《有机化学实验》课程教学资源（讲义）实验十五 乙醚的制备

实验十五乙醚的制备实验1.掌握实验室制备乙醚的原理及方法。目2.掌握低沸点易燃液体的操作要点。的用乙醇在浓硫酸作用下分子间脱水制备乙醚。主反应：140℃CHsOC,Hs + H2OCH,OHH,SO4副反应：170℃-CH,=CH +H,0CH;OH-HSO4[0] CH;CHO + SO.] + H,O实验CH,CHO HSO4 CH;COOH + SO, + HO原理SO2 +H,OH2SO3这是工业上和实验室制备简单醚的一般方法。由于反应是可逆的，为使反应向正方向进行，通常采用蒸出产物水或醚的方法。由于亲核取代反应往往伴随消除反应的竞争，即存在消除生成烯烃的副反应，所以在制备醚时候必须严格控制反应温度。如乙醇与浓硫酸在140℃下反应主要生成乙醚，在170℃下则主要生成乙烯。叔醇和仲醇容易发生分子内脱水，很难用这种方法来制备相应的醚。醚是一类用途广泛的有机化合物。由于醚的化学性质不活泼，并且大多数有机化合物在醚中都有良好的溶解性，因此醚是优良的有机溶思剂，常用来提取有机化合物，或者作为有机反应的溶剂。政乙醚(diethylether)是实验室常用的有机溶剂之一，极易挥发，用途融入极为广泛。乙醚可用作清洗剂，麻醉剂，油脂、树脂、蜡、硝化纤维素、有机金属化合物的溶剂，芳香油、生物碱的萃取剂等。1846年乙醚被用作麻醉药来完成手术，由此开始了现代麻醉学，但

实验十五 乙醚的制备 实 验 目 的 1. 掌握实验室制备乙醚的原理及方法。 2. 掌握低沸点易燃液体的操作要点。 实 验 原 理 用乙醇在浓硫酸作用下分子间脱水制备乙醚。 主反应： C2H5OH H2O H2SO4 + 140 C2H5OC2H5 C 副反应： C2H5OH SO2 + + H2O H2SO4 H2O H2SO4 + 170 C [O] CH2=CH2 CH3CHO CH3CHO CH3COOH H2SO3 + SO2 + H2O SO2 + H2O 这是工业上和实验室制备简单醚的一般方法。由于反应是可逆的， 为使反应向正方向进行，通常采用蒸出产物水或醚的方法。 由于亲核取代反应往往伴随消除反应的竞争，即存在消除生成烯烃 的副反应，所以在制备醚时候必须严格控制反应温度。如乙醇与浓硫酸 在 140℃下反应主要生成乙醚，在 170℃下则主要生成乙烯。叔醇和仲 醇容易发生分子内脱水，很难用这种方法来制备相应的醚。 思 政 融 入 醚是一类用途广泛的有机化合物。由于醚的化学性质不活泼，并且 大多数有机化合物在醚中都有良好的溶解性，因此醚是优良的有机溶 剂，常用来提取有机化合物，或者作为有机反应的溶剂。 乙醚(diethyl ether)是实验室常用的有机溶剂之一，极易挥发，用途 极为广泛。乙醚可用作清洗剂，麻醉剂，油脂、树脂、蜡、硝化纤维素、 有机金属化合物的溶剂，芳香油、生物碱的萃取剂等。 1846 年乙醚被用作麻醉药来完成手术，由此开始了现代麻醉学，但

因为乙醚的毒副作用，现在已经被淘汰。要区分清楚麻醉药和麻醉药品，教导学生知法守法、远离毒品，珍爱生命，培养学生的社会责任感。RZ引导学生从乙醚的有刺激性气味，易挥发等理化性质方面来解开谜团，学以致用，更深刻的体会到化学在社会生活中的重要作用。既活跃课堂气氛，又培养了学生关注、分析、解释社会和生活中化学问题的能力，养成批判的思维模式。仪器：电热套、水浴锅、蒸馏烧瓶、三角烧瓶、滴液漏斗、温度计、直型冷凝管、蒸馏头、接受器、分液漏斗仪药品：乙醇、浓H2SO4、5%NaOH、饱和NaCI、CaCl2（饱和）、无水器CaCl2药主要试剂及产品的物理常数：（文献值）品溶解度：克名称分子量折光率比重熔点C沸点C/100ml溶剂性状水醇醚无色能乙醇0.789混溶46.11.361-114.178.3液溶溶无色-116.乙醚74.11.3550.71434.5液2实验装置反应装置

因为乙醚的毒副作用，现在已经被淘汰。要区分清楚麻醉药和麻醉药品， 教导学生知法守法、远离毒品，珍爱生命，培养学生的社会责任感。 引导学生从乙醚的有刺激性气味，易挥发等理化性质方面来解开谜 团，学以致用，更深刻的体会到化学在社会生活中的重要作用。既活跃 课堂气氛，又培养了学生关注、分析、解释社会和生活中化学问题的能 力，养成批判的思维模式。 仪 器 、 药 品 仪器：电热套、水浴锅、蒸馏烧瓶、三角烧瓶、滴液漏斗、温度计、 直型冷凝管、蒸馏头、接受器、分液漏斗 药品：乙醇、浓 H2SO4、5%NaOH、饱和 NaCl、CaCl2（饱和）、无水 CaCl2 主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克 /100ml 溶剂 水 醇醚 乙醇 46.1 无色 液 1.361 0.789 -114.1 78.3 能 溶 混溶 混 溶 乙醚 74.1 无色 液 1.355 0.714 -116. 2 34.5 ∞ ∞ ∞ 实 验 装 置 反应装置

分液装置水浴蒸馏装置100mL三颈烧瓶13mL95%乙醇2粒沸石一滴加，边滴边摇12mL浓硫酸稍冷，继续振摇下25mL乙醇在滴液漏斗实装冷凝管及接收装置检查气密性验流程加热迅速升温到140℃一滴加乙醇，1d/s温度保持在135~145℃，约30-40min滴加完，继续加热10min，温度升到160℃，停止反应

实 验 流 程 . 水浴蒸馏装置 分液装置 100 mL三颈烧瓶 13 mL95%乙醇 2粒沸石 12 mL浓硫酸 稍冷，继续振摇下 25 mL乙醇在滴液漏斗 装冷凝管及接收装置 检查气密性 滴加，边滴边摇 加热迅速升温到140℃ 温度保持在135~145 ℃，约30—40min滴 加完，继续加热10min，温度升到160 ℃， 停止反应。 滴加乙醇，1d/s

粗产品移至分液漏斗8mL5%NaOH中和酸洗碱8mL饱和食盐水洗8mL饱和CaCl2除醇11水层有机层无水氯化钙干燥倾入蒸馏瓶，蒸馏馅产品收集33-38℃馏分产物称重或量体积，测折光率1.滴加速度与馏出液速度大致相等，保持1d/s。若滴加过快，不仅乙醇未及作用就被蒸出，而且会使反应液温度骤降，减少乙醚的生成。2.开始加热时，电压稍大，达到100~110℃时调整电压，降低电压后，由于余热的原因，温度继续上升，所以为了避免温度过高，不能调整电压太晚。最好找到平衡电压，在50~60V附近，可使温度恒定在135~145℃之间，若找不到平衡电压，可在温度超过140℃时，降低电压，注降温接近135℃时，提高电压。为了更好的控制温度，尽量控制温度缓意慢变化。若出现大量泡沫冲向瓶口，马上停止加热。事项3.反应后先撤热源，冷却后取下接受瓶，防止产物挥发。洗涤时注意顺序，乙醚容易挥发，振荡后注意放气。4.用NaOH溶液洗涤后，尽量将NaOH溶液分干净，否则使用CaCl2溶液时易产生沉淀。5.用饱和NaCI溶液洗涤而不用水洗，是因为乙醚在水中微溶，减少乙醚的溶解损失。6.干燥时，锥形瓶塞上空心塞，防止挥发

注 意 事 项 1. 滴加速度与馏出液速度大致相等，保持 1d/s。若滴加过快，不仅 乙醇未及作用就被蒸出，而且会使反应液温度骤降，减少乙醚的生成。 2. 开始加热时，电压稍大，达到 100~110℃时调整电压，降低电压 后，由于余热的原因，温度继续上升，所以为了避免温度过高，不能调 整电压太晚。最好找到平衡电压，在 50~60V 附近，可使温度恒定在 135~145℃之间，若找不到平衡电压，可在温度超过 140℃时，降低电压， 降温接近 135℃时，提高电压。为了更好的控制温度，尽量控制温度缓 慢变化。若出现大量泡沫冲向瓶口，马上停止加热。 3. 反应后先撤热源，冷却后取下接受瓶，防止产物挥发。洗涤时注 意顺序，乙醚容易挥发，振荡后注意放气。 4. 用 NaOH 溶液洗涤后，尽量将 NaOH 溶液分干净，否则使用 CaCl2溶液时易产生沉淀。 5. 用饱和 NaCl 溶液洗涤而不用水洗，是因为乙醚在水中微溶，减 少乙醚的溶解损失。 6. 干燥时，锥形瓶塞上空心塞，防止挥发。 粗产品移至分液漏斗 8 mL5%NaOH 8 mL饱和食盐水洗 8 mL饱和CaCl2 中和酸 洗碱 除醇 水层 有机层 无水氯化钙干燥 倾入蒸馏瓶，蒸馏产品 收集33-38 ℃馏分 产物称重或量体积，测折光率

7.先安装好整套装置，再进行水浴蒸馏，水浴用水提前准备好。不得将氯化钙带入烧瓶中蒸馅复1.制备乙醚时，为什么滴液漏斗的末端应浸入反应液中？习2.本实验中，把混在粗制乙醚里的杂质一一除去采用那些措施？思考3.反应温度过高或过低对反应有什么影响？备阿贝折射仪的使用方法，布置学生课前看相关视频进行学习。注

7. 先安装好整套装置，再进行水浴蒸馏，水浴用水提前准备好。不 得将氯化钙带入烧瓶中蒸馏。 复 习 思 考 1. 制备乙醚时，为什么滴液漏斗的末端应浸入反应液中？ 2. 本实验中，把混在粗制乙醚里的杂质一一除去采用那些措施？ 3. 反应温度过高或过低对反应有什么影响？ 备 注 阿贝折射仪的使用方法，布置学生课前看相关视频进行学习