武汉理工大学：《基础化学习题库》第二章 烷烃

2.烷烃 2.1写出CnHl6的构造异构体,并用系统命名法命名。 答:CHlb的构造异构体有九种。 异构体 名称序异构体 名称 CH3CH2CHc 2,3-二甲基戊 1 CH CHCHCH CH CH. CH2庚烷 6 烷 CH3CHCH2CH CH3|2,4-二甲基戊 2 CH, CH, CH, CH CHCH 2一甲基7 己烷 CH CH3 H3 CH3CH2 CHCH2CH 3 CH CH, CH CHCH, CH 3-甲基8 3一乙基戊烷 己烷 CHCH H CH CH 4 CH3CH2CH2 2,2--9|CHCH 2,2,3一三甲基 甲基戊烷 丁烷 C CHCH CH CH3CH2C一CH2C 3,3-二 甲基戊烷 CH3 22用系统命名法命名下列化合物,并列出这些化合物的伯,仲,叔,季碳原子 CH CH CH,-CH3 (〕c9—cHCH32cH3-CHz-cP2CH2-CPH (3) CH3-CH-CH-CH--CH2-CH, (4)CH3-CH H CH」 CH2 CH3 CH

2. 烷烃 2.1 写出 C7H16 的构造异构体，并用系统命名法命名。 答：C7H16 的构造异构体有九种。 序 号 异构体 名称 序 号 异构体 名称 1 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 庚烷 6 CH3CH2CH CH3 CH CH3 3 CH 2，3－二甲基戊 烷 2 CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3 2 －甲基 己烷 7 CH3CHCH2CH CH3 CH3 CH3 2，4－二甲基戊 烷 3 CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3 3 －甲基 己烷 8 CH3CH2CHCH2CH3 CH2CH3 3－乙基戊烷 4 CH3CH2CH2 C CH3 CH3 CH3 2，2－二 甲基戊烷 9 CH3CH C CH3 CH3 CH3 CH3 2，2，3－三甲基 丁烷 5 CH3CH2 C CH2CH3 CH3 CH3 3，3－二 甲基戊烷 2.2 用系统命名法命名下列化合物，并列出这些化合物的伯，仲，叔，季碳原子。 CH3 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 (1) (2)

CH2-C-CH2-CHa (6)CHa-CH-CH--CH2CHa CH-CH C CH3 (7)(C2H3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)(C2H5)2CHCH(C2H )CH2 CH(CH3)2 3 CH3 CH2-CH 3 (1)cH3 /CH--CHa (2)CH3-9-CH2-CH2CH2-CHa CH2-CH3 2,2,3一三甲基丁烷 3一甲基-3-乙基庚烷 2 (3) CH3 CH CH-CH-CH2-CH3(4)CH3CH2\ 3/ CH3 CHa CH2 CH-CH3 2,5-二甲基-3, 乙基 3一甲基戊完 2°4° (5)CH3-CHi H2-CH3 (6)CH3 CH- CH--CH2-CH3 CH. CH 2,3-二甲基-3一乙基戊 3,4一二甲基已烷 3 (7)CH3CH2CH-CHCH2CH3 (8)CH3 CH2CH- CH CH2 CH CH3 C2 Hs CH3 CH2 cH2 CH3 CH3 3一甲基-4,4一二乙基已烷 3一甲基-4一乙基己烷 23写出下列化合物的构造式 (1)2,2,3,3-四甲基戊烷 (2)2,4一二甲基-4一乙基庚烷 (3)2,3,4一三甲基一3一乙基戊烷 (4)2一甲基一3—乙基庚烷 (5)三甲基甲烷 (6)甲基乙基异丙基甲烷

(C2H5)2CHCH(CH3)CH2CH3 (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2 (7) (8) 答： CH3 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 C CH3 H CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3CH2CH CHCH2CH3 C2H5 CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 (1) (2) 2， 2， 3－三 甲 基丁烷 1 4 3 1 4 2 。 。 。 。 。 。 3－甲 基－3－乙 基庚烷 1 3 3 3 2 3 。 。 。 。 。 。 2， 5－二甲 基-3， 4－二乙 基 己 烷 （3） 1 2 3 。 。 。 （4） 3－甲 基戊烷 1 2 4 3 。 。 。 。 2， 3－二甲 基-3－乙 基戊烷 (5) (6) 1。 。3 3。 2 。 3， 4－二甲 基己 烷 3 3 2 1 。 。 。 。 （7） （8） 3 。 3。 2 。 3 1 。 。 3－甲 基-4， 4－二乙 基己烷 3－甲 基－4－乙 基己烷 2.3 写出下列化合物的构造式。 (1)2，2，3，3－四甲基戊烷 (2)2，4－二甲基—4－乙基庚烷 (3)2，3，4－三甲基—3－乙基戊烷 (4)2－甲基－3－乙基庚烷 (5)三甲基甲烷 (6)甲基乙基异丙基甲烷 答：

H (1)CH3-cC-CH2-CHa(2)CH3-CH--CH2-C-CH2-CH2-CHa H3 CH3 CH, CH (3)cH。CH CHCH3 (4)CH-CH-CH--CH2 --CH2-CH3 CH C CH (5)CHa CH2-CH--CH2CH3 (6)CH3 CH2-CH-CH--CH3 CaHe CH 24不看物理常数,把下列化合物按沸点降低的次序排列,并简要说明理由。 (1)正庚烷(2)正己烷(3)2一甲基戊烷(4)正葵烷(5)2,2-二甲基丁烷 答 因为烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高:在碳原子数相同的情况下,沸点随支链的增加而 下降。 2.5已知烷烃的相对分子质量为72,根据氧化反应产物的不同 (1)如果一元氯代产物只有一种 (2)如果一元氯代产物可以有三种 (3)如果一元氯代产物可以有四种; (4)如果一元氯代产物只可能有两种; 试推测各烷烃的构造,并写出其通式 答:根据烷烃通式Cn+H2n1进行计算 12n+2n+2=72 可见各烷烃都是CH12(戊烷)的异构体,构造分别为: C (1)CH3c—CH3 (2)CH3CH2-CH2 -CH2 -CH 正 CH CH (3)CH3CHCH2-CH3 (4)CH3C--CH CH3 CH 异完 新 26写出下列化合物进行一氯代反应时,预计可能得到的产物的构造式

C C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2 C C2H5 CH3 CH2 CH2 CH3 CH C CH3 C2H5 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH C2H5 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 C2H5 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 2.4 不看物理常数，把下列化合物按沸点降低的次序排列，并简要说明理由。 (1)正庚烷 (2)正己烷 (3)2－甲基戊烷 (4)正葵烷 (5)2，2－二甲基丁烷 答：(4) > (1) > (2) > (3) > (5) 因为烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高；在碳原子数相同的情况下，沸点随支链的增加而 下降。 2.5 已知烷烃的相对分子质量为 72，根据氧化反应产物的不同： (1)如果一元氯代产物只有一种； (2)如果一元氯代产物可以有三种； (3)如果一元氯代产物可以有四种； (4)如果一元氯代产物只可能有两种； 试推测各烷烃的构造，并写出其通式。 答：根据烷烃通式 Cn+1H2n+1 进行计算： 12n+2n+2＝72 n=5 可见各烷烃都是 C5H12 （戊烷）的异构体，构造分别为： CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 (1) (2) (3) (4) 新 戊烷 正 戊烷 异戊烷 新 戊烷 2.6 写出下列化合物进行一氯代反应时，预计可能得到的产物的构造式

(1)正己烷(2)异己烷(3)2,2一二甲基丁烷 答,(1)正己烷的一氯代产物有三种: CHOCH2 CH2 CH2 CHCH2 CI CH3CH2 CH? CH CHCH3 CHaCH CH2CHCH2 CH (2)异己烷的一氯代产物育五种: CH2 CCHCH2 CH2 CH3 CHaC CICHCH2 CH3 CH3CHCHCICH2 CH CH, CHCH, CHCICH CH3 HCH2 CH2CH2Cl H (3)2,2-二甲甚丁烷的一氯代产物有三种: CH- CH CH2 CICH3 CH CHC H3 HCl 27将下列的纽曼( M. Newman)投影式改为透视式;透视式改为纽曼投影式。 CH CH H H B C (3)cl CH

（1）正己烷 （2）异己烷 （3）2，2－二甲基丁烷 2.7 将下列的纽曼(M.Newman)投影式改为透视式；透视式改为纽曼投影式。 Br H3C CH3 Br H H H H Br CH3 CH3 Br Cl CH3 Cl H CH3 H F Cl Cl H H Br (1) (2) (3) (4) 答：

C H B H H 2.8用纽曼投影式表示1,2一二氯乙烷(CH2Cl-CHC1)沿碳键轴相对旋转时所产生的典 型构象,并画出各种构象的能量曲线图。 答:所产生的典型构象有如下四种 C C 对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 1,2一二氯乙烷构象的能量曲线图如下所示。 旋转角度 60℃ 120℃180℃ 240℃300℃ 360℃

H Br Cl Cl H F H H CH3 ClCl CH3 CH3 H Br H CH3 Br H Br H3C CH3 Br H (1) (2) (3) (4) 2.8 用纽曼投影式表示 1，2－二氯乙烷（CH2Cl－CH2Cl）沿碳键轴相对旋转时所产生的典 型构象，并画出各种构象的能量曲线图。 答：所产生的典型构象有如下四种。 H H Cl H H Cl Cl H H ClH H H H Cl H Cl H H H H ClCl H 对 位交 叉 式 部分重 叠式 邻 位交 叉 式 全重 叠式 1，2－二氯乙烷构象的能量曲线图如下所示。 H Cl H H Cl H H H H ClCl H H H Cl H Cl H 能 量 旋转角度 H H Cl H H Cl H H Cl H Cl H H H Cl Cl H H H H Cl H H Cl 0℃ 60℃ 120℃ 180℃ 240℃ 300℃ 360℃ O