《有机化学》课程教学资源（试卷习题）各章同步练习（习题，共十五章）

第一章绪论 同步练习一 1,比较下列共价键的极性大小 (1)H-F H-C H-0 H-N (2)C-F C-0 C-Br C-N 2.下列化合物有无偶极矩？如有，指出其方向。 (1)CH;OH (2)C02 (3)CH:OCH3 (4)NH3 (5)CC4 (6)CH:Br .CH3 C=C H (1)Br Br (8) H3C C=C-CHs H 3.根据官能团分类法，下列化合物各属于哪一类化合物？ OH (3) (4)CH3CHCH3 (6)(CH3)2NH SH (7)CH3CH2COOH 〉-0 4.排列出乙烷、乙烯、乙炔分子中C一H键极性大小顺序。 5.下列化合物中，哪些易溶于水？哪些难溶于水？ CH:CH-OH (2)CH:CH2CH; (3)CH:CH2CH2CI (4)CH:CH-COOH (5)CH:(CH2)1COOH (6)CH:(CH2)IoCH2OH (7)CH;CH2CH2NH2 6.下列化合物中哪些可以通过氢键缔合？哪些可与水分子形成氢键？ (1)CHCHO (2)CH:CH2CI (3)(CH)2NH (4)(CH)N (5)CH3OCH3 (6)CHCH2OH 7.比较下列各组化合物沸点的高低？ (I)CH,CHCH,OH和CH:CH-CHO(2)CH,CHBr和CH,CHl (3)(CH)2CHCH:CH;CH2CH2CH: 8.指出下面化合物中每个化学键的名称和构成该键的两个原子轨道名称 C=C-H

第二章波谱法在有机化学中的应用 同步练习二 1,化合物A、B、C,分子式均为CH6,催化加氢都得到正戊烷，B、C与硝酸银 的氨溶液反应生成白色沉淀，A不反应：A、B的入mx均接近230nm,C的入mx<200nm。 试推测A、B、C的结构。 2.指出下列各化合物能量最低的电子跃迁类型。 (1)CH;CH2CH=CH2 (2)CH:CH2OCH2CH; 0 (3)CHCH2CHCH3 (4)CH:CH2CCH; OH (5)CH2=CHCHO 3.以碳氢键和碳碳键为例，说明碳原子的杂化类型对其红外吸收频率的影响。 4.-C三CH的主要红外吸收须率如下：300cm、2100cm、3030cm 1500cm,试对其进行归属。 5.某化合物分子式为CH2,在低分辩'HNMR谱上观测到四组峰，8值分别为7.1， 2.2,1.5和0.9，试推测其结构。 6.某化合物分子式为CHs0,在246nm有紫外吸收，e=13×10:在R中，1690 cm有强吸收峰，'HNMR显示有三组峰，分别为(8)：7.3(s,4H),3.1(t,2H), 2.3(t,2H)。试推测该化合物结构。 7.某化合物，分子式为CH1oO,红外光谱显示在1705cm处有强吸收，'HNMR 显示有三组峰，分别为(6)：7.2(s,5H),3.8(s,2H),2.2(s,3H)。推测该化合 物结构。 8.某化合物，分子式为C1H10,质谱图给出如下m2值：15、43、57、91、105、 148。推测该化合物结构。 1

第三章开链烃 同步练习三 1,用系统命名法命名下列化合物，若有顺反异构，应标明构型： 0)7 (2)(CH3CH2)4C (3)CH3CH2CHCH2CH2C(CH2CH3)2 (4)H,C C=C-H CH(CH3)2 CH3 H CH(CH3)2 (5)CH2=CH-CH2一C=CH (6)CH3C=CCH2CHCH=CH2 CH3 (7)(CH3)CC=CCH2CH3 8) (9)(CH)CC=CCH,C=CH (10)(C2Hs)2C=CH(CH2)sCH(CH3)2 2.写出下列化合物的结构式： (1)5.5-二甲基-3-乙基-2-己烯 (2)(3E,5E5-甲基-1,3,5-庚三烯 (3)(Z)4-甲基-3-己烯-1炔 (4)分子量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。 3.按要求写出下列化合物的纽曼投影式： (1)1,2-二溴乙烷的优势构象 (2)2,3-二甲基丁烷的典型构象，并比较它们的稳定性 4.分子量为72的烷烃，哪些结构分别符合下列情况： (1)只生成一种一氯化物 (2)牛成二种不同的一氨化例 (3)生成四种不同的一氯化物 5,比较下列烷烃沸点高低顺序 (1)3,3-二甲戊烷 (2)正庚烷 (3)2-甲基庚烷 (4)正戊烷 (5)2甲基已烷 6.比较下列自由基稳定性次序： (1)CHa C CH2CH (2)CH;CHCH2CH2 (3)CHCHC HCH CH CH CH 7.比较下列碳正离子的稳定性次序： 1

(1)CH2=CHCH2 C H2 (2)CH;CH2 C HCH (3)CH3-CH=CH-CH2 (4)CH2=CH-CHCH3 8.比较下列化合物与HBr加成的反应活性顺序： (1)CH:CH2CH=CH2 (2)CHCH=CH CH3 (3)CH;C=CHCH; (4)CH;CH2C=CH2 CH: 9.完成下列反应式 (1)(CH3);CCH=CH2-HBr ()(CH)C-CHCH-KMnO,/H H (3)〈上CHcH,H0H (1)0 (4)cH,〈C-CH,e2nHo CH, (5)CF,C=CH+HBr(过量 (6)CH:C=CH+Cl2 (Imol) (7)CH:CH2C=CH+Ag(NH3)2NO2 (9)CH2=CH-C=CH2+Cl CH Ch COOCH3 (10) +川 COOCH3 10.完成下列转化 (1)CH;-CH=CH2 CH;COOH (2)CH:-C=CH- →CH,CCH Br

Br (3)CH3-C=CH-CH3-C-CH2Br Br 11,有一种分子式为CHo的液体（常温），它加氢生成2-甲基戊烷：在硫酸汞和稀 HSO4的存在下与水作用，生成4-甲基-2-戊酮(CH,CHCH,CCH):该化合物 CH O 与氯化亚铜的氨溶液作用，有沉淀生成。试推导该化合物的结构式，并写出有关反应式。 12.某二烯烃和一分子溴加成生成2,5-二溴3己烯，该二烯烃经臭氧分解生成两 分子CH,CHO和一分子O=CHCH=O。 (1)写出该二烯烃的结构式。 (2)若上述二溴加成物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 13.某化合物分子式为C1sH24,催化加氢可吸收4molH2生成2,6,10-三甲基十二烷， 该化合物经臭氧化后再用Zn/H,0处理可生成2 molHCH0,1 moICH,COCH,1mo CH;COCH2 CH2CHO和1moOHCCH2 CH2COCHO,试推测该化合物的结构式

第四章碳环烃 同步练习四 1,命名下列化合物 (5 (2) ④D◇-cH, S40cThQ① ○-Cn-GH.cn CH2CH3 (CH:-CH-CH: CH, CH CH2CH. SO;H oQ℃d aw◇Br 2OcH,○ NO2 SO;H 2.写出下列化合物的结构式 (1)1-仲丁基-3-环丁基环成烷 (2)3环丙基戊烷 (3)2,3-二甲基环己烯 (4)2.5,5三甲基环己二烯 (5)8-氯二环3.2.1]辛烷 (6)8-甲基螺[4.5]癸烷 (7)间溴甲苯 (8)反-二苯基乙烯 (9)1-甲基-5硝基萘 (10)1-甲基4-乙基环已烯 (11)(亿)-2-甲基-1-苯基2-丁烯 (12)顺-1-甲基-4异丙基环己烷的优势构象 3.下列命名有无错误？如有，请说明原因，并予以改正。 w△做 2,2-二甲基环戊烷 (2) 1,1二甲基-2-环丙烯 1

③m 6-甲基二环32.2]正烷 0CX 2,4.二甲基螺2.5庚烷 CH3 6No. 硝基苯 (O○一C=CH乙执基苯 (0) s 网◇25甲 CH3 4.完成下列反应式 ○○+B gy@0,©Ho2 ③)+B,30'c w◇ s◇+8mw0m m◇+ 0☐+2 (9)○一CH,<+HB室温 do△CHcH-c:+Her过) aD○cHGH:+a4,光 (12) CH2CHs KMnO H

a)○+CIAIC, NHCOCH a4◇ +H,S04(浓)一 CH CH.CH, 15)○+cH,co01A7,S0 mO8Om器 HSO 5.用箭头表示下列化合物进行一元硝化时生成的主要产物中硝基的位置。 Br COCH; 0No. (4) 30: 4 m◇c-c,O NHCOCH, COOH an)se. (3)ocn, CH3 6.按硝化反应从易到难的顺序排列下面各组化合物。 (1)苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 NHCOCH;NO2 C.Hs OCH ◇，◇ (3)苯，溴苯，乙苯，苯磺酸 7.填空 现已证明：苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一 上，六个碳原子 连接成形。苯分子中的碳碳键无 之分，说明在苯分子中，电子云密度 形成大π键。苯环上的碳原子均为 杂化，各个碳原子之间、碳原子与氢原子之 3

间，都以 键相连，每个碳原子还剩下一个未杂化的 轨道，与碳原子连接成 的 垂直，这六个 轨道相互之间从侧面交盖，形成了一个 体系。由 于这个体系的形成，降低了苯分子的，因而苯非常 ,不易被 ,不易 起 反应，而易发生 反应 8.用简单的化学方法区别下列各组化合物： (1)环丙烷，丙烯，丙炔，丙烷 C(CH3)3 CH2 CH: CH=CH2 (2)Q CH2 CH: CHCH: (3)苯乙炔，环己烯，环己烷，正丙基环丙烷 (4)环己基苯，1-苯基环己烯 9.由苯或甲苯为原料合成下列化合物（其它必需的试剂可任选）： COOH COCH (2) (3) Br Br CHBr SOH (5)Br NO 10.某烃CH2,氧化后得到HO0C-CH,-CH-CH-C00H，写出此烃的结构式。 CH:CH3 11.某化合物A(CH10),在三溴化铁的催化下与溴反应，只得到一种一溴代产物 B,B在光照下与氯反应，生成两种一氯代产物。推断A、B的结构式。 12.化合物(A)分子式为CH,它能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使稀的 KMnO4溶液褪色。1mol(A)和1 mol HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分 异构体(C)与HBr作用得到。化合物(C)能使溴的四氯化碳溶液和稀的KMO,溶液 褪色。试推导化合物(A)、(B)、(C)的结构式，并写出各步以应式。 13.试判断下列化合物哪些具有芳香性。 △ (4) (5)

第五章旋光异构 同步练习五 1,判断下列说法是否正确： (1)分子内部只要有限制碳碳单键相对旋转的因素，就存在顺反异构体。 (2)凡空间构型不同的异构体均为构象异构体 (3)外消旋体是一对对映体的等量混合，所以没有固定的熔点。 (4)有手性的分子，一定有对映体存在。 (5)分子有手性是产生旋光异构现象的充分必要条件 (6)只要是右旋乳酸，在恒定温度和波长条件下测得的旋光度一定相同。 (7)只要分子中含有·个手性碳原子，则必定存在2”个旋光异构体。 (8)D-型化合物的构型一定是R-,也一定是右旋体。 2.命名下列化合物： COOH CH (1)H -OH (2) CH C2Hs CH-CH2 CH ()H -CH (4) C(CH)s (5)CH H (6) HC CH C.Hs 3.按要求写出下列化合物的结构 (1)(2R,3R)一2-氯-3-溴丁烷的费歇尔投影式 (2)(S)-3乙基-1-己烯5炔的透视式 (3)内消旋的1.2-二甲基环丁烷 (4)(1S,2S)-1,2-二甲基环己烷的优势构象 (5)(1R,2S)-1,2-二苯基-1,2-二氣乙烷优势构象的纽曼投影式 4.判断下列各对化合物之间的关系： CHO OH CI I)HO-H与HCHO c人与人 (2) CH2OH