《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第二十三章 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱

第二十三章 类脂、萜类化合物 甾族化合物和物碱

第二十三章 类脂、萜类化合物、 甾族化合物和生物碱

§231类脂类 1.脂肪酸 CH3 (CH21oCOOH CH(CH214COOH 月桂酸 软脂酸 CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH 硬脂酸 花生酸 OH CH3 油酸(⑦)-9-十八碳烯酸 CH3 OH 反油酸(E)-9十八碳烯酸

§ 23.1 类脂类 CH3 OH O 1. 脂肪酸 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH C H3 (CH2 )16COOH C H3 (CH2 )18COOH OH CH3 O 月桂酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 油酸 （Z）- 9 - 十八碳烯酸 反油酸 （E）- 9 - 十八碳烯酸

2.油脂 包括脂肪和油,习惯上把室温下为固体或半固体的叫做脂,为液体 的叫做油。油脂同碳水化合物和蛋白质一样,都是营养中不可缺少的成分。 油脂是甘油和脂肪酸所生成的酯。 CH2OCO(CH)14CH3 CHOCO(CH2)14CH3甘油三软脂酸酯 CH2OCO(CH)14CH3 3.蜡 通常是长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。 4.磷脂 甘油和磷酸生成的酯称为甘油磷酸酯,后者与两分子的脂肪酸生 成磷脂酸,磷酸酯与另一种醇生成的磷酸二酯称为磷脂

3. 蜡 通常是长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。 4. 磷脂 甘油和磷酸生成的酯称为甘油磷酸酯，后者与两分子的脂肪酸生 成磷脂酸，磷酸酯与另一种醇生成的磷酸二酯称为磷脂。 2. 油脂 包括脂肪和油，习惯上把室温下为固体或半固体的叫做脂，为液体 的叫做油。油脂同碳水化合物和蛋白质一样，都是营养中不可缺少的成分。 油脂是甘油和脂肪酸所生成的酯。 CH2O CHO CH2O CO(CH2 )14CH3 CO(CH2 )14CH3 CO(CH2 )14CH3 甘油三软脂酸酯

§232萜类化合物 1.结构与异戊二烯规则 结构上特点:由两个或两个以上的异戊二烯单位,主要以头 尾相连组成。异戊二烯规则。 CH 3 CH2=C-CH=CH2 (头)C—C—C—C(尾) 异戊二烯 异戊二烯单位

§ 23.2 萜类化合物 1. 结构与异戊二烯规则 结构上特点：由两个或两个以上的异戊二烯单位，主要以头 尾相连组成。 异戊二烯规则。 CH2 =C CH=CH2 (头)C CH3 C C C(尾) C 异戊二烯 异戊二烯单位

2.萜类化合物的分类 类别 异戊二烯单位数(CsH0)m碳原子数 单萜 10 倍半萜 15 二萜 20 萜 30 四萜 234688 40 多萜 3.单萜类化合物(链状单萜 单环单萜 环状单萜 双环单萜

3. 单萜类化合物 链状单萜 环状单萜 单环单萜 双环单萜 类别 异戊二烯单位数(C5H10)n 碳原子数 单萜 2 10 倍半萜 3 15 二萜 4 20 三萜 6 30 四萜 8 40 多萜 > 8 2. 萜类化合物的分类

1)链状单萜 C-C-C-C--C-C--C--C C CH,OH CH,OH 月桂烯 香叶醇 橙花醇

C C C C C C C C C C ≡ CH2OH CH2OH 月桂烯 香叶醇 橙花醇 1）链状单萜

CHO CHO CH,OH α柠檬醛β-柠檬醛香茅醇 2)环状单萜 a.单环单萜 萜烷 苧烯(柠檬烯)

CHO CHO CH2OH -柠檬醛 - 柠檬醛 香茅醇 2）环状单萜 a. 单环单萜 萜烷 苧烯（柠檬烯）

薄荷醇。三个不对称碳原子 OH 四对外消旋体。 (士)薄荷醇、(士)-新薄荷醇、(士)-异薄荷醇、 (土)-新异薄荷醇 (-)-薄荷醇 CH3 CH(CH3)2 HO OH

薄荷醇。三个不对称碳原子， 四对外消旋体。 (±)-薄荷醇、 (±)-新薄荷醇、 (±)-异薄荷醇、 (±)-新异薄荷醇 (-)-薄荷醇 HO CH(CH3 ) 2 OH CH3 OH * * *

b.双环单萜 ④( 莰烷 蒎烷 蒈烷 优势构象

b. 双环单萜 莰烷 蒎烷 蒈烷 优势构象

a-蒎烯 β-蒎烯 H “一由 CH3COOH, H COCH H3 OH H2o 2莰醇 HNO3 莰酮(樟脑) (龙脑或冰片)

-蒎烯 H + + C H H H + -H + CH3COOH,H+ -蒎烯 + + OCOCH3 H2O OH HNO3 O 莰酮（樟脑） 2-莰醇 （龙脑或冰片）