北京化工大学：《有机化学》课程资源（实验指导）肉桂酸的制备

肉桂酸的制备及结构鉴定 一、实验日的 2. 「解水蒸气蒸馏的原理 3.学会无水操作。 4、测定产品的红外光谱鉴定结构 二、实验原理 芳醛与酯肪族酸酐在相应酸的城金屈盐存在下共热，发生缩合反应，称为Pkn反应 当酸酐包含两个aH原子时，通常生成a、B一不饱和酸。这是制备a、B 一不饱和酸的 一种方法。 本反应就是一例 CHO(CH,COHOCH-CHCOOH+CHCOOH 此反应是碱催化缩合反应，其中羧酸（钠或钾）盐作为碱起催化剂作用。在某些情况下， 乙胺或K,CO,也可作为碱性催化剂使用。脂肪醛通常不发生Perkin反应 三、实验仪器和试剂 红外光谱仪（日本岛津公司生产的FTIR-4000) 苯甲醛3ml(3.2g,0.03mol:无水乙酸钾3g0.03mol:乙酐5.5ml(0.8,0.06mol:饱和 碳酸钠溶液：浓盐酸：pH试纸：活性炭。 四、实验步骤 1、肉桂酸的制备 在干燥的50ml圆底烧瓶中o,加入3g研细的，新熔融过的无水乙酸钾粉末、3ml 新蒸馏过的苯甲醛。和5.5ml乙酐，振荡使三者混合。烧瓶口装一个Y形管，正口装 一支360℃的温度计其水银球插入反应混合物液面下，但不要碰到瓶底，侧口装上空气 冷凝管。 在电热套上 加热回流使反应液温度升至150℃左右，保持0.5h, 然后升温至 160~170 保持1h。 将反应混合物趁热(100℃左右)倒入盛有25ml水的250ml圆底瓶内。原烧瓶用20m 纯水分两次洗涤，过滤液合并入250ml圆底瓶内.。一边充分摇动烧瓶， 一边慢慢加入 饱和碳酸钠溶液直至反应混合物用州试纸检验呈弱碱性，然后进行水蒸气蒸馏至馏出 物无油珠为止，此步是为了蒸出未作用的苯甲醛（倒入指定的回收瓶 残留 中加 许活性炭 加热煮沸10min, 趁 热抽滤 滤液浓盐酸 酸化，使呈明 显酸性，放入冷水浴中冷却。待肉桂酸完全析出后，抽滤，产物用少量水洗涤，挤压去 水分，在100℃以下干燥。产品可在热水中重结晶。 纯肉桂酸有顺反异构体，通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点135.6℃。 注：此处不能用氢氧化钠代替碳酸钠，因未反应的苯甲醛在此情况下可能起康尼扎罗 反应，生成苯甲酸难于分离掉 2、肉桂酸的结构鉴定 将合成的肉桂酸的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可确定 产物为肉柱酸。 制样方法：压片法 五、思考题 1用什么方法可检验水蒸气蒸馏是否完全 2.用水蒸气蒸馏除去什么？能否不用水蒸气蒸馏？ 六、参考文献

肉桂酸的制备及结构鉴定 一、实验目的 1．了解柏琴度应制备芳基取代的α、β一不饱和酸的方法。 2．了解水蒸气蒸馏的原理，初步学会水蒸气蒸馏的操作。 3．学会无水操作。 4、测定产品的红外光谱鉴定结构 二、实验原理 芳醛与脂肪族酸酐在相应酸的碱金属盐存在下共热，发生缩合反应，称为 Perkin 反应。 当酸酐包含两个α-H 原子时，通常生成α、β一不饱和酸。这是制备α、β一不饱和酸的 一种方法。 本反应就是一例． PhCHO (CH3CO)2O CH3COOK + PhCH CHCOOH + CH3COOH 此反应是碱催化缩合反应，其中羧酸(钠或钾)盐作为碱起催化剂作用。在某些情况下， 三乙胺或 K2CO3 也可作为碱性催化剂使用。脂肪醛通常不发生 Perkin 反应。 三、实验仪器和试剂 红外光谱仪（日本岛津公司生产的 FTIR-4000） 苯甲醛 3ml(3.2g，O.03mol)；无水乙酸钾 3g(0.03mol)；乙酐 5.5ml(0.8，0.06mol)；饱和 碳酸钠溶液；浓盐酸；pH 试纸；活性炭。 四、实验步骤 1、 肉桂酸的制备 在干燥的 50ml 圆底烧瓶中 o，加入 3g 研细的，新熔融过的无水乙酸钾粉末、3ml 新蒸馏过的苯甲醛。和 5.5ml 乙酐，振荡使三者混合。烧瓶口装一个 Y 形管，正口装 一支 360℃的温度计其水银球插入反应混合物液面下，但不要碰到瓶底，侧口装上空气 冷凝管。在电热套上加热回流使反应液温度升至 150℃左右，保持 0.5h，然后升温至 160～170℃，保持 1h。 将反应混合物趁热(100℃左右)倒入盛有 25ml 水的 250ml 圆底瓶内。原烧瓶用 20ml 纯水分两次洗涤，过滤液合并入 250ml 圆底瓶内．。一边充分摇动烧瓶，一边慢慢加入 饱和碳酸钠溶液直至反应混合物用 pH 试纸检验呈弱碱性，然后进行水蒸气蒸馏至馏出 物无油珠为止，此步是为了蒸出未作用的苯甲醛(倒入指定的回收瓶中)。 残留液中加入少许活性炭，加热煮沸 10min，趁热抽滤，滤液浓盐酸小心酸化，使呈明 显酸性，放入冷水浴中冷却。待肉桂酸完全析出后，抽滤，产物用少量水洗涤，挤压去 水分，在 100℃以下干燥。产品可在热水中重结晶。 纯肉桂酸有顺反异构体，通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点 135.6℃。 注：此处不能用氢氧化钠代替碳酸钠，因未反应的苯甲醛在此情况下可能起康尼扎罗 反应，生成苯甲酸难于分离掉。 2、 肉桂酸的结构鉴定 将合成的肉桂酸的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可确定 产物为肉桂酸。 制样方法：压片法 五、思考题 1．用什么方法可检验水蒸气蒸馏是否完全? 2．用水蒸气蒸馏除去什么?能否不用水蒸气蒸馏? 六、参考文献

1、周科衍，高占先主编.有机化学实验.第三版.北京：高等教有出版社，1997 2、兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室编。有机化学实验 北京：高等教有出版社，198

1、 周科衍，高占先主编. 有机化学实验. 第三版. 北京：高等教育出版社，1997 2、 兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室编. 有机化学实验. 北京：高等教育出版社，1985