北京化工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题7（答案）

第7章核磁共振谱 7-1 A:6-CH2-=1.25+1+0.0=2.25 8≡CH=1.50+0+1.7+0=3.2 B: 80-H=1.25+0.8+0=2.05 6B-H=1.25+0+0=1.25 7-2 6a=0.95-1.23(查) 6b.c=1.25+0+1=2.25(查2.5) 6d=1.25+0+2.9=4.15(查4.3) 6e=7.27-0.74+0.24=6.77 6f=7.27+0.75-0.07=7.95 6g=2.94.8(查) 7-3 A: 6左=5.28+1.35+0+1.28=5.31 6右=5.28+1.18+0-0.1=6.36 B: 6左=5.28+1.35-1.06=5.57 6右=5.28+1.18+0.37=6.83 从计算结果看出应该是A结构

7  7-1 A:
-CH2-=1.25+1+0.0=2.25
CH = 1.50+0+1.7+0=3.2 B

-H =1.25+0.8+0=2.05
-H=1.25+0+0=1.25 7-2 H2N C O O CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 4 .24 6.66 7 .82 4 .33 2.67 N CH2 1 .04 b a d c e g f
a=0.95~1.23
b,c=1.25+0+1=2.25( 2.5)
d=1.25+0+2.9=4.15( 4.3)
e=7.27-0.74+0.24=6.77
f=7.27+0.75-0.07=7.95
g=2.9~4.8() 7-3 A
=5.28+1.35+0+1.28=5.31
=5.28+1.18+0-0.1=6.36 B:
=5.28+1.35-1.06=5.57
=5.28+1.18+0.37=6.83    A 

7-4 (1)CH:CH2COCH2CH3 CHEOCH.CHANCH )⊙-CH(CHh ()(CH3)2CHNHCH(CH3)2 0 6)⊙-CH,0CcH,CH (CHCH2OCCH2CI (4)○-CHCH (8)C1C—0CHCH3 NH2 (1):质子6 峰数面积质子数 结构单元 CH:-C-C=0 A1 3 14 3 B 2.45 4 9 2 RCH2C=O 分子式中有10个质子，而谱图中峰的裂分数表明a质子(CH)与b质子 (CH2)相邻互相偶合裂分，这是5个质子的情况，图中无其他吸收峰，表 明分子结构对称，所以推新结构为CHCH,C0CH,CH】 (2)质子8 峰数面积 质子数 结构单元 一Ph a 1.22 11.5 6 b 2.8 7 2 1 Ph-CHR2 7.1 单 10 5 (单取代) 根据分子式，将结构单元进一步组合从a质子和b质子的裂分情况表明甲 基与次甲基相邻。由此可以推断此化合物的结构为⑦CHCH力

7-4 (1) CH3CH2COCH2CH3 (2 ) CH(CH3)2 (3) CH2OCCH2CH3 O (4 ) (5 ) (6 ) (7 ) CH3CH2OCCH2Cl (8 ) Cl OCH2CH3 CHCH3 NH2 CH3COCH2CH2N O (CH3 )2 O (CH3 )2CHNHCH(CH3 )2 1
    A 1 3 14 3 CH3 C C O B 2.45 4 9 2 R CH2 C O  10 !"#$%&'( a (CH3)) b  (-CH2-)*+,*-.&!/ 5 %01!$23456!' (78!9:;? @A!BCDEF. a G b %&01'(H I)JHI*+KLM:;<LN.O%= CH(CH3)2

(3)质子6 峰数面积 质子数 结构单元 CHs cc-o 12 3 7.75 3 2.3 4 5.1 2 RCHz-C-0 5.2 5 2 -CH2- d 73 单 13 5 芳氢（单取代） 从a质子和b质子的裂分峰数，表明两基团相邻，有此结构 CH,CH,一C一0，由分子式给出2个氧，即还有一个氧要定位.组合前面 这些结构单元和氧可以写出两个结构(A、B) OCH.CCH-CH A: 计算A和B结构中的c质子的化学位移 A:6c=1.25+2.3+1.2=4.75 B:6c=1.25+1.3+2.7=5.25 从计算结果看出B结构数据与图谱相符，故化合物为： CH2OCCH2CH3 (4)质子 峰数 面积质子数 结构单元 1.3 3 a+b=11.53 CHCH= b 1.6 2 CH;CH= 4.1 4 2.1 1 7.4 单 11 5 (单取代)

3
    a 1.2 3 7.75 3 CH3 C C O b 2.3 4 5.1 2 RCH2 C O c 5.2  5 2 CH2 d 7.3  13 5 PQ>?  a G b %&!'(RIS*+!L CH3CH2 C O ,KT 2 U!VWD UXYZF.[ /\GUM:]R A^B A: OCH2CCH2CH3 O c B: CH2OCCH2CH3 O c A G B % c %N_Z` A:
ca1.25+2.3+1.2a4.75 B:
ca1.25+1.3+2.7a5.25    B A)$#*b!cN.O= CH2OCCH2CH3 O 4
    a 1.3 3 a+ba11.5 3 CH3CH= b 1.6  2 c 4.1 4 2.1 1 CH3CH d 7.4  11 5 >?

从分子结构式看出含氯不含氧，故应有一NH2或一NH一基团。再根据普图 CHCH3 给出的结构单元，推断结构如下 NH,验证：b质子是活泼氢， 1.6是在RNH的变化范围。6e=1.50+1.3+0+1=3.8,其计算值与谱图值 接近，推断结构正确。 (5)质子8 峰数面积质子数 结构单元 0 CH3CO a 1.97 单 7 3 b 2.2 单 14 6 CH3NC 2.45 3 2 -CH2CH2- d4.1 3 5 RCOCH2CH2- 将结构单元与分子式相结合进行推断，其结构式为 0 CH3COCH2CH2N(CH3)2 (6)质子 峰数面积质子数 结构单元 a 0.6 单 R2NH CH3CN- b 1 双12 12 R2NCH- 3 7 2 2 这三种质子进一步组合，根据峰的裂分情况表明次甲基与两个甲基相邻，次 甲基又与氨相莲，由此可以写出部分结构：CH2CHNH一，由b和c质子 数差表明分子结构对称，结构式应该是(CH2 CHNHCH(CH (7)质子8 峰数面积质子数 结构单元 a 1.253 0 3 3 或 4.05 单 b+c=4b+c=4 —CH2 h

 defdU!cgNH2 hgNHgISi@Aj$ T%!;<kl CHCH3 NH2 !mnb opQ! 1.6 q RNH2 %rNst
ca1.50+1.3+0+1a3.8!3 u)#$u vw!;<xy 5
    a 1.97  7 3 CH3CO O b 2.2  14 6 CH3NC c 2.45 3 5 2 CH2CH2 d 4.1 3 5 2 RCOCH2CH2 O B)*.Cz;<!3= CH3COCH2CH2N O (CH3 )2 6
    a 0.6  1 1 R2NH b 1 { 12 12 CH3CN c 3 7 2 2 R2NCH /|}CDEF.!@A%&01'(JHI)R HI*+!J HI~)e*!KLM:]€: (CH3 )2CHNH ,K b G c  '(78! (CH3 )2CHNHCH(CH3 )2 (7) 
    a 1.25 3 3 3 CH3CC O h CH3CO b 4.05  b+ca4 b+ca4 CH2

0 c 4.254 在结构组合时，考虑分子式中还有氯元素，由此可写出两种结构： 0 A)C.HCOCH.CI B)CICH.COC,Hs 计算A结构：8，=1.23查表，6b=1.25+040.7=1.95,8=1.25+2.7+2=5.95 B结构：6.查表0.98~144,6b=1.25+0+2.7=3.95,6。=1.25+2+0.7=3.95 计算结果表明B结构的数据与谱图数据接近，故此化合物的结构为 0 CICH2COC2Hs (8)质子8峰数而积质子数 结构单元 CH3—C—0— a1.35 310 3 b3.9 4 7 2 一CH c6.9 4 15 4 芳氢 从峰的裂分看左右对称，内高外低，实属高级自旋系统中的AABB系 统，表明了对位二取代苯中的四个氢的位置。 根据峰的裂分数表明a质子与b质子相邻，根据b质子的化学位移查表，其 亚甲基与中一0一相连（查64.0）。分子式中还有一个氯元素，由此推断结构式 为：CG-OcH,cH

c 4.25 4 COCH2 O qF.‚!ƒ„W…†!KLM]R} A) C2H5COCH2Cl O B) ClCH2COC2H5 O , A 
aa1.23 '!
ba1.25+0+0.7a1.95!
ca1.25+2.7+2a5.95 B 
a ' 0.98‡1.44!
ba1.25+0+2.7a3.95!
ca1.25+2+0.7a3.95 '( B %A)#$Avw!cLN.O%= ClCH2COC2H5 O ￾ 8 ✁ 
    a 1.35 3 10 3 CH3 C O b 3.9 4 7 2 CH2 c 6.9 4 15 4 PQ %& 78!ˆ‰Š‹!Œ‰Ž‘’% AA`BB`‘ ’!'(7Z>?•% Q%Z @A%&'( a ) b *+!@A b %N_Z`'!3 HI)™gOg*
b4.0WD …†!KL;< = Cl OCH2CH3