华南师范大学：《有机化学》课程教学资源（教案）第七章 芳烃

有机化学课程教案 授课题目(教学章节或主题):第七章.芳烃 授课类型理论课 授课时间第8周第29-36节 教学目标或要求:了解苯的结构及芳烃的异构现象和苯环的亲电取代定位效应的基本理论。掌握苯环的亲电取 代反应及其反应机理。 教学内容(包括基本內容、重点、难点) 芳烃 取代苯的定位规律 (一).定位规律( Orientation) CH CH 浓H2SO HNO 加热 NO NO NO 浓H2S 加热 在芳香取代中,环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应。苯环上原有的取代基叫定位基 第一类定位基:邻对位定位基一般活化苯环,使亲电取代反应速度加快。(其中,F,CⅠ,Br,Ⅰ较特殊,钝化苯环 第二类定位基:间位定位基一般钝化苯环 常见基团的活化及钝化能力:

有机化学 课程教案 授课题目（教学章节或主题）：第七章．芳烃 授课类型 理论课 授课时间 第 8 周第 29-36 节 教学目标或要求：了解苯的结构及芳烃的异构现象和苯环的亲电取代定位效应的基本理论。掌握苯环的亲电取 代反应及其反应机理。 教学内容（包括基本内容、重点、难点）： 芳烃 一、取代苯的定位规律 (一).定位规律（Orientation） ： 在芳香取代中，环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应。苯环上原有的取代基叫定位基。 第一类定位基：邻对位定位基一般活化苯环，使亲电取代反应速度加快。（其中，F，Cl，Br，I 较特殊，钝化苯环。) 第二类定位基：间位定位基一般钝化苯环。 常见基团的活化及钝化能力：

NH2, -NHR,-NR2, -OH>-NHCOCH3, -OR>-C6H6,R>H 強烈活化 中等活化弱活化 0,D定位基 No, -NR3, -CN,COOH(R, C-R SO3H, CF3>F, Cl, Br, I 强钝化 弱钝化 m定位基 定位基 (二)、定位规律的理论依据: 设苯环的相对电子密度为11.第二类定位基 电子基团(-1):含π键,能与苯环形成π-π共轭体系(-C) 0790.705 10011.071 0.72 1.011 CH3 2.第一类定位基:含致活和致钝两种基团 ①CH3:斥电子基(+效应)。 ②NH:吸电子作用(4效应):pπ共轭体系(+C效应);总效果:+C>1 ③Cl:吸电子作用(-效应);p-π共轭体系(+C效应);总效果:+C<I

(二)、定位规律的理论依据： 设苯环的相对电子密度为 1 1. 第二类定位基： 吸电子基团（-I）；含 π 键，能与苯环形成 π- π 共轭体系（-C ） 。 2. 第一类定位基：含致活和致钝两种基团 ①-CH3：斥电子基（+I 效应）。 ②-NH2：吸电子作用（-I 效应）；p-π 共轭体系（+C 效应）；总效果： +C > -I ③-Cl：吸电子作用（-I 效应）；p-π 共轭体系（+C 效应）；总效果： +C < -I

教学手段与方法:课堂讲授 思考题、讨论题、作业:第185面,1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17,18,19题 参考资料(含参考书、文献等 1. Solomons, Organic Chemistry, fifth adition 2. Oxford; Organic Chemistry 3.北京大学,有机化学 4.南京大学,有机化学,(上,下) 5.邢其毅,有机化学,(上,下) 注:1、每项页面大小可自行添减;2一次课为一个教案;3、“重点”、“难点”、“教学手段 与方法”部分要尽量具体;4、授课类型指:理论课、讨论课、实验或实习课、练习或习题

教学手段与方法：课堂讲授 思考题、讨论题、作业：第 185 面，1，2，3，4，5，6，7，8，9，11，12，14，15，17，18，19 题) 参考资料（含参考书、文献等）： 1. Solomons, Organic Chemistry, fifth adition 2. Oxford; Organic Chemistry 3. 北京大学， 有机化学 4．南京大学， 有机化学，（上，下） 5．邢其毅，有机化学， （上，下） 注：1、每项页面大小可自行添减；2 一次课为一个教案；3、“重点”、“难点”、“教学手段 与方法”部分要尽量具体；4、授课类型指：理论课、讨论课、实验或实习课、练习或习题 课等