《有机化学》课程教学资源_有机化学（C）课程学习_理论学习_预习自测_自测题9——卤代烃答案

自测题9卤代烃 1.卤代烃可与很多亲核试剂反应，生成新的类型的化合物，烯丙基型 卤代烃还会有烯丙基重排产物。 （I)cH,CHCN出过CH,CH一N, 2cH,=cH一cH,一C1 NaCN CH=cH-cH-CN (3)CH-CH-CH-C-GOC CH-CH-C-OH-CM-CH-c OH (w. (5)○Br+GH,COON.一○一0ocCH (⑥c,CH.CHCHBr·○oNa-○-oc,-HCH.CH (O)◇rcN丁NcG Ca·cme=ow一csan CI 2.化合物(1)进行S2反应比化合物(2)快，请解释。 CH] CH 解：在亲核试剂进攻时，(L)的过渡态受a键H的位阻，(2)的过波态受a健CH的位阻， 显然(2)受到的位阻大，因此(2)的反应速度慢。如下所示。 H

自测题 9 卤代烃

3.如何从相应地烷烃制备下列化合物？ D (1)CH3CHDCH3 2)y 解： (1)CH;CHCH M(CH3)CHMgBr D:O CHCHDCH @O血些.2◇” 4.用化学方法区别下列化合物。 @合：合，9Q 解：加入AgNO,溶液，最快产生AgCI白色沉淀的是b,其次是a, 没有明显现象的是c。 5.比较不同化合物的反应性。 ()将下列化合物按其在S1反应（和CH,0反应）的活性大小排列。 (@1-氯3-苯基丙烷，2-氯1苯基内烷，1-氯-小-苯基丙烷 (b)卡基氯，氯苯，1-苯基-1-氯乙烷，1苯基-2-氯乙烷 (2)将下列化合物按其在S2反应中（被OH取代）的活性大小排列。 〔a)1氯」烷1-氯2.甲基丙烷，2氯-2甲基丙烷、2-氯丁烷 b)1-氯内烷，1-溴丙烷，1碘丙烷 (3)将下列化合物按其在E1反应中的难易排列。 {)1-对甲苯基1-溴乙烷，1-对硝基-1-溴乙烷，1-对甲氧基苯基-1-溴乙烷 6)叔基氯，正丁基氟，异丁基氟，仲丁基氯

解： (1)()1-氯-3-苯基丙烷1氯2-甲基丙烷>2-氯丁烷>2氯2-甲基丙烷 (b)1-氯丙烷>1-溴丙烷>1-碘丙烷 (3)(@1-对甲氧基苯基-1-溴乙烷>1-对甲苯基-1-溴乙烷>1-对硝基1-溴乙烷 6)叔丁基氯>仲丁基氯>异丁基氯>正丁基氯