上海交通大学：《在实验中探究化学》教学资源_DA反应补充 Diels-Alder反应（章烨）

Diels-Alder反应

Diels-Alder反应

常用有机物的提纯方法： mako sure the column 。固体：重结晶，升华等 s perfoctty vertical 常压蒸馏 滤纸 ciica gol 。液体：蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 吸附剂 薄层层析 砂 ·层析分离 的lUn 柱层析 玻璃棉 气相色谱(GC) 高压液相(HPLC)

常用有机物的提纯方法：  固体：重结晶，升华等  液体：蒸馏  层析分离 减压蒸馏 常压蒸馏 薄层层析 柱层析 气相色谱（GC） 高压液相（HPLC） 水蒸气蒸馏

为什么大部分有机反应需要加热？加热的方法有 哪些？ 4G+ A+B △G D+E Reaction Progress Fig.3.1.Reaction potential energy profile showing transition states and intermediate for a reaction A+B-C-D+E

为什么大部分有机反应需要加热？加热的方法有 哪些？

常见的加热仪器 1酒精灯与酒精喷灯 2水浴加热 3油浴与沙浴 4电加热

常见的加热仪器 1 酒精灯与酒精喷灯 2水浴加热 3油浴与沙浴 4电加热

有机反应中的溶剂 1.溶剂的分类 (1)按照溶剂的化学结构，分为烃类、醇类、醚类 等。 (2)按照溶剂的酸碱性，分为酸性、碱性、中性。 (3)按照溶剂的物理性质分类，如沸点、粘度、密 度等。 (4)按照溶剂与溶质的专属作用分类： 极性 质子 非专属性作用 专属性作用 非极性 非质子 取向力、诱导力、色散力 氢键、电子授受、电荷转移

有机反应中的溶剂 1. 溶剂的分类 （1）按照溶剂的化学结构，分为烃类、醇类、醚类 等。 （2）按照溶剂的酸碱性，分为酸性、碱性、中性。 （3）按照溶剂的物理性质分类，如沸点、粘度、密 度等。 （4）按照溶剂与溶质的专属作用分类： 极性 质子 非专属性作用 专属性作用 非极性 非质子 取向力、诱导力、色散力 氢键、电子授受、电荷转移

2、溶剂化作用 丑 田 丑 超 日 H王 日 王 团 田 田 日 任E王D 王 团 图9-1在偶极溶剂中离子的溶剂化示意图 溶剂化作用一般放热(-△H),有序度增加(-△S), 溶剂化能为209kJ/mol~628k/mol

2、溶剂化作用 溶剂化作用一般放热（-△H），有序度增加（ -△S）， 溶剂化能为209kJ/mol ~ 628kJ/mol

溶剂的选择 ·溶剂对反应的平衡（热力学）和反应速度（动力学）都 有影响： B [A…B]' 非极性溶剂 ——自由能 A++B- 极性溶剂 A-B 反应坐标 。一般选择毒性较小的溶剂； 。一般所选溶剂的沸点就是反应所需的温度；

溶剂的选择  溶剂对反应的平衡（热力学）和反应速度（动力学）都 有影响：  一般选择毒性较小的溶剂；  一般所选溶剂的沸点就是反应所需的温度； A B A + B

一之中 2ROR+R'MgX→ R R R H ROR e , 一OH R R

ROR + BF3 R R O B F F F ROR R’ R R O 2 + Mg R’ X Mg O R R X C O H H + CH3 MgX H C H OMgX R H2O H C H OH R ROR

环加成反应的类型： [.2+m2+m2][a2+。2+g2] [x2+2] [2+g2] {2+m2] [4+2]【2+2+2] [6+2] [2+m4+2]

环加成反应的类型：

[4+2]环加成反应：Diels-Alder反应 H CH2 CH, CH H CH CO,Et COEt CO,Et COEt 0 CO,Et CO,Et C C CO,Et CO,Et 一些Diels-Alder反应

[4+2] 环加成反应：Diels-Alder反应