《有机化学》课程教学资源_试题库_题库二_试题库2-3：完成反应式

试题库三：完成反应式 1.(CH)2C=CHCH3-HBr_ 2. CHOCH-CH+HBr- 3.CH3CH2CH=CH2 -CH3CH2CH2CH2OH 4.CHCH-C出微 5.(CHhC-CHCH:CH②zn粉，H2o ①03 6.CH2=CHCH2OH CICH2CHCHOH OH 7.CHCH2CHC≡CH+HCI(过量) 8.CHCH2C≡CH+HBr(过量)→ 9.CH3CH2C=CCH3 KMnO4H A 10.CHCH-C-CCH +H2O 11.CH2=CHCH=CH2CH2=CHCHO 12. ☒丰B 13. +c,超 14. +Ch→ 15. Br 16. 17. c 003 18. CtC 19 A CH-CH KMnQ 20. ○ych02 ②H20△ 21. ○+CH,Ch_Aa 1

1 试题库三：完成反应式 1． 2． 3．CH3CH2CH=CH2 → CH3CH2CH2CH2OH 4．CH3CH=CH2 5．(CH3)2C=CHCH2CH3 6．CH2=CHCH2OH → 7．CH3CH2CH2C≡CH + HCl（过量）→ 8．CH3CH2C≡CH + HBr（过量）→ 9．CH3CH2C≡CCH3 + KMnO4 10．CH3CH2C≡CCH3 + H2O 11．CH2=CHCH= CH2 + CH2=CHCHO → 12． 13． 14． 15． 16． 17． 18． 19． 20． 21． (CH3 )2C=CHCH3 HBr ① ② O3 Zn粉, H2O ClCH2CHCH2OH OH △ H + H2SO4 HgSO4 CH3 + HBr + Cl2 高温 + Cl2 CH2CH3 Br + 2 CH(CH 3 )2 Cl + 2 高温 CH3 ① O3 ② H2O △ CH3 ① ② H2O △ H2SO4 + CH2Cl2 AlCl3 ①B2H6 ②H2O2 ① O3 ②H2O △ CH3 CH=CH2 CH=CH2 KMnO4 CH3OCH=CH2+ HBr

22. C.o 23. Co 品 ◇vo 25. +KMnO, 26. c+cH2+ch→ 27.CoHCHCI-M o 28.CH2=CHCH2Br NaOC2H5- 29. 0告 30. O+晚→ CH2=CHCHO 31. 器 2.品*0✉ .d”o 34.Go叫 B 35. ○-BrKOL 36.CH2=CHCH-CI CH2=CHCH2CN 37. (CH3)CCl+NaOH Ho 38. (CH3)CHCH2CH2OH+HBr- 39.○oH+Ha2C 40.-OH_ 41.8o046+mct量) 42.go一 2

2 22． 23． 24． 25． 26． 27． 28． 29． 30． 31． 32． 33． 34． 35． 36．CH2=CHCH2Cl CH2=CHCH2CN 37． (CH3)3CCl + NaOH 38． (CH3)2CHCH2CH2OH + HBr 39． 40． 41． 42． + CH3 HNO3 + KMnO4 H + △ CH=CH2 + Cl2 C6H5CH2Cl Mg CO2 H + H2O CH2=CHCH2Br + NaOC2H5 CH=CHBr CH2Br AgNO3 室温 + 乙醇 + Br2 KOH-乙醇 △ CH2=CHCHO CH2Cl Cl H2O NaOH , △ H2O CH3 Cl OH - + SN2历程 H2O CH3 OH - + Cl SN1历程 Br KOH-乙醇 H2O OH + HCl 无水ZnCl2 + HI OCH3 CH2CH2OCH3 （过量） + HI O CH3 （过量） Fe Br SO3H 2 OH AlCl3 CH3 SO3/ H2SO4 CH3 Br EtONa

43.(CH3)CHBr NaOC2Hs 44. 45. HIO4CH3COOH+CH3CH2CHO 46. CHa HIO4_CH3COCH2CH2CH2CHO 47.○+B2→ OH 48.CHCH,CHCHCH CH OH (分子内戬水) 49.CH3COCH-CH3+H2N-OH- 50.Cl3CCHO+H20→ 51.Hc《cHo+Kh04→ 52.CH3 CH2CHO稀NOH, 53.C6HsCOCHs+C6HsMgBr- 9 54. 5.○=0+HNOH 56.(CH5CCHO浓NaOH 57.○0+(CH2ccH02kC 58. s9.了ao曾 60. ol 61. c +c 62.CH2=CHCH2CH2COCH3 HCI- 63.CHsCHO CHsCOCH 64.CHgCOCHCOC. CHa 65.CHaCOCHCO 2CHs NaoH CH2C02CH3△ 66. 67. oOt 3

3 43．(CH3)2CHBr + NaOC2H5 44． 45． CH3COOH + CH3CH2CHO 46． CH3COCH2CH2CH2CHO 47． 48． 49．CH3COCH2CH3 + H2N-OH → 50． Cl3CCHO + H2O → 51． 52．CH3CH2CHO 53．C6H5COCH3 + C6H5MgBr → 54． 55． 56．(CH3)3CCHO 57． 58． 59． 60． 61． 62．CH2=CHCH2CH2COCH3 + HCl → 63．C6H5CHO + CH3COCH3 → 64． 65． 66． 67． CH3CH2CH2CH2CHCH3 OH KMnO4 OH - HIO4 HIO4 CH3 OH + Br2 CH3CH2CH2CHCH2CH3 OH 浓 H2SO4 △ （分子内脱水） H3C CHO + KMnO4 稀NaOH H2O H + O + H2NNHC6H5 浓NaOH O + (CH3 )2C(CH2OH)2 无水HCl O + Na2CrO7 △ H + KMnO4 CHO 室温 CCH3 O Cl2 H2O OH - , CCH3 O Cl + 2 H + H H2O CH3COCHCO 2C2H5 + CH3 OH - 稀 , ① △ ② , CH3COCHCO 2CH3 CH2CO2CH3 △ 浓 NaOH CH3CH2CHCOOH OH △ H + 稀 △ CO2CH3 COCH3 O + H2NOH

68. 70. CH3CHCH2COOH△ OH 0 71. HgC CHa 72. OH 74. 75. 76.0.8 77. CHgCH2COOH Cl2-P 78.1 ①c 79.(CH3)CHOH +HaCCOCI- 80.HOCH2CH2COOH LiA 81.NCCH-CH-CN +H2O Naol 比 82.1 CH3 83.CH3COCI+ 84.(CH0020+《-oH→ 85.CH3CH2COO C2Hs NaOF 86.CH3COOC2Hs+CH3CH2CH2OH-

4 68． 69． 70． 71． 72． 73． 74． 75． 76． 77． 78． 79． 80．HOCH2CH2COOH 81．NCCH2CH2CN + H2O 82． 83．CH3COCl + 84． 85．CH3CH2COO C2H5 86．CH3COOC2H5 + CH3CH2CH2OH → △ HO2CCH2COCCOOH CH3 CH3 NaOH H2O △ CH3CH2CHCOOH Cl - △ CH3CHCH2COOH OH NaOH H2O △ O - O H3C 稀 △ CH3CH2CCOOH OH CH3 H2SO4 稀 △ CH3CH2COCO2H H2SO4 CH3CHCOCO2H CH3 △ △ COOH COOH COOH H + ① ② NaOH△ O O , , △ CH3CH2COOH Cl + 2 P Na - 2Cr2O7 H2O (CH3 )2CHOH + H3C COCl LiAlH4 NaOH H + CH2COOH CH2COOH △ Ba(OH)2 CH3 无水AlCl3 (CH3CO)2O + OH NaOEt

87.CH;CH(COOH)2→ 8.○-c0oH+a一 89.2○c00H+H0CH20H20H→ 90. cooma 91.H0ooH+○oH→ 92.CH2CHzCOOC2Hs NaO CH2CH2COOC2Hs 93. CONH2 O 94.(C2Hs)3N+CH3CHBrCH3- 95.[(CH3)3NCH2CH2CH2CH3]*Cl+NaOH 96.CH3CH2COCI+HcNHCH3_ 97.+0:一 98.CHCHCOOCH CH-CH-COOCHs NocH,？ CH.CHBE 99. CHCICICN WO 100, H202 CHaSCH3-30%HAe ？ 101. 102. 0 KMnO/H* 103.CH;CH2CHO- A 104. ° H 105. -CH+HsCH2 )3SH HCI 106.CH,CH;OH/O CH.CHO ②Mg/乙醚 ②H0 5

5 87．CH3CH(COOH)2 88． 89． 90． 91． 92． 93． 94．(C2H5)3N + CH3CHBrCH3 → 95． [(CH3)3NCH2CH2CH2CH3] +Cl- + NaOH → 96．CH3CH2COCl + 97． 98． 99． 100． 101． 102． 103． 104． 105． 106． △ COOH + HCl 2 COOH + HOCH2CH2OH COOH LiAlH4 HCOOH + OH CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5 NaOEt N CONH2 OH - △ H3C NHCH3 N(C2H5 )2 + HNO2 O H CHO ？ 3C 浓碱 CH3SCH3 ？ H2O2 30%HAc △ ？ N KMnO4 / H + NaOC2H5 △ ？ ？ CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5 CH3CH2Br ？ ① NaOH / H2O ② H + / H2O ？ △ H + / H2O △ ？ CH2CH2CH2CN OH H + CH3CH2CHO OH - △ NaBH4 O HCN H2O H + CHO + HS(CH2 )3SH HCl CH3CH2OH ① NaBr / H2SO4 ② Mg / 乙醚 ① CH3CHO ② H2O ? ? ? ① Na2Cr2O7 ② HOCH2CH2OH

107.CHCHO+CH,CHCHCHOO 108. s+。了 109. 。 KMnL？C4,CocH 1I0.CH,OH,CH,Co+H2N-○→ IIl.(CH).CHCH,COOH+B、 113. 微 0 114. R 115. ◇0+HN→ 116. ①-cuo88。 117. CH3CH2CH2CHO+NaHSO3- Na.CO? 118. -公一 119. -o 120. 121.CH,CH0+CHCH,OH无水Hg 122.(CH;CH2)NCH2CH2COCH;OH-A 123. 0 124.a①aw COOH 125. ◇了a0oHa+ 126. a,a,00,0+CN

6 107 ． 108 ． 109 ． 110 ． 111 ． 112 ． 113 ． 114 ． 115 ． 116 ． 117 ． 118 ． 1 1 9 ． 120 ． 121 ． 122 ． 123 ． 124 ． 125 ． 126 ． C 6 H 5 CH O + CH 3 CH 2 CH 2 CH O O H - △ H 2 S + O 1:1 ① O H 2/P d ② Al2 O3 △ ? K M n O4 O H- ? C H3C O C H3 CH3CH2CH2CHO + H2N (CH3)2CHCH2COOH Br2 △P + CC OOO H2OH+ O CH3HNO3 H2SO4 N H2 / Pt O + HCN CH2CH2 NCH2CH3 Me2 + △ CH3CH2CH2CHO + NaHSO3 ? ? Na2CO3 C + OBr H2O CH2C ONH2 Cl NaOH+ 2 O CH3 H2SO4 HNO3△ CH3CHO + CH3CH2OH 无水HCl (CH3CH2)3NCH2CH2COCH 3OH + - △ N △ COOH COOH CO2 - Br CHO Zn-Hg HCl △ COOH COOH △ (CH3CH2CO) 2O + NH2

0 127. 128. CHCOCH HNNHCONH 129. 130. g 131. 132. 13.aa画 134. CHO 3CHLJINNIE 135. 136. H,CNHCOCH,+HNO,HOAS 137.(CH)CHCHCH,0H。→ +N(CH3) 138. coa 139. OXc. 140./( 141. 8四，四，4，四， CH2a 142. 143. 7

7 127 ． 128 ． 1 2 9 ． 130 ． 131 ． 132 ． 133 ． 134 ． 135 ． 136 ． 137 ． 138 ． 139 ． 140 ． 141 ． 142 ． 143 ． CH 3 ( CH 2 ) 4 C OCl N a O H C l 2 C 6 H5 C O C H3 H2NNHC ONH 2 ClCH 2 CH 2 NM e 2 OH CH 2 CH 3 + - △ N CO OH S O Cl2 C H 3 AlCl3 CH CO O H CH CO O H △ NH C H 3 H 2 S O 4 H NO 3 △ Cl C O Cl N H3 N a O H B r 2 3 C H O C H 2 O H C 6 H 5 H N N H2 C 6 H 5 CH 2 Cl干 醚Mg C O 2 H 2 O ①② S O Cl ? 2 ? ? H 3 C NH CO CH 3 + HNO 3 H O A c ( CH 3 ) 2 CHCHCH 3 OH N( CH 3 ) 3 + - △ S C O C H 3 H N O3 H 2 S O 4 △ CO OH CO OH CH 3(CH 2)4 CO Cl N H3 △ ? N a O H Cl2 + ? H2O CH2Cl CCH2Cl O H C N ? ? ? NaCN H2O ? NH2+ CH3 SO2Cl ? ? NaOH COOH ? H2SO4 △ HNO3

144.CH2CH3 0? 15.61 146.+ao0一 14.nt。 SOCk ?AICh? 149.Cn,2, 10.m 151.coot r 12aga:。一 153. +o→ CH2SH 154. kw 155. 156.0aua0 158.CH,CH.CHCH.SH HNO 159.CH CHCCH3+ONNHNH:HOAC NO 160. HOCH CH.CHO HCN Ho7

8 144 ． 145 ． 146 ． 147 ． 148 ． 149 ． 150 ． 151 ． 152 ． 153 ． 154 ． 155 ． 156 ． 157 ． 158 ． 159 ． 160 ． NH 2 O H + ( C H 3 C O ) 2 O O H C H 2 C O O H △ CH 2 C O O H CH 2 C O O H △ ? AlCl3 ? Z n-H g H Cl ? ? AlCl S O C l2 3 ? ? NH 2 ＜ 5 ℃ N aN O 2 + H Cl O H- ? OH [A g (NH 3 ) 2 ] O H - C H O H O + CO OH P C l 5 CHO + H 2 NNHCNH 2 H O A c O p h CH 2 CH -NM e 2 C H 3 O+ - △ + CH 2 S H CH S H CH 2 S H H gON K M n O4 H + CH O+ CH 3 CH O 稀 O H - O ① CH3M gI ② H3O+ ? H 2 SO 4 △ ? ① B 2 H6 ② H2O2 ? CrO3 ? CH3CH2CH2CH2SH HNO3 CH3CH2CCH3 O + O2N NHNH2 NO2 HOAc HOCH2CH2CHO HCN ? H3O+ ? △ CH2CH3 ? HNO3 CF3 ? H2SO4 △ HNO3

161.? P0 H3 a-6台，m1÷世 164.CH-CH-CH-CH2+CFa-CF-CF2 165.CH-CH-CH-CH+CH-CHCN→ 16.ca-c+aaa0→ 16.+?·?器0a 169.=CH CH3 170.aHaH,0901,+H(过量)→？+？ CH3 171.8go42 13 1nog；当，e4:+: 17.C90器 174.◇<+HB→ 175.CHaCHCHCCH32HIO OHOH OH , 2 18.cca,+6武？ 9

9 161 ． 162 ． 163 ． 164 ． 165 ． 166 ． 167 ． 168 ． 169 ． 170 ． 171 ． 172 ． 173 ． 174 ． 175 ． 176 ． 177 ． 178 ． C H 3 C H 3 K M n O4 H + ? P 2 O 5 ? CH3 ? C H3 NO2 Fe HCl ? (CH3C O)2O ? H2SO4△ HNO3 ? H3O + ? CH3CH-CHCH 3 CH3Cl KOH 乙醇 O3 H2OZn ？ ？ ？ + ？ CH2=CH-CH=CH2 + CF 180℃ 3-CF=CF2 ZnCl2 CH2Cl + ？ 60℃ ？ + CH3CH2CH-C≡CH CH3 + H2O H2SO4 HgSO4 CH3CH2OCHCH 3 CH3 + HI (过量) ？ + ？ CHCH3 CH3 CH3 HNO3 回流 稀 CH2OH+ PBr3 ？ Mg 乙醚 ？ CH3C≡ CH ？ + ？ CH2HO CCl4 NBS + HBr CH3CH-CH-C-CH 3 OH OH OHCH3 2HIO4 CH≡CCH 2CH2CH2CH3 Na 液氨 △CH3I Na ? 液氨 ? ? CH3C≡CH ? Na 液氨 CH3CH2Br 液氨 ? H2 Pd / BaSO4 ? CH3C≡CCH 3 ? Na 液氨 + H2 CH2=CH-CH=CH2 + CH=CHCN Cl HCHO 2 Zn Cl2，HCl Fe ? ? Na OH H2O ? CH3CH2=CH-CH=CH2+ CH=CHCHO

1m.gaeo42？ 180. ○r8器 181. +◇coCa, 182. 183. 184. 185. -0CH;H 186.1 187. 一 188 心一 189. 00+。 190.△c4, 191.△+cb4 192.△+山 193. △GH,B 194. 195. ○，2O

10 179 ． 180． 181． 182． 183 ． 184 ． 185 ． 186 ． 187 ． 188 ． 189 ． 190 ． 191 ． 192 ． 193 ． 194 ． 195 ． H 2 C O C H C H 2 C H 3 H 2 O ? HIO 4 B r N a O H E t O H + C O Cl 无 水AlCl3 C H = C H B r K C N C H 2 Cl OCH2C H 3 HI OO + C H 3 HI O 3 Z n / H 2 O C H 3 HBr C l + 2 F e C l3 OOO + + H 2 N i 8 0 ℃ OOO + CH= CHBr Cl N a O C2 H 5 C H 3 C H 3CH 3 H B r + OOO △ O C H 3 + HI