河北医科大学：《天然药物化学》课程教学资源（课件讲稿）《有机分析》（专业选修课2020版）第一章 绪论 Organic Analysis

河北医科大学药学院 第一章绪论 Introduction 河北猛利大学药学院 天站药物化学室净力更机发 一、有机分析研究的主要内容 可北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教投 天然药物化学教研室李力更教授

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 4 7 第一章 绪 论 Introduction 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 8 一、有机分析研究的主要内容 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授

河北医科大学药学院 有机分析(organic analysis) 是研究有机化合物的分离、提纯、 鉴定、确定结构、含量测定等方面内 容的一门学科。 旦 。自1904年发展以来，现已具有 可北医科大李 一套完整的理论及实验体系。 有机分析主要应用于： 有机合成 天然有机化学 医药学 分子生物学 石油化工 环境科学 材料科学 国防科学 天然药物化学教研室李力更教授 5

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 5 9 是研究有机化合物的分离、提纯、 鉴定、确定结构、含量测定等方面内 容的一门学科。 有机分析（organic analysis） ☞ 自1904年发展以来，现已具有 一套完整的理论及实验体系。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 10 有机分析主要应用于： 有机合成 天然有机化学 医药学 分子生物学 石油化工 环境科学 材料科学 国防科学 河北医科大学药学院 ………… 天然药物化学室 李力更 教授

河北医科大学药学院 有机分析无论从基础研 究、开发方面，或是从生 产控制方面，其所起的作 用是毋庸置疑的。 ★已成为各综合性大学 化学专业、医学院校药学 专业和工科大学化工有关 专业必修的专业课。 科大药学 天格物化馆车力更 大致发展历史 。19世纪初主要通过简单的化学反应来对比 一下化合物的共同点和不同点。 霉19世纪30年代建立碳、氢定量分析法。 。19世纪90年代建立氮的定量分析法。 。19世纪末有机化合物中各种元素的常量分 析法基本齐全。 。20世纪20年代建立有机微量定量分析法。 。20世纪70年代出现自动化分析仪器。 河北医科大学药学院 天然药物化学空李力更数授 12 天然药物化学教研室李力更教授 6

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 6 11 ★ 已成为各综合性大学 化学专业、医学院校药学 专业和工科大学化工有关 专业必修的专业课。 有机分析无论从基础研 究、开发方面，或是从生 产控制方面，其所起的作 用是毋庸置疑的。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 12 ☞ 19世纪初主要通过简单的化学反应来对比 一下化合物的共同点和不同点。 ☞ 19世纪30年代建立碳、氢定量分析法。 ☞ 19世纪90 年代建立氮的定量分析法。 ☞ 19世纪末有机化合物中各种元素的常量分 析法基本齐全。 ☞ 20世纪20年代建立有机微量定量分析法。 ☞ 20世纪70年代出现自动化分析仪器。 大致发展历史 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授

河北医科大学药学院 1923年，奥地利科学家F.Preg 荣获本年度诺贝尔化学奖。 Fritz Pregl (1869-1930) (Austria,Graz University) For his invention of the method of micro- analysis of organic substances. 河北医科大火学学 天然药物化学空李力更 13 通过本课程的学习，要求 学习者掌握有机化合物的系统 鉴定及定量分析的基本原理、 方法和技能，并具有一定解决 实际问题的能力。 天然药物化学教研室李力更教授

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 7 13 1923年，奥地利科学家 F. Pregl 荣获本年度诺贝尔化学奖。 Fritz Pregl （1869 -1930） （Austria, Graz University） ☞ For his invention of the method of micro￾analysis of organic substances. 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 14 通过本课程的学习，要求 学习者掌握有机化合物的系统 鉴定及定量分析的基本原理、 方法和技能，并具有一定解决 实际问题的能力。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授

河北医科大学药学院 目前，我校此课程主要为药学 院药学专业本科生开设。 e 要求学生必须具备较高水平的 基础有机化学和基础波谱学知识。 从实际现状考虑，主要讲述有 机分析中的系统鉴定法部分，实验 部分暂缓开设。 医科大学药学院 天然药物化学空李力更教找 学习方法及要求 。复习有关基础有机化学和波谱学知识。 富课上认真听讲、记笔记。 ①课下多看有关参考书，多做习题。 河北医科大学药学院 天然药物化学空李力更教授 天然药物化学教研室李力更教授

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 8 15 目前，我校此课程主要为药学 院药学专业本科生开设。 要求学生必须具备较高水平的 基础有机化学和基础波谱学知识。 从实际现状考虑，主要讲述有 机分析中的系统鉴定法部分，实验 部分暂缓开设。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 16 学习方法及要求 ☞ 复习有关基础有机化学和波谱学知识。 ☞ 课上认真听讲、记笔记。 ☞ 课下多看有关参考书，多做习题。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授

河北医科大学药学院 二、学习有机分析的目的和意义 北医科大学药学院 天热药物化学空李力更教授 (一)有机分析是检验和控制工业原料 和产品质量的有效方法 北医科大学药学院 天然药物化学空李力更教 天然药物化学教研室李力更教授 9

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 9 17 二、学习有机分析的目的和意义 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 18 （一）有机分析是检验和控制工业原料 和产品质量的有效方法 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授

河北医科大学药学院 (二)有机分析是进行科研工作的重要手段 例：甲胺膦为农药，可杀螟虫、粘虫等，但 对人的毒性也很大。若考虑将基团NH,换掉， 有可能对人的毒性较小。 K.? CH-SNHZ 。要进行各种定性、 。此化合物由 定量、波谱分析等试 南开大学首次合 验米确证产物“注 (三)有机分析是研究天然产物的有力工具 例：吗啡(morphine,mp254256℃)存在于鸦片中，是 最早(1805年)取得的一个生物碱，于1952年确定了它的 结构式，并由全合成所证实。吗啡族中其它两个重要成员 为可待因(codeine,mpl55C)及蒂巴因(thebaine, mpl76℃)。 然 heroin R=R'=CH,C0△街 ◆海洛因(heroin,mpI71~172℃)是吗 河运条名酸酐处理后失成的乙限重，毒品。 天然药物化学教研室李力更教授 S

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 10 19 P CH3O CH3S NH2 O (CH3CO3)2O P CH3O CH3S NHCCH3 O O ? （二）有机分析是进行科研工作的重要手段 例：甲胺膦为农药，可杀螟虫、粘虫等，但 对人的毒性也很大。若考虑将基团-NH2换掉， 有可能对人的毒性较小。 ☞ 要进行各种定性、 定量、波谱分析等试 验来确证产物。 ☞ 此化合物由 南开大学首次合 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更成教授。 20 （三）有机分析是研究天然产物的有力工具 morphine R=R`=H △7(8) codeine R=CH3 R`=H △7(8) thebaine R=R`=CH3 △6(7),8(14) heroin R=R`=CH3CO △7(8) 例：吗啡（morphine, mp254~256℃）存在于鸦片中，是 最早（1805年）取得的一个生物碱，于1952年确定了它的 结构式，并由全合成所证实。吗啡族中其它两个重要成员 为可待因（codeine，mp155℃）及蒂巴因（thebaine， mp176℃） 。 *海洛因（heroin，mp171~172℃）是吗 啡经乙酸酐处理后生成的二乙酸酯，毒品。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 RO O NH R`O 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授

河北医科大学药学院 例：1992年完成刺尾鱼毒素(maitotoxin) 的结构鉴定。 。将现代结构鉴定技术推上一个崭新高度。 运将大药 The chemical structure of maitotoxin M F:C164H256068S2Na2 MW:3422 天物化直力更 天然药物化学教研室李力更教授 11

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 11 21 O O O O O O O O O O O O OH O O O OH O O O O O O O O O HO HO OH O OH S O O ONa HO OH OH OH OH OH O S O ONa HO OH O OH H H H H H H H H H H H H HO H H H H H H H H OH OH H H H H H H OH H OH HO OH H H OH H H OH OH H H HO H H H H H H O O O O O O O OH H H H H H H H H H HO H 例： 1992 年完成刺尾鱼毒素（maitotoxin） 的结构鉴定。 ☞ 将现代结构鉴定技术推上一个崭新高度。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 22 O O O O O O O O O O O O OH O O O OH O O O O O O O O O HO HO OH O OH S O O ONa HO OH OH OH OH OH O S O ONa HO OH O OH H H H H H H H H H H H H HO H H H H H H H H OH OH H H H H H H OH H OH HO OH H H OH H H OH OH H H HO H H H H H H O O O O O O O OH H H H H H H H H H HO H The chemical structure of maitotoxin M F：C164H256O68S2Na2 MW：3422 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授

河北医科大学药学院 (四)药物研发离不开有机分析 无论西药还是中药，不论寻觅天然药 物还是开发化学全合成药物，其有效成分 绝大部分为有机化合物。 。要求药物研究工作者对 于有机分析方面的知识和水 河北医大学精学：平具有相尚高的标谁。 三、有机分析的一般程序 有机化合物系统鉴定法 可北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教投 天然药物化学教研室李力更教授 12

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 12 23 （四）药物研发离不开有机分析 无论西药还是中药，不论寻觅天然药 物还是开发化学全合成药物，其有效成分 绝大部分为有机化合物。 ☞ 要求药物研究工作者对 于有机分析方面的知识和水 河北医科大学药学院 平具有相当高的标准 天然药物化学室 李力更 教授 。 24 三、有机分析的一般程序 ——— 有机化合物系统鉴定法 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授

河北医科大学药学院 所谓系统鉴定法，即“叠符原则”： 当被鉴定的“未知”化合物的一切 物理性质和化学性质都与某“已知”物 相同时，即可断定它们为相同的化合物。 ★实际上只要两个化合物 在某些关键性质上相同就可 认定其为同一化合物。 河北医科大学药学院 天格药物化学空李力更授 对于“未知化合物”有两个含义： 。文献未见报道，属 。文献已有报道，但对 分析者首次发现。 分析者是属“未知” 理论依据： 物质内部的化学结构决定 其外部的物理、化学性质。 换言之，物质的外部性质 反映了其内部的化学结构。 河北医科大学药学院 天热药物化学室李力更教授 天然药物化学教研室李力更教授 13

河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 13 25 所谓系统鉴定法，即“叠符原则” ： 当被鉴定的“未知”化合物的一切 物理性质和化学性质都与某“已知”物 相同时，即可断定它们为相同的化合物。 ★ 实际上只要两个化合物 在某些关键性质上相同就可 认定其为同一化合物。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 26 ☞ 文献未见报道，属 分析者首次发现。 对于“未知化合物”有两个含义： 理论依据： 物质内部的化学结构决定 其外部的物理、化学性质。 换言之，物质的外部性质 反映了其内部的化学结构。 ☞ 文献已有报道，但对 分析者是属“未知”。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授