上海交通大学：《医用有机化学》教学资源_讨论_Discussion 1

Discussion(1) 1.Draw the expected potential-energy diagram for the rotation about the C2-C3 bond in 2,3-dimethylbutane.Include the Newman projections of each staggered and eclipsed conformation. 2.预测2-甲基丁烷在光照条件下进行氯代反应的产物（包括产物可能的比 例)。 3.推测甾体类化合物骨架环戊烷骈多氢菲的构型。 4.写出环己六醇可能的立体异构体，并指出哪些是对映异构体，哪些是顺反异 构体 5.推测化合物A在碱性条件下反应的可能产物及构型，并用所学过的反应机 理解释。 H,C CI OH H (A) 6.预测(R)-甘油醛与HCN反应的产物。 7.化合物十八轮烯的HNMR中有两组信号，δ-2.99及δ9.28，请归属以上信号 并说明两组信号产生的原因。 8.试写出(2R,3S-3-溴-2-丁醇与HBr反应的产物及立体化学过程

Discussion (1) 1. Draw the expected potential-energy diagram for the rotation about the C2-C3 bond in 2,3-dimethylbutane. Include the Newman projections of each staggered and eclipsed conformation. 2. 预测 2-甲基丁烷在光照条件下进行氯代反应的产物（包括产物可能的比 例）。 3. 推测甾体类化合物骨架环戊烷骈多氢菲的构型。 4. 写出环已六醇可能的立体异构体，并指出哪些是对映异构体，哪些是顺反异 构体 5. 推测化合物 A 在碱性条件下反应的可能产物及构型，并用所学过的反应机 理解释。 H H H3C Cl OH- (A) 6. 预测(R)-甘油醛与 HCN 反应的产物。 7. 化合物十八轮烯的 1HNMR 中有两组信号，d -2.99 及d 9.28，请归属以上信号 并说明两组信号产生的原因。 8. 试写出(2R,3S)-3-溴-2-丁醇与 HBr 反应的产物及立体化学过程