运城学院：《有机化学实验》课程教学资源（PPT课件）乙酰苯胺制备 Preparation of acetanilide

运战学院 Yuncheng University 乙酰苯胺的制备 Preparation of acetanilide 有机化学实验 主讲人：专巧调

Preparation of acetanilide

运城学院 Yuncheng University 、 实验目的 1.掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用； 2,了解分馏的原理和操作； 3.进一步熟悉重结晶操作技术

1. 掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用； 2. 了解分馏的原理和操作； 3. 进一步熟悉重结晶操作技术

城 运城学院 Yuncheng University 二、实验原理 NH2+CH.COOH NHCOCH3 H2O 苯胺酰基化的意义？ 苯胺乙酰化的试剂有哪些？ 提问 如何改善条件使反应有利于目标产物生成？

NH2 CH3COOH NHCOCH3 + + H2O 105℃ 提问 苯胺酰基化的意义？ 苯胺乙酰化的试剂有哪些？ 如何改善条件使反应有利于目标产物生成？

运城学院 Yuncheng University 苯胺乙酰化的意义 合成乙酰苯胺，乙酰苯胺具有退热镇痛作用，俗称 “退热冰”是较早使用的解热镇痛。也是磺胺类药 物合成中重要的中间体。 由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护 氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再 进行其他反应，最后水解除去乙酰基。 氨基经酰化后，在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活性降低，使反应由多元取代变为一元取代。 由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位 取代产物

运城学院 Yuncheng University 苯胺乙酰化试剂特点： 项目 反应活性 价格 来源 试剂 冰醋酸 较慢 便宜 易得 醋酸酐 较快 便宜 受限 乙酰氯 激烈 较贵 易得 综上考虑：本实验使用冰醋酸

项目 试剂 冰醋酸 醋酸酐 乙酰氯 反应活性 价格 来源 较慢 较快 激烈 便宜 便宜 较贵 易得 受限 易得 苯胺乙酰化试剂特点： 综上考虑：本实验使用冰醋酸

运城学院 Yuncheng University 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆。 提高产率的措施： 1.使用新蒸馏的苯胺 2.加入适量锌粉 3.增加反应物（乙酸过量）浓度 4.减少生成物（水）的浓度 5. 控制温度计读数在105C

冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆。 提高产率的措施： 1. 使用新蒸馏的苯胺 2. 加入适量锌粉 3. 增加反应物(乙酸过量)浓度 4. 减少生成物(水)的浓度 5. 控制温度计读数在105℃

运城学院 Yuncheng University 三、仪器药品 圆底烧瓶 刺形分馏柱直形冷凝管 接液管 吸滤瓶 布氏漏斗抽滤泵保温漏斗电热套 苯胺冰醋酸锌粉活性炭

运城学院 Yuncheng University 四、实验步骤 ●●● ●●● ●● 仪器安装 ●● ●●● ●●● 乙酰苯胺制备 甜 重结晶纯化

四、实验步骤 仪器安装 乙酰苯胺制备 重结晶纯化

反应装置图

运城学院 Yuncheng University 乙酰苯胺制备流程图 100℃ 趁热倒入水中 苯胺、冰醋酸、锌粉 反应液 蒸馏，除去水和过量HOAC 冷却，抽滤 洗涤 白色固体 乙酰苯胺 重结晶，抽滤

苯胺、冰醋酸、锌粉 反应液 100℃ 蒸馏，除去水和过量HOAc 冷却，抽滤 趁热倒入水中 白色固体 乙酰苯胺 洗涤 重结晶，抽滤