中国科学技术大学：《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

第十九章 氨基酸、多肽、蛋 白质和核酸 niversity of science and echnology of china

University of Science and Technology of China 第十九章 氨基酸、多肽、蛋 白质和核酸 有 机 化 学

蛋白质: 含氮的天然高聚物,生物体内一切组织的基本组成部分 除水外,细胞内80%都是蛋白质。在生命现象中起重要的作 用。人类的主要营养物质之 如: 酶(球蛋白)—机体内起催化作用 激素(蛋白质及其衍生物)—调解代谢 血红蛋白—运输O2和CO 抗原抗体免疫作用 蛋白质水解后都生成氨基酸 Organic chem

Organic Chem 蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分 除水外，细胞内80％都是蛋白质。在生命现象中起重要的作 用。人类的主要营养物质之一。 如： 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调解代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 蛋白质水解后都生成氨基酸

§一、氨基酸 、天然氨基酸 H 蛋白质水解后得到的氨基酸都是a一氨基酸 COOH NH2 天然产氨基酸(除甘胺酸)都有旋光性,绝大多数为L构型, (少数微生物代谢产物是D构型) COOH COOH 用R、S命名的则L构型的 HO 氨基酸多为S型,只有L CH. R 半光胺酸为R型。 L-乳酸 L-氨基酸 COOH N-H 2 CH2SH Organic chem

Organic Chem §一、氨基酸 一、天然氨基酸： 蛋白质水解后得到的氨基酸都是α －氨基酸 天然产氨基酸（除甘胺酸）都有旋光性，绝大多数为L构型， （少数微生物代谢产物是D构型） H NH2 R COOH COOH CH3 HO H COOH R H2 N H L－乳酸 L－氨基酸 用 R、S 命名的则 L 构型的 氨基酸多为S 型，只有L－ 半光胺酸为R 型。 COOH CH2 SH H2 N H

下列19种氨基酸可组成无数蛋白质: 结构 名称 缩写 等电点 I、中性(为必要氨基酸,人体内不能合成,只能从食物中得到) NHCH COOH 甘胺酸 Gly 5.97 NH 2 H3CHC-COOH 丙胺酸 NH 2 (H3C)2HC-CH-COOH 颉胺酸 5.96 NH 2 C2HsHc-cH-cooH*异亮胺酸le 5.98 CH Organic chem

Organic Chem 下列19种氨基酸可组成无数蛋白质： 结构 名称 缩写 等电点 NH2CH2COOH 甘胺酸 Gly 5.97 NH2 H3CHC COOH 丙胺酸 Ala 6.00 NH2 (H3C) 2HC CH COOH *颉胺酸 Val 5.96 NH2 C2H5HC CH COOH CH3 *异亮胺酸 Ile 5.98 I、中性 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）

结构 名称 缩写 等电点 NH2 H3c)2HcH2-cH-cooH*亮胺酸 eu 6.02 NH CcHeH2c-cH-cooH*苯丙胺酸Phe 5.48 NH2 HSH2C-CH-COOH 半光胺酸Cys 5.07 NH2 H3CHc一cH-cooH 苏胺酸 Thr 5.6 OH NH2 H2Nd-(cH2 CHCOOH谷胺酸Gm 5.56 NH H2NC-cH2 CHCOOH天冬胺酸sn 5.07 Organic chem

Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 NH2 (H3C)2HCH2C CH COOH *亮胺酸 Leu 6.02 NH2 C6H5H2C CH COOH *苯丙胺酸 Phe 5.48 NH2 HSH2C CH COOH 半光胺酸 Cys 5.07 NH2 H3CHC CH COOH OH *苏胺酸 Thr 5.6 O H2NC (CH2) 2CHCOOH NH2 谷胺酸 Gln 5.56 O H2NC CH2CHCOOH NH2 天冬胺酸 Asn 5.07

结构 名称 缩写 等电点 NH 2 cH3S(cH2l2 CHCOOH*蛋胺酸Met 5.47 2 HOCH2CHCOOH 丝胺酸S er 5.68 COOH 脯胺酸pr ro 630 N NH 2 Ho-cH2cH-cooH酪胺酸Tyr 5.66 NH- 2 J CH2CH-coOf色胺酸Trp 5.89 Organic chem

Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 CH3S(CH2) 2CHCOOH NH2 *蛋胺酸 Met 5.47 HOCH2CHCOOH NH2 丝胺酸 Ser 5.68 N H COOH 脯胺酸 pro 6.30 HO CH2CH COOH NH2 酪胺酸 Tyr 5.66 N H CH2CH COOH NH2 *色胺酸 Trp 5.89

结构 名称 缩写 等电点 Ⅱ酸性 NH HOOC-CH2 CH-COOH 天冬胺酸Asp 2.77 NH HOOC(CH2)2CH-COOH 谷胺酸 3.22 Ⅲ碱性 2 H2N-(CH2)4CH-COOH 赖胺酸Iys 9.74 NH HN= CHN(CH2 CH-COOH精胺酸rg 10.76 NH H2n +N NH 组胺酸His 7.59 CH2CH-COO Organic chem

Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 II 酸性 HOOC CH2CH COOH NH2 天冬胺酸 Asp 2.77 HOOC (CH2 )2CH COOH NH2 谷胺酸 Glu 3.22 III 碱性 H2N (CH2 ) 4CH COOH NH2 *赖胺酸 Lys 9.74 CHN(CH2 ) 2CH COOH NH2 HN NH3 精胺酸 Arg 10.76 H2N N CH2CH NH2 COO 组胺酸 His 7.59

二、氨基酸的性质: 1、两性 分子中同时含有碱性的氨基和酸性的羧基既可以与酸发生 反应,也可以和碱发生反应, H HCI Naoh H H3N一c- COOH H2N-c-CooH—H2N-G-cooR R R H 通常以内盐存在:H3N-c-coo R 是离子化合物熔点高(分解) 难溶于有机溶剂 Organic chem

Organic Chem 二、氨基酸的性质： 1、两性 分子中同时含有碱性的氨基和酸性的羧基既可以与酸发生 反应，也可以和碱发生反应， 通常以内盐存在： 是离子化合物 熔点高（分解） 难溶于有机溶剂 H2N H C COOH R HCl H3N H C COOH R H2N H C COOR' R NaOH H3N H C COO R

等电点等电点时溶解度最小 中性氨基酸5~6,3电解时,随PH直不同(以不同 酸性氨基酸2.8~3.2的电荷形式存在)而向阴极(或 碱性氨基酸7.6~10.8阳极移动—电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应: 6n5 H ROH CsHsC-HN-C-COOH H3N-C-CoO R 酰基化 酯化H2N-c-COOR R 2、与亚硝酸的反应: HNO R-CH-COOH—一R-cH-cooH+N2+H2O 2 OH 用于定量分析,根据放出的N2的体积,可以算出样品的 伯氨基的含量。 Organic chem

Organic Chem 等电点 中性氨基酸 5～6.3 酸性氨基酸 2.8～3.2 碱性氨基酸 7.6～10.8 等电点时溶解度最小 电解时，随PH直不同（以不同 的电荷形式存在）而向阴极（或 阳极移动——电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应： H3N H C COO R O C6H5 C Cl 酰基化 HN H C COOH R C6H5C O R'OH 酯化 H2N H C COOR' R 2、与亚硝酸的反应： R CH NH2 COOH HNO2 R CH OH COOH + N2 + H2O 用于定量分析，根据放出的N2的体积，可以算出样品的 伯氨基的含量

3、与水含茚三酮的反应: oHR一cH-cooH-2H2O OH N-CHCOOH 2 o co. R N一cH2 R H20 NCH OH OH H RCHO NH2 N 紫色物质,用于α一氨基酸 N 的比色测定和纸层析显色 Organic chem

Organic Chem R CH NH2 COOH O O OH OH + －2H2O O O O O N H CH R N CHCOOH R －CO2 O O N CH2 R O O NH2 H RCHO + O O OH OH O O N H O O O O N O O H H2O 紫色物质，用于α－氨基酸 的比色测定和纸层析显色 3、与水含茚三酮的反应：