清华大学：《有机谱图解析》课程教学资源（PPT课件）绪论

有机化合物谱图解析

有机化合物谱图解析

绪论 有机化合物结构鉴定 与有机波谱学 结构鉴定:紫外可见光谱(UVvS; 红外(拉曼)光谱(IR, Raman); 质谱(MS;核磁共振谱(NMR); X线衍射;折射率;电诱导率;熔点; 有机波谱学:UVVS;IR( Raman);Ms;NMR

绪 论 有机化合物结构鉴定 与有机波谱学 结构鉴定: 紫外可见光谱 (UV-VIS); 红外（拉曼）光谱 (IR，Raman); 质谱 (MS); 核磁共振谱 (NMR); X线衍射; 折射率; 电诱导率; 熔点;  有机波谱学：UV -VIS ; IR(Raman); MS; NMR

发展历史 三十年代 官能团 四十年代 IR 五十年代 NMR 分子式, MS 分子骨架连接 般文献给出的数据:NMR:详细 MS:分子量 R:主要官能团 般无UV数据

发 展 历 史 三十年代 UV 四十年代 IR 五十年代 NMR MS } 官能团 } 分子式， 分子骨架连接 一般文献给出的数据： NMR: 详细 MS: 分子量 IR: 主要官能团 一般无UV数据

NMR的发展 第一阶段 45~46年:F.Boch和E.M. Purcell 两个小组几乎同时发现NMR现象 50年代初:NMR首次应用于有机化学 60年代初: Varian associates a60 Spectrometer 问世,NMR开始广泛应用

NMR的发展 第一阶段 45 ~ 46年：F. Bloch 和 E. M. Purcell 两个小组几乎同时发现NMR现象 50年代初：NMR首次应用于有机化学 60年代初：Varian Associates A60 Spectrometer 问世，NMR开始广泛应用

第二阶段 70年代: Fourier transform的应用 13C-NMR技术(碳骨架) (GC,TIC,HPLC技术的发展) 第三阶段 80年代: Two-dimensional(2D)NMR诞生 (COSY,碳骨架连接顺序,非键原 子间距离,生物大分子结构,∴)

第二阶段 70年代：Fourier Transform的应用 13C-NMR技术（碳骨架） （GC，TLC，HPLC技术的发展） 第三阶段 80年代：Two-dimensional (2D) NMR诞生 （COSY，碳骨架连接顺序，非键原 子间距离，生物大分子结构，……）

对NMR作过贡献的12位Nobe奖得主 1.1944:I.Rabi 2.1952:F。 Bloch 3. 1952: E.M. Purcell 4.1955:wE。Lamb 5. 1955: P Kusch 6. 1964: C.H. Townes 7。1966:A. Kastler 8. 1977:JH. Van vleck 9. 1981: N. Bloembergen 10.1983:H, Taube 11. 1989: N.F. Ramsey 12. 1991: R.R. Ernst

1. 1944: I. Rabi 2. 1952: F. Bloch 3. 1952: E.M. Purcell 4. 1955: W.E. Lamb 5. 1955: P. Kusch 6. 1964: C.H. Townes 7. 1966: A. Kastler 8. 1977: J.H. Van Vleck 9. 1981: N. Bloembergen 10. 1983: H. Taube 11. 1989: N.F. Ramsey 12. 1991: R.R. Ernst 对NMR作过贡献的12位Nobel奖得主

Characteristics of Important Spectrometric methods H-1 C-13 MS IR/RAMAN UV-VIS ORD/CD X-RAY Radiation type RF RF IR uV to vis uv toⅵ s X-ray Spectral scale 0-150-22050-4000400-4000200-800185-600 Typical units ppm ppm amu cm nn nm Average sample≈lmg≈5mg<lmg<lmg mg g crystal Molecular formula partial partial Yes Yes Functional groups Yes Yes Limited Yes Very limited Very limited Yes Substructures Yes limited Ye limited limited No Y Carbon connectivity YesYes No 0 0 es Substitute Yes Yes Limited Ye regiochemistry Substitute Y es Limited No Yes stereochemistry Analysis of Y Y isomer mixtures (GC, LC/MS)(GC/IR) (if separate Purity information Yes Yes Yes Yes Limited Limited Limited

Characteristics of Important Spectrometric Methods H-1 C-13 MS IR/RAMAN UV-VIS ORD/CD X-RAY Radiation type RF RF — IR UV to Vis UV to Vis X-ray Spectral scale 0-15 0-220 50-4000 400-4000 200-800 185-600 — Typical units ppm ppm amu cm-1 nm nm Average sample  1mg  5mg <1mg <1mg <1mg <1mg Molecular formula Partial Partial Yes No No No Yes Functional groups Yes Yes Limited Yes Very limited Very limited Yes Substructures Yes limited Yes limited limited No Yes Carbon connectivity Yes Yes No No No No Yes Substitute Yes Yes No Limited No No Yes regiochemistry Substitute Yes Yes No Limited No No Yes stereochemistry Analysis of Yes Yes Yes Yes No No Yes isomer mixtures (GC, LC/MS) (GC/IR) (if separate) Purity information Yes Yes Yes Yes Limited Limited Limited Single crystal

Steps in establishing a molecular structure Dereplicate by me Molecular formula MS NMR Unsaturation Working 2D number structures NMR, IR Functional Draw all isomers groups Pure UV List of Dereplicatd working 2D compound by Substructures structures structure NMR NMR. MS IR.UV X-RAY Very secure Reasonable New 2D Known 3D moleculark-3D molecular molecular molecular structure structure structure structure Total synthesis ORD Molecular modeling

Steps in establishing a molecular structure Pure compound Molecular formula Functional groups Substructures Very secure 3D molecular structure Unsaturation number Working 2D structures List of working 2D structures New 2D molecular structure Known molecular structure Reasonable 3D molecular structure MS, NMR NMR, IR NMR UV X-RAY Dereplicate by MF Draw all isomers Dereplicate by structure NMR ORD Molecular modeling Total synthesis NMR, MS, IR,UV

应用领域广泛 化学,生物,化工,冶金,医药, 临床,食品,环境,军事,体育, 考古

应用领域广泛 化学，生物，化工，冶金，医药， 临床，食品，环境，军事，体育， 考古，……

160101401301201101009 c60 130(×0) C60的13CNMR谱的单谱线证据

C60的13C-NMR谱的单谱线证据