《有机化学实验》课程教学资源（讲义）实验十八 二苯亚甲基丙酮的制备

实验十八二苯亚甲基丙酮的制备实1.掌握利用羟醛缩合反应增长碳链的原理及方法。验目2.掌握利用反应物的投料比控制反应产物的方法。的利用不含 a-H的芳醛(苯甲醛)与含α-的醛酮(丙酮)发生交错的羟醛缩合反应claisen-schmidt-reaction)生成a，β-不饱和醛酮，制备二苯亚甲基丙酮。羟醛缩合反应是合成各种结构的α,β-不饱和醛酮的重要方法，实也是有机合成中一类重要的增长碳链的反应，在有机合成中有着极其广验原泛的应用。二苄叉丙酮也是一类重要的有机合成中间体,可用于合成香理料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。OHPhCHCHCOCHCHPh2PhCHO + CH,COCHs--H,O通过逆合成分析法，引导学生透过事物的表面，把握事物的内在规律，培养探究与创新精神，树立正确的人生态度和价值观。逆合成分析方法的雏形由英国化学家RRobinson提出。哈佛大学教授EliasJamesCorey因提出“逆合成分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术地变成了严格的思维逻辑科学而获得1990年诺贝尔化学奖。思政融入罗宾森，R.EliasJamesCorey

实验十八 二苯亚甲基丙酮的制备 实 验 目 的 1. 掌握利用羟醛缩合反应增长碳链的原理及方法。 2. 掌握利用反应物的投料比控制反应产物的方法。 实 验 原 理 利用不含 a-H 的芳醛(苯甲醛)与含α-的醛酮(丙酮)发生交错的羟醛 缩合反应 claisen-schmidt- reaction)生成α,β-不饱和醛酮，制备二苯亚甲 基丙酮。羟醛缩合反应是合成各种结构的α,β-不饱和醛酮的重要方法， 也是有机合成中一类重要的增长碳链的反应，在有机合成中有着极其广 泛的应用。二苄叉丙酮也是一类重要的有机合成中间体,可用于合成香 料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。 2PhCHO + CH3COCH3 PhCH CHCOCH CHPh OH - H2O 思 政 融 入 通过逆合成分析法，引导学生透过事物的表面，把握事物的内在规 律，培养探究与创新精神，树立正确的人生态度和价值观。 逆合成分析方法的雏形由英国化学家 R. Robinson 提出。哈佛大学 教授 Elias James Corey 因提出“逆合成分析原理”，将有机合成路线设 计技巧艺术地变成了严格的思维逻辑科学而获得1990年诺贝尔化学奖。 Elias James Corey

仪器：蒸馏装置、磁力搅拌、重结晶所用仪器、测定熔点装置等仪药品：苯甲醛、丙酮、乙醇（95%）、冰醋酸等器主要试剂及产品的物理常数：（文献值）药分子ngo品名称性状熔点℃沸点℃相对密度量丙酮58.08无色液体1.35880.7899-95.3556.2106.1苯甲醛无色液体1.54501.042-261782二苄叉丙234.3淡黄色片状晶113（分体解)丽0实验搅拌装置装置重结晶装置

仪 器 、 药 品 仪器：蒸馏装置、磁力搅拌、重结晶所用仪器、测定熔点装置等 药品：苯甲醛、丙酮、乙醇（95%）、冰醋酸等 主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名 称 分子 量 性状 20 Dn 相对密度 熔点℃ 沸点℃ 丙酮 58.08 无色液体 1.3588 0.7899 -95.35 56.2 苯甲醛 106.1 2 无色液体 1.5450 1.042 -26 178 二苄叉丙 酮 234.3 0 淡黄色片状晶 体 — — 113（分 解） — 实 验 装 置 搅拌装置 重结晶装置

250mL三颈瓶接机械搅拌装置5.3ml新蒸馏的苯甲醛1.8ml丙酮40ml95%乙醇50ml10%Na0H搅拌20min1实验洗涤抽干水分流程用1ml冰醋酸和25ml95%乙醇水洗抽干无水乙醇重结晶冰水冷到0℃抽滤、干燥称重注1.反应搅拌时间要充分，并保证苯甲醛过量。意2.用无水乙醇进行重结晶，要注意安全。事项3.产物一定要充分冷却后抽滤。复1.本实验中可能会发生哪些副反应？若碱的浓度偏高有什么不习好？思考2.本实验用冰乙酸和95%乙醇浸泡的目的是什么？备注

实 验 流 程 注 意 事 项 1. 反应搅拌时间要充分，并保证苯甲醛过量。 2. 用无水乙醇进行重结晶，要注意安全。 3. 产物一定要充分冷却后抽滤。 复 习 思 考 1. 本实验中可能会发生哪些副反应？若碱的浓度偏高有什么不 好？ 2. 本实验用冰乙酸和 95%乙醇浸泡的目的是什么？ 备 注 250 mL三颈瓶接机械搅拌装置 5.3 ml新蒸馏的苯甲醛 1.8 ml 丙酮 40 ml 95%乙醇 洗涤抽干水分 用1 ml冰醋酸和25 ml95%乙醇 抽滤、干燥称重 50 ml 10%NaOH 搅拌20 min 水洗抽干 无水乙醇 重结晶 冰水冷到0 ℃