河南师范大学：《有机化学》课程教学资源（章节习题，部分含答案）第二十一章 碳水化合物

第二十一章碳水化合物 Chapter21 Carbohydrates 某己醛糖(A)氧化得到旋光二酸(B),将(A)递降为戊醛糖后再氧化得不旋光二酸 (C)。与(A)生成相同糖脎的另一个己醛糖(D)氧化后得到不旋光的二酸(E),试 推测(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构型,并用反应式表示变化过程。 2.完成下列反应 CHO 3PhNHNH, Br2(HO) CH2OH + HNO3 NabH4 3.写出下列化合物的结构式 ①β-D-(+)-吡喃葡萄糖 ②α-D-(+)-甲基吡喃葡萄糖苷 4.用化学方法区别葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉 谷案 1.若为D型糖,则分别为 CHO OOH COOH COO OOH COOH HOH COOH E 反应过程: COOH CHO OOH 氧化 COOH CH2OH COOH B COOH 氧化 CH2OH COOH D

第二十一章 碳水化合物 Chapter21 Carbohydrates 1． 某己醛糖（A）氧化得到旋光二酸（B），将（A）递降为戊醛糖后再氧化得不旋光二酸 （C）。与（A）生成相同糖脎的另一个己醛糖（D）氧化后得到不旋光的二酸（E），试 推测（A）、（B）、（C）、（D）和（E）的构型，并用反应式表示变化过程。 2． 完成下列反应 CHO CH2OH + 3PhNHNH2 + Br2 (H2O) + HNO3 + NaBH4 (1) (2) (3) (4) 3． 写出下列化合物的结构式 ① β-D-（+）-吡喃葡萄糖 ② α-D-（+）-甲基吡喃葡萄糖苷 4．用化学方法区别葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉。 答案： 1． 若为 D 型糖，则分别为： CHO CH2OH CHO CH2OH COOH COOH COOH COOH COOH COOH A B C D E 反应过程： CHO CH2OH CHO CH2OH COOH COOH COOH COOH COOH COOH A B C D E 氧化 递降 氧化 氧化

若为L型糖,则分别为 CHO COOH COOH CHO COOH CH2OH cOo COOH H2OH COOH B D E 反应过程 COOH CHO OOH 氧化 COOH CH,OH COOH COOH 氧化 CH2OH COOH CH=NNHPh COOH (3 COOH (4) CH2OH C=NNHPh HoH CH2OH COOH CH2OH 3.(1)HO- OH DCH

若为 L 型糖，则分别为： 反应过程： CHO CH2OH CHO CH2OH COOH COOH COOH COOH COOH COOH A B C D E CHO CH2OH CHO CH2OH COOH COOH COOH COOH COOH COOH A B C D E 氧化 递降 氧化 氧化 C=NNHPh CH2OH (1) CH=NNHPh CH2OH (2) COOH COOH COOH (3) CH2OH 2. (4) CH2OH O OH OH OH OH O OH OH OH 3. (1) HO (2) HO OCH3

4.葡萄糖 无现象 红色沉淀1溴水、「退色 果糖 无现象}费林试剂。{红色沉淀 无现象 无现象 无现象 淀粉 变蓝

葡萄糖 果 糖 蔗 糖 淀 粉 碘 无现象 无现象 无现象 变 蓝 费林试剂 红色沉淀 红色沉淀 无 现 象 溴水 退色 无现象 4