《基础有机化学》课程教学资源（PPT教学课件，第三版）三份考卷（二）

(八)三份考卷

（八）三份考卷

考卷二 考卷二 考卷三 结构和命名 命名题 选择题 立体化学 测结构 、填空和完成反应式 三、完成反应式 三、完成反应式 三、反应机理 四、反应机理 四、反应机理 四、测结构 五、测结构 五、合成 五、合成 六、合成

目 录 考卷一 考卷二 考卷三 一、结构和命名 一、命名题 一、选择题 二、立体化学 二、测结构 二、填空和完成反应式 三、完成反应式 三、完成反应式 三、反应机理 四、反应机理 四、反应机理 四、测结构 五、测结构 五、合成 五、合成 六、合成

考卷

考 卷 一

一、结构和命名题(每小题2分,共10分) 写出下列化合物的中文名称 写出下列化合物的英文名称 ()H3CH2C CH2CH3 CH2 CH2CCH3 写出下列化合物的结构简式 (4)5-乙基-3,4-环氧-1-庚烯6-炔 (5)(1S,4R)-4-甲氧基-3氧代环己甲醛

一 、结构和命名题（每小题2分，共10分） 写出下列化合物的中文名称 (1) (2) 写出下列化合物的英文名称 C=C CH2CH3 CH2CH2CCH3 H3CH2C Cl H Br (3) 写出下列化合物的结构简式 （4） 5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛

立体化学(共20分 (1)用锯架式画出丙烷的优势构象式。(2分) (2)用纽曼式画出2羟基乙醛的优势构象式。(2分) (3)用伞式画出(2R,3S)-3-甲基-1,4二氯-2丁醇的优势构象式。(2分) (4)画出下面结构的优势构象式。(2分)

CH3 CH3 CH3 二、立体化学(共20分) （1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） （2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分） （3）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分） （4）画出下面结构的优势构象式。（2分）

(5)将下列各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性的, 阐明原因。(4分) Br H H3C COOH CH3 C2H5 (b) (6)下列化合物各有几个手性碳?用标记。它们各有几个旋光异 构体?写出这些旋光异构体的立体结构式,并判别它们的关系。 (每小题4分,共8分) (b) OH

（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的， 阐明原因。（4分） H Br COOH H COOH Br H3C H Br H Br CH3 H Br 3C H CH3 C2H5 Br (a) (b) (c) （6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异 构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。 （每小题4分，共8分） OH (a) (b)

三、完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分) hr CH(CH3)2 Br2 Br H Br2 (3) CH(CH3)-KMnOa F AlCI (4) OCH3 + CH3)2 C=CH2 110°C (5) + Choh

三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分） (1) (2) (3) (4) (5) CH(CH3)2 + Br2 hg Br H HS - CH(CH3)2 KMnO4 Br2 Fe OCH3 + (CH3 )2C=CH2 AlCl3 110 oC O H C2H5 + CH3OH H +

(6) HO, H2O CH2OH H3C、CH3 H2SO OH OH (8) CH (CH2 CH2Br (9) ch3NH2 CH, Br (10) O Ch Mgl H2O CH3 CH2CH3

(6) (7) (8) (9) (10) CH2CH2Br CH2Br + CH3NH2 CH2OH O HO - , H2O H3C CH3 OH H2 SO4 N CH3 OH H + C6H5 O CH2CH3 H CH3 + CH3MgI H2O

四、反应机理:请为下列转换提出合理的反应机理。(须写出详细过程,用箭头 表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(1题8分,2题7分,共15分) OH C6H5 CH<一C—CHO CH? OH (2)化合物(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇丙酮溶液中反应 得一旋光化合物A,而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(外 消旋体),请写出A和B的结构式。并写出由(S)-1,1-二甲基-3-溴 环已烷生成A的反应机理

四、反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头 表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分） H + C6H5 C H C CH3 OH CH3 OH C6H5 C CHO CH3 CH3 （2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应 得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（外 消旋体），请写出A和B的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴 环己烷生成A的反应机理。 （1）

五、测结构:(1题8分,2题7分,共15分) (1)根据下面的信息推测A、B、C、D的结构 NaoH Br2, hr Naoh A B D (C4HoCD (C4H8) (C4H7 Br) (C4H8o) A的核磁共振谱中只有一个单峰。 B的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为3:1。 C的核磁共振谱中有四组峰,氢原子数为1:1:2:3。 D的核磁共振谱中有五组峰,用重水交换有一宽峰消失

A B C D (C4H9Cl) (C4H8) (C4H7Br) (C4H8O) NaOH Br2, h NaOH g A 的核磁共振谱中只有一个单峰。 B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1。 C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1123。 D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。 五、测结构：（1题8分，2题7分，共15分） （1） 根据下面的信息推测A、B、C、D的结构