▶ 利用其酚酸性采用碱性溶液提取分离。 CH2CH CH2 OCH3 OH 河北医科大学药学院 李力更 教授 18 写出用化学法分离挥发油 中酸性成分的流程图。 作 业： 河北医科大学药学院 李力更 教授

河北医科大学药学院 2.碱性成分的分离 挥发油的乙醚提取液，先用： 10%HC1或10%H2S04萃取： (1)酸水层碱化后，再用乙醚萃取： (2)蒸去乙醚后即得碱性成分。 作业： 写出用化誉体子唐祥发油 中碱性成子的洗程固。 可化成科大学信学微李力更教园 天然药物化学教研室李力更教授 10

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 10 19 2. 碱性成分的分离 挥发油的乙醚提取液，先用： 10%HCl 或 10%H2SO4 萃取。 （1）酸水层碱化后，再用乙醚萃取； （2）蒸去乙醚后即得碱性成分。 河北医科大学药学院 李力更 教授 20 写出用化学法分离挥发油 中碱性成分的流程图。 作 业： 河北医科大学药学院 李力更 教授