《药物合成反应》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三章 酰化反应

第三章酰化反应

第三章 酰化反应

定义:有机化合物分子中引入 酰基的反应称为酰化反 应 用途:活性化合物的必要官能团 结构修饰和前体药物 羟基、胺基等基团的保护

定义：有机化合物分子中引入 酰基的反应称为酰化反 应。 用途：活性化合物的必要官能团 结构修饰和前体药物 羟基、胺基等基团的保护

直接酰化反应 酰化反应 接酰化反应 主要发生在碳、氧、氮、硫原子上

直接酰化反应 间接酰化反应 主要发生在碳、氧、氮、硫原子上 酰化反应

反应类型 亲电酰化反应R-Ce O 亲核酰化反应 RCO 自由基酰化反应 R-C

反应类型 •亲电酰化反应 •亲核酰化反应 •自由基酰化反应 R C O R C O R C O

第一节氧、氮原子上的酰化反应 第二节碳原子上的酰化反应

第一节 氧、氮原子上的酰化反应 第二节 碳原子上的酰化反应

第一节氧、氮原子上 的酰化反应

第一节 氧、氮原子上 的酰化反应

活性:胺基羟基 脂胺>芳胺 伯胺>仲胺 醇>酚 伯醇>仲醇>叔醇

胺基>羟基 脂胺>芳胺 伯胺>仲胺 醇>酚 伯醇>仲醇>叔醇 活性：

常用的酰化试剂: 酰胺、酯、羧酸、 酸酐、酰卤、烯酮

常用的酰化试剂： 酰胺、酯、羧酸、 酸酐、酰卤、烯酮

烯酮作酰化剂 OH R2C=C=O+R'oH R2c=c OR R,CH OR eg CH3-CH-COOC2 H5 CH2-C=O OH H2so CH3-CH-COOC2H5 OCOCH3 (98%) t--BUOH CH2=C=0-CH3COOBu-t (89%)

•烯酮作酰化剂 eg: (98%) (89%) t BuOH + CH2 C O CH3 COOBu t + CH3 CH COOC2 H5 OCOCH3 H2 SO4 CH3 CH COOC2 H5 CH2 C O OH R2 CH C OR' O + R2 C C OH OR' R2 C C O R'OH

酰卤作酰化剂 RC X+ rnA- RCoNHR+ HX 呲啶,三乙胺,N,N-二甲基苯胺等缚酸剂

•酰卤作酰化剂 吡啶，三乙胺，N,N-二甲基苯胺等缚酸剂 RC O X + R'NH2 RCONHR'+ HX