复旦大学：《生物化学A Biochemistry》课程PPT教学课件（上）14 糖与糖生物化学 Carbohydrates and Glycobiochemistry（二）

Oligosaccharides, oligose 由2-10个(或十数个)单 糖通过糖苷键连接而成, 般易溶于水、具甜味,最简 单的是二糖。最重要的二糖 主要有蔗糖、麦芽糖和乳糖

寡糖[Oligosaccharides, oligose] 由2-10个(或十数个）单 糖通过糖苷键连接而成，一 般易溶于水、具甜味，最简 单的是二糖。最重要的二糖 主要有蔗糖、麦芽糖和乳糖 等

HOCH2O- HOCH2 OH OH H OH OH OH ax-Maltose HOCH? HOCH2 宮常 HO 8见 OH OH H OH OH OH a-Lactose HOCH2 糖 H HOCHO OH HO CHOH OH OH H Sucrose

常 见 二 糖 (Disaccharides )

6CHOOH 6CH2OH 豆O 耳/H OH H OHⅡ OH Lactose (B form) B-D-galactopyranosyl-(1-4)-B-D-glucopyranose Gal(B1→4)Glc 6CH.OH HOCH2 O. 互O c互aOH OH DH H Sucrose B-D-fructofuranosyl o-D-glucopyranoside Fru(P2←1c)Glc BCH.OH HOCH OH OH H OH H HO HI OH 海藻糖 O Trehalose a-D-glucopyranosyl a-D-glucopyranoside Glc(celelceGlc

Common Disaccharides 海藻糖

CHOH CHOH O hemiacetal H H H H H O、oH OH豆 OH H HO OH HO H H OH alcohol H OH q-D-Glucose B-D-Glucose UDPG hydrolysis condensation 6CH.OH bCH.OH 5 al 5 aceta hemiacetal H/H H H OH OH豆 oH H HO H 2 3 2 H OH H OH Maltose ax-D-glucopyranosyl-(1-4)-D-glucopyranose U D-吡喃葡萄糖基-α1>4-D-吡喃葡萄糖

麦 芽 糖 （Maltose ) D-吡喃葡萄糖基-1→4-D-吡喃葡萄糖 UDPG -1，4

糖 Maltose 又称饴糖,分子式:C2H2O1 有变旋(存在α、β形式)(有半缩醛羟基), 能还原 Tollen' s and Fehling' s reagent, 与笨肼成脎C12H20OC=NNH(CH2(一个半 缩醛羟基), 被溴水氧化为一元羧酸[个半缩醛羟基 稀酸、麦芽糖酶水解,产物为D-(十)Glc, 结构为4-O-(αD吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖

麦芽糖（Maltose） 又称饴糖，分子式：C12H22O11. • 有变旋（存在、形式）(有半缩醛羟基）， • 能还原Tollen’s and Fehling’s reagent， • 与笨肼成脎C12H20O9C=NNH(C6H5 ) 2（一个半 缩醛羟基）， • 被溴水氧化为一元羧酸[一个半缩醛羟基] • 稀酸、麦芽糖酶水解，产物为D-(+)-Glc， 结构为4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖 [-1，4]

糖的结松与构写 Maltose form)lO-c-D-glucopyranosyl-(1 4)-B-D-glucopyranose BCH.OH b CH,OH ler OF H 2 Haworth projection H HO CHOH HO OH CHOH OH Conformational formula

麦芽糖的结构与构象

CH,OH isomaltose OH H HO H. HO a(1→6)键型 2 H/H H OH H HO OH H OH 异麦芽糖

异麦芽糖 isomaltose

原( Sucrose Sucrose [O-B-D-fructofuranosyl-(2-1)-a-D-glucopyranosidej GCH. OH HOCH: O H O H HO HO CH2OH H OH H D吡喃葡萄糖α1->2-β-D-呋喃果糖苷 D-呋喃果糖β-2->1α-D-吡喃葡萄糖苷

蔗 糖(Sucrose) D-吡喃葡萄糖-1→2--D-呋喃果糖苷 D-呋喃果糖-2→1--D-吡喃葡萄糖苷

acrose 常用食糖,甜度大,易结晶,溶于水,甘蔗、 甜菜中丰富 分子式C12H2O1 不能还原 Tollens and fehling试剂 不能成脎(无异头形式,无半缩醛羟基) 不变旋(无半缩醛羟基)。 由一分子a-DGlc和一分子β-D-Fru组成,既 是葡萄糖苷,又是果糖苷,结构为:α-D Glc基β-D-ruβ-1,2 ·蔗糖水解反应中伴随有从+到的旋光符号的 变化,这种水解称为蔗糖的转化

蔗 糖（Sucrose） • 常用食糖，甜度大，易结晶，溶于水，甘蔗、 甜菜中丰富。 • 分子式C12H22O11。 • 不能还原Tollens and Fehling试剂。 • 不能成脎（无异头形式，无半缩醛羟基）。 • 不变旋（无半缩醛羟基）。 • 由一分子-D-Glc和一分子-D-Fru组成，既 是葡萄糖苷，又是果糖苷，结构为：-D￾Glc基-D-Fru[-1，2]。 • 蔗糖水解反应中伴随有从+到-的旋光符号的 变化，这种水解称为蔗糖的转化

子冖( Lactose Lactose(B form)[O-B-D-galactopyranosyl-(1-4)-B-D-glucopyranosel CHOH CH,OH HO H -o Ou OH B O OH 3 OH H OH D-吡喃半乳糖基β-1-4-(β)-D-吡喃葡萄糖

乳 糖 (Lactose) D-吡喃半乳糖基 -1→4-（）-D-吡喃葡萄糖 -1，4