河北医科大学：《天然药物化学》课程教学资源（课件讲稿）药学专业研究生《波谱》课程课件 3/6

河北医科大学药学院2018 G() T25201 182 天然药物化学教研室史清文教授 1

河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 1 H OAc H O AcO OAc O HO 2 3 5 8 6 1 15 11 10 20 9 13 17 18 19 4 181 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 Chemical Shift (ppm) 5.5 5.0 4.5 Chemical Shift (ppm) 2 10 5 9 OH-5,9,13 7a 6b 14b 19 18 16 17 Ac O HO OAc OH OH AcO H H H H H 20 8 10 15 16 13 2 18 12 5 17 7 3 4 14 CDCl3 182

河北医科大学药学院2018 Taxol Chemical Shift (ppm) 18 天然药物化学教研室史清文教授 2

河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 2 8 7 6 5 4 3 2 1 Chemical Shift (ppm) 1 0 P h N H 1 3 2 0 a ,2 0 b 5 3 7 2 2 ' 3 ' HO OAc O OBz H O O OH O NH OH O AcO 2 4 7 10 13 15 1' 2' 18 19 20 16 3' 5 6 3 14 1 12 11 17 8 Taxol 183 7 6 5 4 3 2 1 Chemical Shift (ppm) Chloroform-d 6.5 6.4 6.3 6.2 Chemical Shift (ppm) 5.20 5.15 5.10 Chemical Shift (ppm) 4.00 3.95 3.90 Chemical Shift (ppm) H3C HO CH3 CH3 OH H H CH3 CH3 H3C HO 184

河北医科大学药学院2018 H9斗 [gloroomd 4.50 茶大人的 H-6 天然药物化学教研室史清文教授 3

河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 3 7 6 5 4 3 2 1 Chemical Shift (ppm) Chloroform-d 5.00 4.75 4.50 Chemical Shift (ppm) 10 5 1 4 2 3 8 7 9 6 13 14 12 11 17 16 15 H3C 28 CH3 29 CH3 19 CH3 18 CH3 30 20 22 H2C 21 23 24 25 CH3 26 H3C 27 O Ac 185 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 Chemical Shift (ppm) 5.625 5.600 Chemical Shift... 3.475 3.450 3.425 Chemical Shift (ppm) 2.00 1.75 1.50 1.25 1.00 Chemical Shift (ppm) 14 13 18 17 16 15 9 11 12 8 H CH3 CH3 CH3 H 5 6 3 7 2 1 4 CH3 H3C HO H H 10 19 20 21 22 CH3 CH3 H3C 186 H H-3 -6

河北医科大学药学院2018 187 興蟬 19 -士龄 天然药物化学教研室史清文教授 4

河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 4 187 188

河北医科大学药学院2018 189 CH 翻乳 0 020 190 天然药物化学教研室史清文教授 5

河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 5 O O OCH3 OH HO 2 3 2' 6' 5' 5 6 8 189 140 120 100 80 60 40 20 Chemical Shift (ppm) Chloroform-d 39.16 50.86 55.92 60.65 58.99 77.00 76.79 77.21 81.24 83.19 108.72 112.79 122.89 119.44 114.45 114.12 145.42 144.69 133.81 128.20 146.80 146.53 147 146 145 Chemical Shift (ppm) 145.42 144.69 146.80 146.53 A F B E C D O CH3 5 3 4 2 6 1 O OH HO A' B' F' C' E' D' O OH CH3 HO H H 4b H 190

河北医科大学药学院2018 20 191 明 天然药物化学教研室史清文教授 6

河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 6 O OH OH O 180 160 140 120 100 80 60 40 20 Chemical Shift (ppm) 12.43 13.20 29.59 22.76 30.26 29.84 41.19 44.51 45.39 71.71 76.64 76.79 77.21 77.00 81.69 112.40 144.91 179.32 77.00 76.25 Chemical S... 76.64 77.21 77.00 76.79 30.00 Chemical ... 29.59 30.26 29.84 H2C CH3 OH H O O H 4 H 3 H HO H 2 CH3 191 1 2 3 4 5 6 7 10 9 8 11 12 13 15 14 O O H O O H 50 45 40 35 30 25 20 15 Chemical Shift (ppm) 12.42 18.06 22.39 25.15 29.67 32.28 35.29 41.15 47.72 48.61 48.70 52.17 48.5 48.0 Chemica... 47.7248.61 48.70 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 Chemical Shift (ppm) Chloroform-d 18.06 12.42 22.39 25.15 29.67 32.28 41.15 35.29 47.72 48.61 52.17 77.21 77.00 76.79 80.52 177.62 201.40 211.03 192

河北医科大学药学院2018 得目 角是8目 194 天然药物化学教研室史清文教授 7

河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 7 193 160 140 120 100 80 60 40 20 Chemical Shift (ppm) 28.91 27.98 27.07 25.69 23.71 18.17 16.49 31.37 80.94 55.97 50.87 47.80 45.29 38.79 35.36 34.15 107.47 124.47 131.42 152.74 171.01 10 5 1 4 2 3 8 7 9 6 13 14 12 11 17 16 15 H3C 28 CH3 29 CH3 19 CH3 18 CH3 30 20 22 H2C 21 23 24 25 CH3 26 H3C 27 O Ac 194

河北医科大学药学院2018 脚 212 195 用圃 12,2426 196 天然药物化学教研室史清文教授 8

河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 8 195 196

河北医科大学药学院2018 197 h 。6850， 天然药物化学教研室史清文教授 9

河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 9 197

河北医科大学药学院2018 (1 推导结构 从某一常见中药的根中分离得到一个化合物，HR-S 给出分子式是C,H05. H-NMR和3C-NMR图谱如下。 试推导其可能的结构。 天然药物化学教研室史清文教授 10

河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 10 推导结构 从某一常见中药的根中分离得到一个化合物，HR-MS 给出分子式是 C9H10O5。 1H-NMR 和13C-NMR图谱如下。 试推导其可能的结构