《有机化学实验》课程教学资源（文献资料）凯库勒与苯结构式的提出

凯库勒与苯结构式的提出 德国的达姆斯塔特是一个以文化而著称的小城。1829年，著名化学家凯库 勒在此出生。也许是受到小城浓郁的文化气息的熏陶，在学校时小凯库勒出众的 文才就令他的老师和同学们叹为观止。 据说有一次，老师在语文课上布置了一道作文题，要求学生们在下课前交卷。 全班同学都紧张地在作文纸上埋头写了起来，可凯库勒却若无其事地坐着，甚至 抬头悠闲地看着天花板出神。老师见凯库勒不写一字，悠然自得，忍不住用责备 的眼光暗示他赶紧动笔。没想到，快下课时，凯库勒居然拿着手中的白纸出口成 章地”读”了起来。这篇即兴之作结构精巧、文采飞扬，博得了老师和同学们一 阵热烈的掌声。 不过，凯库勒没有成为作家。他的父亲为他选择了一个似乎更切合实际的方 向，去学建筑。因为在他父亲眼里，建筑师既体面又能赚钱，是儿子理想的出路。 于是，凯库勒来到德国西部的吉森大学专攻建筑。就是在这里，凯库勒的人 生发生了重大的转折。他常听同学们提起大化学家李比希的名字，出于对这位声 誉卓著的化学家的尊敬与仰慕，凯库勒决定去听他的课。不料，事情一发不可收 拾，从此，凯库勒被李比希的课所吸引，一天比一天强烈地迷恋上化学，以至于 他下决心改修化学。 一次法庭作证使凯库勒对李比希教授更加敬重。原来，当时法院开庭审理轰 动一时的赫尔利茨伯爵夫人“戒指失窃案”，他们俩同时被传到法庭作证。凯库 勒作为证人是因为他家就在伯爵夫人邸宅的对面。他在法庭上描述了伯爵夫人家 发生火灾时的情景，而恰好在那天，伯爵夫人的宝石戒指失窃了。后来，在她仆 人那儿搜到一枚相同的戒指，可仆人却一口咬定说早在1805年这枚戒指就成了 他的祖传宝贝。李比希到庭作证，是因为法庭请他对戒指的金属成分进行测定。 伯爵夫人的戒指上有两条蛇缠在一起，一条是黄金做的，另一条是白金做的。而 仆人却说他的戒指上的白蛇是白银做的。作为化学界权威，李比希在法庭上慎重 宣布：“经过测定，白蛇是用白金制成的，而不是白银做的。而且，白金用于首 饰业是从1819年才开始的，而仆人却称这只戒指早在1805年就到了他手中。因

凯库勒与苯结构式的提出 德国的达姆斯塔特是一个以文化而著称的小城。1829 年，著名化学家凯库 勒在此出生。也许是受到小城浓郁的文化气息的熏陶，在学校时小凯库勒出众的 文才就令他的老师和同学们叹为观止。 据说有一次，老师在语文课上布置了一道作文题，要求学生们在下课前交卷。 全班同学都紧张地在作文纸上埋头写了起来，可凯库勒却若无其事地坐着，甚至 抬头悠闲地看着天花板出神。老师见凯库勒不写一字，悠然自得，忍不住用责备 的眼光暗示他赶紧动笔。没想到，快下课时，凯库勒居然拿着手中的白纸出口成 章地”读”了起来。这篇即兴之作结构精巧、文采飞扬，博得了老师和同学们一 阵热烈的掌声。 不过，凯库勒没有成为作家。他的父亲为他选择了一个似乎更切合实际的方 向，去学建筑。因为在他父亲眼里，建筑师既体面又能赚钱，是儿子理想的出路。 于是，凯库勒来到德国西部的吉森大学专攻建筑。就是在这里，凯库勒的人 生发生了重大的转折。他常听同学们提起大化学家李比希的名字，出于对这位声 誉卓著的化学家的尊敬与仰慕，凯库勒决定去听他的课。不料，事情一发不可收 拾，从此，凯库勒被李比希的课所吸引，一天比一天强烈地迷恋上化学，以至于 他下决心改修化学。 一次法庭作证使凯库勒对李比希教授更加敬重。原来，当时法院开庭审理轰 动一时的赫尔利茨伯爵夫人“戒指失窃案”，他们俩同时被传到法庭作证。凯库 勒作为证人是因为他家就在伯爵夫人邸宅的对面。他在法庭上描述了伯爵夫人家 发生火灾时的情景，而恰好在那天，伯爵夫人的宝石戒指失窃了。后来，在她仆 人那儿搜到一枚相同的戒指，可仆人却一口咬定说早在 1805 年这枚戒指就成了 他的祖传宝贝。李比希到庭作证，是因为法庭请他对戒指的金属成分进行测定。 伯爵夫人的戒指上有两条蛇缠在一起，一条是黄金做的，另一条是白金做的。而 仆人却说他的戒指上的白蛇是白银做的。作为化学界权威，李比希在法庭上慎重 宣布：“经过测定，白蛇是用白金制成的，而不是白银做的。而且，白金用于首 饰业是从 1819 年才开始的，而仆人却称这只戒指早在 1805 年就到了他手中。因

此，仆人的谎言不攻自破。”官司因为李比希的证词而得到了合理的判决。教授 的渊博学识给凯库勒留下了深刻的印象，他坚定了献身化学的决心。 从1850年秋天开始，凯库勒就在李比希主持的实验室中工作。在名师的悉 心指点下，凯库勒受益匪浅。他不仅学到了这位化学大师多样而扎实的研究方法， 而且也学到了认真细致、一丝不苟的科学态度。这些为他日后的化学研究打下了 坚实的基础。 19世纪中叶，随着石油工业、炼焦工业的迅速发展，有机化学的研究也随 之蓬勃发展。我们知道，苯是一种重要的有机化学原料，它是从煤焦油中提取的 一种芳香的液体。当时，化学家们面临着一个难题，那就是如何理解苯的结构。 苯的分子中含有6个碳原子和6个氢原子，碳的化合价是四价，氢的化合价是 价，那么，1个碳原子就要和4个氢原子化合，6个碳原子该和12个氢原子化合 (因为碳原子和碳原子之间还要化合)。而苯怎么会是6个碳原于和6个氢原子化 合呢？化学家们百思不得其解。 这时，凯库勒也着手探索这一难题。他的脑子里始终充满者苯的6个碳原子 和6个氢原子，他经常每天只睡三四个小时，一干起来就不歇手。他在黑板上、 地板上、笔记本上、墙壁上画着各种各样的化学结构式，设想过几十种可能的排 法，但是，都经不起推敲，被自己否定了。 ~天晚上，凯库勒坐马车回家。也许是由于近日来过度用脑，他在摇摇晃晃 的马车上睡着了。在半梦半醒之间，凯库勒发现碳原子和氢原子在眼前飞动，变 幻者各种各样的花样。忽然，原子变成了他和李比希教授出庭作证时伯爵夫人戒 指上的那条白蛇，这条蛇扭动着、摇摆着，最后咬住了自己的尾巴，变成了一个 环…。 “先生，您到家了！”马车夫大声叫醒了睡眠中的凯库勒。他揉揉眼睛，白 蛇不见了，环不见了，原子也不见了。原来是“南柯一梦”清醒过来的凯库勒 马上想起苯的结构，对它一定像白蛇那样头尾相接，构成环状结构 凯库勒立即奔向书房，迫不及待地抓起笔在纸上画了起来。一个首尾相接的 环状分子结构出现了。经过进一步论证，凯库勒终于第一个提出了苯的环状结构

此，仆人的谎言不攻自破。”官司因为李比希的证词而得到了合理的判决。教授 的渊博学识给凯库勒留下了深刻的印象，他坚定了献身化学的决心。 从 1850 年秋天开始，凯库勒就在李比希主持的实验室中工作。在名师的悉 心指点下，凯库勒受益匪浅。他不仅学到了这位化学大师多样而扎实的研究方法， 而且也学到了认真细致、一丝不苟的科学态度。这些为他日后的化学研究打下了 坚实的基础。 19 世纪中叶，随着石油工业、炼焦工业的迅速发展，有机化学的研究也随 之蓬勃发展。我们知道，苯是一种重要的有机化学原料，它是从煤焦油中提取的 一种芳香的液体。当时，化学家们面临着一个难题，那就是如何理解苯的结构。 苯的分子中含有 6 个碳原子和 6 个氢原子，碳的化合价是四价，氢的化合价是一 价，那么，1 个碳原子就要和 4 个氢原子化合，6 个碳原子该和 12 个氢原子化合 (因为碳原子和碳原子之间还要化合)。而苯怎么会是 6 个碳原于和 6 个氢原子化 合呢?化学家们百思不得其解。 这时，凯库勒也着手探索这一难题。他的脑子里始终充满着苯的 6 个碳原子 和 6 个氢原子，他经常每天只睡三四个小时，一干起来就不歇手。他在黑板上、 地板上、笔记本上、墙壁上画着各种各样的化学结构式，设想过几十种可能的排 法，但是，都经不起推敲，被自己否定了。 一天晚上，凯库勒坐马车回家。也许是由于近日来过度用脑，他在摇摇晃晃 的马车上睡着了。在半梦半醒之间，凯库勒发现碳原子和氢原子在眼前飞动，变 幻着各种各样的花样。忽然，原子变成了他和李比希教授出庭作证时伯爵夫人戒 指上的那条白蛇，这条蛇扭动着、摇摆着，最后咬住了自己的尾巴，变成了一个 环……。 “先生，您到家了!”马车夫大声叫醒了睡眠中的凯库勒。他揉揉眼睛，白 蛇不见了，环不见了，原子也不见了。原来是“南柯一梦”!清醒过来的凯库勒 马上想起苯的结构，对!它一定像白蛇那样头尾相接，构成环状结构! 凯库勒立即奔向书房，迫不及待地抓起笔在纸上画了起来。一个首尾相接的 环状分子结构出现了。经过进一步论证，凯库勒终于第一个提出了苯的环状结构

式，解决了有机化学上长期悬而未决的一个难题。 心理学告诉我们，日有所思才会夜有所梦。凯库勒受到梦境的启示，发现苯 的环状结构，从表面上看，是一种偶然，但实际上这正是他连续几个月来日夜思 考而导致的必然。 凯库勒的创造性贡献，奠定了他在有机化学结构发展史上的显赫地位，使得 人类对有机化学结构的认识产生了一大飞跃

式，解决了有机化学上长期悬而未决的一个难题。 心理学告诉我们，日有所思才会夜有所梦。凯库勒受到梦境的启示，发现苯 的环状结构，从表面上看，是一种偶然，但实际上这正是他连续几个月来日夜思 考而导致的必然。 凯库勒的创造性贡献，奠定了他在有机化学结构发展史上的显赫地位，使得 人类对有机化学结构的认识产生了一大飞跃