《有机化学反应机理》 英文版2 Substitutionen an aromaten

5. Substitutionen an aromaten 5-Al 24.6-Tribromanilin aus anilin NH NH2 B B AcOH NH2 NH2 NH2 ①一 NH NH

5. Substitutionen an Aromaten 5-A1 2,4,6-Tribromanilin aus Anilin NH2 NH2 Br Br Br2 Br AcOH NH2 Br Br NH2 Br H NH2 Br H NH2 Br H NH2 Br H NH2 Br NH2 Br Br Br - H

5-A2 2-Amino-4 -nitrobiphenyl aus 2-Aminobiphenyl NO2 HNO3, H2SO4 + H2SO4 H2o-N-o+ HSO4 5 weitere GF O=N=O— Macht den aromaten weniger reaktiy Phenyl: +M NH2:-1,+M ortho sterisch gehindert -para

5-A2 2-Amino-4’-nitrobiphenyl aus 2-Aminobiphenyl NH2 NH2 NO2 HNO3 , H2SO4 HO N O O H2SO4 H2O N O O HSO4 -H2O NH3 NH3 NO2 5 weitere GF -H NH3 NO2 Phenyl: +M NH2 : -I, +M ortho sterisch gehindert para O N O Macht den Aromaten weniger reaktiv

5-A3 Bis(4-methoxypheny l)pheny lmethy chlorid aus Benzotrichlorid und anisol Meo AlCl3 Meo ccla Cl2 AlCl3 OMe Meo Meo

5-A3 Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethylchlorid aus Benzotrichlorid und Anisol CCl3 OMe Cl MeO AlCl3 MeO OMe CCl3 AlCl3 Cl2 C OMe -H dto. Cl MeO MeO Cl

5-A4 b, b-Diphenylpropiophenon aus Benzalacetophenon und benzol AICI3 O、AC3 AICI AlCl3

5-A4 b,b-Diphenylpropiophenon aus Benzalacetophenon und Benzol O O AlCl3 O AlCl3 O AlCl3 O AlCl3 O AlCl3 H ~ H O - AlCl3

5-A5 4-Chloracetophenon aus chlorbenzol und Benzoylchlorid COCI AlCl3 O-AICl3 O-AICl3 - AlCl3 +AlCiA 5-A6 4-Dimethy lamino )benzophenon aus Benzanilid und N, N-Dimethylanilin

5-A5 4-Chloracetophenon aus Chlorbenzol und Benzoylchlorid AlCl3 Cl COCl O Cl C Cl O AlCl3 C Cl O AlCl3 C Cl O AlCl3 C Cl O AlCl4 Cl O Cl Cl AlCl3 H O Cl AlCl3 Cl O Cl AlCl4 5-A6 4-(Dimethylamino)benzophenon aus Benzanilid und N,N-Dimethylanilin

NHPh 2 POCl3 5-A6 o Ph o K洲NPh NH C Ph NH NH O P-O

NHPh O O NMe2 POCl3 NMe2 5-A6 NHPh O P O Cl Cl Cl P O Cl Cl Cl O NH Ph P O Cl O NH Ph Cl + Cl NH Cl O Ph P O Cl Cl

NMe PO, CI2 H2o H H,O NMe NI

N Cl Ph H Ph PO2Cl2 NMe2 SEAr NMe 2 Cl Ph Ph N H NMe2 Ph N H Ph H2O NMe2 H2O Ph N Ph H ~ H NMe2 Cl Cl HO Ph H2N Ph NH2 + NMe2 HO Ph - H NMe2 O Ph

5-A7 13.5-Tribrom benzol aus 2.4. 6-Tribromanilin Br Br 1)NaNO2, H2SO4 2)DMF, FeSO4 N radikalischer NaNO, H2sO4 Br. Mechanismus ho Br Br Et -OTH Et--o

5-A7 1,3,5-Tribrombenzol aus 2,4,6-Tribromanilin NH2 Br Br Br Br Br Br 1) NaNO2 , H2SO4 2) DMF, FeSO4 NH2 Br Br Br NaNO2 , H2SO4 -H2O N Br Br Br N radikalischer Mechanismus Br Br Br Et O H Br Br Br Et O

5-A8 1 4-Dinitrobenzol aus 4-Nitroanilin 1) NaNO2, H2SO4 NO2 O2N 2)NaNO2△ O2N NaNO,, H,so O2N O2N O NO O NO2 O,N

5-A8 1,4-Dinitrobenzol aus 4-Nitroanilin NH2 NO2 O2N O2N 1) NaNO2 , H2SO4 2) NaNO2 , ∆ NH2 O2N NaNO2 , H2SO4 -H2O N O2N N -N2 O2N NO2 NO2 O2N

5-Bl 3-Bromacetophenon aus Acetophenon Br2, AlCl3 stoch CH AlCl3 CH3 B COCH3: -1,-M meta B

5-B1 3-Bromacetophenon aus Acetophenon CH3 O CH3 O Br Br2 , AlCl3 stöch. CH3 O Br Br CH3 O H Br CH3 O H Br CH3 O H Br - H CH3 O Br COCH3 : -I, -M meta AlCl3